В 1411 г. псковичи «выпровадиша» из Пскова недавно присланного к ним Василием Димитриевичем князя Александра Федоровича Ростовского и через послов просили у великого князя его младшего брата Константина. Константин Димитриевич приехал в Псков 11 ноября 1412 г., но в следующем, 1413 г. отъехал в Новгород, пробыл там год и опять возвратился в Псков[396]. Отъезд Константина в Новгород был, кажется, связан с натянутыми отношениями Новгорода и Литвы. В 1407 г. новгородцы приняли к себе литовского князя Лугвения-Семена, который в 1412 г. — вследствие того, что новгородцы отказали Ягайлу и Витовту в разрыве союза с немцами, — выехал из Новгорода. Все трое — Ягайло, Витовт и Лугвений — 2 января 1412 г. прислали в Новгород разметную грамоту. Константин, вероятно, потому, что до войны дело не дошло, опять возвратился в Псков, а в 1414 г. уехал из Пскова в Москву[397]. Затем до 1419 г. Константин Димитриевич как бы исчезает со страниц летописей; но под указанным годом мы встречаем известия о его ссоре с великим князем. Василий Димитриевич недоверчиво относился к двоим из братьев, старшему после него Юрию и Константину. Это недоверие резко выразилось в его духовных грамотах, из которых в первой и последней (третьей) Константин не упоминается в числе князей и лиц, которым Василий Димитриевич поручает опеку над своим малолетним сыном, будущим великим князем Московским[398]. Ключ к разгадке таких отношений между братьями дошел до нас. В 1419 г. Василий Димитриевич «восхоте подписати под сына своего Василии» младшего из своих братьев — Константина. Но тот оказал сопротивление. «Этого от начала не бывало, — сказал он, — и зачем ты теперь хочешь учинить надо мной насилие?» Великий князь сильно разгневался, лишил брата удела, бояре его были арестованы, а села и пожитки их забраны в великокняжескую казну[399]. Очевидно, старинные понятия о старшинстве в наследовании великокняжеского стола хотя уже, так сказать, и выветрились в массе тогдашнего общества, стоявшего за новый порядок престолонаследия, но еще держались среди самих князей, хотя бы только как видимый законный предлог для достижения честолюбивых или властолюбивых целей.
Константин уехал в Новгород, где 25 февраля 1420 г. принят был с честью. Новгородцы дали ему пригороды, которые были за Семеном-Лугвением, а также какой-то денежный сбор, называвшийся тогда коробейщиной (кажется, это доходная статья от зернового хлеба, значение которой пока еще никем не объяснено)[400]. В том же 1420 г., осенью, в Новгород прибыли немецкие послы, чтобы договориться о съезде уполномоченных от немцев с одной стороны, от новгородцев и князя Константина — с другой для заключения мира. Из Новгорода посланы были наместник великого князя Федор Патрикиевич, посадники и другие знатные новгородцы, которые встретились с немецкими уполномоченными «на Нарове» и заключили вечный мир по старине, как было, говорит летопись, при великом князе Александре Ярославиче[401].
Надо полагать, вскоре по приезде в Новгород отношения Константина и великого князя изменились к лучшему: в летописях сохранилось известие, что в 1421 г. он приехал из Новгорода в Москву. На прощании его одарили и с честью провожали владыка Симеон, посадники, тысяцкие и бояре[402]. Кроме того, о перемене в отношениях братьев к лучшему говорит тот факт, что во втором завещании Василия Димитриевича, которое нужно отнести к самым последним годам его жизни (1421–1424), Константин значится в числе тех, кому великий князь поручает сына-наследника[403]. В третьей духовной грамоте Василия Димитриевича, как уже было отмечено выше, Константин не упоминается в числе опекунов будущего великого князя, что заставляет предполагать, что в самые последние дни жизни отношение Василия Димитриевича к Константину опять ухудшилось.
27 февраля 1425 г. Василий Димитриевич скончался, и великокняжеский стол, по его завещанию, занял его сын Василий. Но явился другой претендент на великокняжеский стол в лице старшего дяди Василия, Юрия Димитриевича, князя Галицкого и Звенигородского. Впрочем, племянник и дядя заключили пока перемирие до Петрова дня. Это время Юрий потратил на собирание ратных сил. Великий князь или, лучше сказать, его бояре также собирали свои рати. На стороне великого князя были и младшие его дядья, в том числе и Константин Димитриевич. Узнав, что московское войско выступило против него и направилось к Переставлю, Юрий Димитриевич бежал в Нижний Новгород; в погоню за ним послан был Константин, от которого Юрий ушел за р. Суру; Константин следовал за ним. Но братья, простояв на берегах реки друг против друга какое-то время, разошлись без боя: из-за невозможности переправиться через реку Константин пошел обратно в Москву, а Юрий чрез Нижний Новгород — в Галич[404].