Вскоре после этого великий князь совместно с тестем Витовтом потребовал от новгородцев разрыва дружбы с немцами, враждовавшими с литовским князем. Следствием неисполнения новгородцами требования великого князя было занятие им Двинской области. Новгородцы встали за обиду Святой Софии и Господина Великого Новгорода и во главе с посадниками двинулись за Волок. Много зла причинили они и землям Юрия Димитриевича: белозерские, кубенские и галицкие волости взяты ими на щит[627]. Это было в 1398 г. Великий князь, однако, опасаясь сближения Новгорода с Литвой, отказался от Двинской земли. Тем временем Семен Димитриевич Суздальский, кажется, опять хлопотал о том, чтобы при помощи татар занять Нижний Новгород. По крайней мере, в летописях встречаем известие, что в 1399 г. осенью великий князь посылал брата Юрия на Казань изловить суздальского князя, что, однако, не удалось[628].
После этого похода в течение 15 лет мы не встречаем почти никаких известий о Юрии Димитриевиче. Знаем только, что в 1400 г. он сыграл свою свадьбу в Москве, женившись на Анастасии, дочери смоленского князя Юрия Святославича, а в 1402 г. по договору Василия Димитриевича с Федором Олеговичем Рязанским признан по отношению к последнему равным братом, как и в 1389 г. он признан таковым по отношению к двоюродному дяде Владимиру Андреевичу Храброму[629].
Князья Суздальско-Нижегородские не переставали добиваться своей отчины — Нижнего Новгорода. В середине января 1410 г. произошел бой при селе Лыскове (Нижегородской губ., Макарьевского уезда) между братом великого князя Петром Димитриевичем и детьми Бориса Константиновича Иваном и Даниилом, которым помогали князья Болгарские, Жукотинские и Мордовские. Борисовичи одержали верх. В том же году Даниил Борисович послал какого-то татарского царевича Талыча и своего боярина Семена Карамышева к Владимиру, который был ими разграблен и сожжен. В следующем году Борисовичи выхлопотали даже в Орде ярлыки на свою отчину[630]. Этого великий князь уже никак не мог допустить, имея сам ханский ярлык на Нижний Новгород, и вот в 1414 г. Юрий Димитриевич с князьями Боровско-Серпуховскими Андреем и Василием Владимировичами, с князьями Ростовскими и костромскими ратями, соединившись в Костроме, 11 января пошли к Нижнему. Там находились Даниил и Иван Борисовичи, Иван Васильевич, сын Василия Димитриевича Кирдяпы, и Василий Семенович, сын Семена Димитриевича. Они, по выражению летописи, «разумев свое неуправление к великому князю», бежали за р. Суру, тогда как нижегородские бояре и черные люди с крестным ходом вышли навстречу Юрию Димитриевичу и его соратникам. Юрий, не сделав никакого зла городу, «изгоном» пошел за нижегородскими князьями, доходил до Суры, но, не сумев настичь их, возвратился опять в Нижний Новгород, откуда объединенные князья — одни по Оке, другие по Волге — пошли по своим волостям[631].
Мы уже видели, что Василий Димитриевич пытался овладеть Заволочьем, принадлежавшим Новгороду, причем, во враждебных столкновениях с последним, от новгородцев много зла потерпели и галицкие волости Юрия Димитриевича. Это было в 1398 г. Были и впоследствии набеги на Заволочье, к которым, хотя, так сказать, пассивно, примешивается и имя Юрия Димитриевича. Первые два десятка лет XV в. новгородцы то ссорились, то мирились с великим князем. Последнее столкновение Москвы с Новгородом при Василии Димитриевиче относится к 1417 г. Боярин Юрия Димитриевича Глеб Семенович с новгородскими беглецами Жадовским и Рассохиным, вятичами и устюжанами из Вятки, отчины великого князя[632], неожиданно напали на Заволочье, повоевали Борок, Емцу и Холмогоры и захватили в полон двух новгородских бояр. Впрочем, этот полон был отбит у них другими новгородскими боярами[633].