Как впоследствии оказалось, поход на Новгород возбудил в братьях великого князя неудовольствие, так как он ничем не наградил их за этот поход, а все приобретенное при их помощи присвоил себе. Но младшие братья не могли явно выражать неудовольствие, потому что обязаны были помогать великому князю по договорам. Повод к ссоре представился в 1479 г. из-за великолуцкого наместника князя Ивана Оболенского-Лыка, у которого великий князь по жалобе жителей Великих Лук отнял наместничество. Лыко оскорбился и отъехал от великого князя к его брату Борису Волоцкому. Незаконного в поступке Оболенского не было ничего, так как бояре сохраняли еще право отъезда от одного князя к другому. Но Иван Васильевич сильно разгневался на бывшего великолуцкого наместника и послал в Волок его схватить. Борис Васильевич не допустил этого; великий князь требовал выдачи Лыка, но Борис отвечал отказом. Тогда по приказу Ивана Васильевича Оболенский взят был тайно, хитростью и в оковах отправлен в Москву. Борис возмутился такому поступку старшего брата и привлек на свою сторону Андрея Углицкого, упирая на полное неуважение старшим братом прав младших. Борис и Андрей решили, по-видимому, силой оружия поддержать свои права: они вышли со своими семействами и людьми из своих уделов и направились к литовской границе, не слушая убеждений великого князя — вернуться в свои отчины; братья пошли в Новгородскую землю, куда приезжал и безуспешно увещевал их примириться с великим князем ростовский владыка Вассиан; остановившись в Великих Луках, они обратились к содействию и посредничеству Казимира, который, обрадовавшись такому случаю, дал семействам братьев г. Витебск в кормление. Напрасны были увещевания великого князя опять чрез ростовского владыку и бояр, напрасно Иван Васильевич предлагал Андрею к его наследственному уделу Алексин и Калугу: братья не хотели на этом мириться. Вскоре, однако, почему-то уже сами младшие братья вступили в переговоры со старшим, — но теперь тот отверг, в свою очередь, их предложения. В это время псковичи враждовали с немцами, против которых надумали выставить силы братьев великого князя и приглашали их для этого к себе чрез посадника Дорофея Гавриловича. Братья прибыли в Псков, пробыли там десять дней, но на немцев не захотели идти: они готовы были на это только в том случае, если бы их семьи были приняты в Пскове, на что псковичи не соглашались, опасаясь мести великого князя. По выходе из Пскова войска, распущенные братьями, начали грабить окрестные селения. Чтобы избавиться от разорения, псковичи дали им от себя 200 рублей, а околицы — 15, и братья отошли на Новгородскую землю[420].
Между тем нашествие Ахмата навело страх на Москву и великого князя. В это время Андрей и Борис присылали сказать старшему брату, что, если он не будет их притеснять, они придут на помощь. Когда Иван Васильевич возвратился из Коломны в Москву, его мать, митрополит Геронтий, владыка Вассиан, владыка пермский Филофей, троицкий игумен Паисий и князь Верейский Михаил Андреевич ходатайствовали перед великим князем за его младших братьев. На этот раз, в столь стесненных обстоятельствах, Иван Васильевич смягчился: обещал исполнить просьбу братьев, и те пришли к нему, когда он уже вернулся из Москвы к войскам и стоял в Каменце. После того как Ахмат И ноября 1480 г. бежал от Угры, отряд татар с одним из татарских царевичей во главе хотел, по выражению летописи, «за рекою [Окой] иметь украйну»; но великий князь выслал на них братьев, двух Андреев, и татары от них бежали[421].
Братья возвратились в Москву, и 2 февраля 1481 г. между великим князем и Андреем Углицким был заключен договор, сходный с договором 14 сентября 1473 г. В договоре 1481 г. новое только условие о пожаловании великим князем Андрею Можайска с волостями и селами в удел и в вотчину[422].
Все, что до сих пор порождало между великим князем и его младшими братьями несогласие и вражду, должно было ясно говорить младшим членам великокняжеской семьи, силою обстоятельств поставленным в новые междуродственные и правонаследственные отношения, что права их ущемляются, что рано или поздно они лишатся этих прав. Андрей, конечно, понимал это… Но до 1488 г. летописи ничего не сообщают о его отношениях с великим князем; отмечают только смерть его супруги Елены под 1483 г.[423] и говорят, что он принимал участие в 1485 г. в походе на Тверь и во взятии ее[424].