Но торжество Шемяки было недолгим. Он не мог не видеть, что народ сочувствует Василию, а на него «негодует» и «мыслит» (замышляет зло). Посоветовавшись с Иваном Андреевичем, он в 1447 г. освободил Василия, дав ему в удел Вологду. Отсюда великий князь пробрался в Тверь и начал готовиться к возвращению своей отчины. Шемяка и князь Можайский выступили против него и остановились в Волоке, чтобы преградить Василию путь к Москве. Но Москва скоро и легко была занята по распоряжению великого князя небольшим отрядом, во главе которого стоял боярин Михаил Плещеев. Из Твери между тем к Волоку подвигался Василий Васильевич. Шемяка и Иван Андреевич бежали в Галич, а оттуда — в Пухлому, где находилась Шемякой же заточенная сюда мать великого князя Софья Витовтовна. Захватив ее с собой, беглецы ушли в Каргополь. Василий Васильевич продолжал преследовать беглецов: взяв Углич, он пришел в Ярославль и оттуда послал к Шемяке с предложением отпустить Софью Витовтовну. Юрьевич отпустил[868]. После этого Шемяка и Иван Андреевич решили просить мира у великого князя и обратились к посредничеству Михаила Андреевича Верейского и Василия Ярославича Серпуховского, бывших в добрых отношениях с великим князем. В перемирном договоре с ними князья-союзники обещали бить челом великому князю о принятии их в мир и любовь и возвращении им прежних отчин, причем обязывались возвратить казну, захваченную ими у великого князя, его матери, жены и ее бабушки (Марьи Голтяевой) и бояр. Шемяка и князь Можайский отступались от некоторых городов: последний — от Козельска, Алексина и Лисина; обещали возвратить взятые ими в великокняжеской казне договорные грамоты, ярлыки и дефтери[869]. Но так как время было вероломное, неудивительно, что Шемяка и Иван Андреевич выговаривают условие, чтобы им не ездить в Москву, пока там не будет митрополита. В том же году великий князь заключил с Иваном Андреевичем договор; князь Можайский упирает в нем особенно на то, чтобы ни сам великий князь, ни мать и жена, ни дети не мстили ему за прежние обиды, чтобы не помнили этого, не поминали и на сердце не держали; чтобы дети великого князя, когда им исполнится по 12 лет, целовали крест в соблюдении этого договора. Поруками здесь выставлены тверской князь и его жена (сестра Ивана Андреевича), Михаил Андреевич Верейский и Василий Ярославич Серпуховский, которые будут с правым на виноватого[870].
Шемяка между тем не переставал крамолить против великого князя: сносился с Новгородом и опять с князем Можайским. К последнему он отправлял после Сатина, «единачася» с ним на великого князя, и наказывал Ивану Андреевичу сказать Василию: «Если ты пожалуешь князя Димитрия Юрьевича, и меня пожаловал, — его не пожалуешь, и меня не пожаловал». Это и говорил в Москве посол князя Ивана Андреевича. Переговоры князя Галицкого с князем Иваном были ранее конца декабря 1447 г., когда написано послание духовенства, в котором и передается этот случай. Увещевая Шемяку покориться великому князю, духовенство назначает ему срок для размышления: две недели после Крещения. Но Юрьевич к сроку не изъявил покорности, и великий князь в начале 1448 г. выступил против него в поход. Силы Василия были внушительны, и Шемяка смирился, дав ему поклятые (клятвенные) грамоты. В сентябре того же года великий князь, неизвестно по какому поводу, заключил новый договор с Иваном Андреевичем; по этому договору великий князь пожаловал ему Бежецкий Верх, половину Заозерья и Лисин; Иван Андреевич клянется держать великое княжение честно и грозно; в случае смерти великого князя — признать великим князем его сына. Но опять можайский князь выговаривает условие не ездить к великому князю, пока не будет митрополита.
Несмотря, однако, на клятвы, Иван Андреевич недолго оставался в покое: есть известие, что в феврале 1448 г. он контактировал с великим князем Литовским Казимиром при посредстве своего тестя, князя Федора Воротынского: Иван Андреевич просил помощи у Казимира, чтобы овладеть великим княжением, за что обязывался писаться младшим братом относительно литовского князя и хотел уступить ему Ржев и Медынь, не вступать в Козельск и помогать во всех войнах. В следующем затем 1449 г. мы видим его опять на стороне Шемяки. Вновь нарушив крестное целование 1448 г., Шемяка весной 1449 г. пошел к Костроме, но не смог ее взять. С ним был и Иван Андреевич. Великий князь выступил против них в сопровождении новопоставленнего митрополита Ионы и епископов. Василий Васильевич остановился в приволжском селе Рудине близ Ярославля; князья-союзники наступали на него, и едва не произошло кровопролития, замечает летописец. Но здесь Иван Можайский почему-то оставил Шемяку и бил челом великому князю, от которого получил Бежецкий Верх, недавно бывший за ним же[871].