Задолго до того, как ситуация в Поволжье успокоилась, Русское государство ввязалось еще в одно непростое противостояние – Ливонскую войну. Ливонией называлась территория, находившаяся к северо-востоку от Русского государства – между русскими землями и Великим княжеством Литовским. Ко второй половине XVI века она представляла собой конфедерацию, в которую входили остатки владений некогда могущественного римско-католического ордена крестоносцев, а также несколько богатых ганзейских городов и епископств, часть которых была на пороге перехода в протестантизм. В 1550-х годах Ливония была не только лишена сильной централизованной власти, но и раздираема внутренними конфликтами. Иван IV быстро воспользовался благоприятным моментом. Выдвинув в качестве повода к войне древние права на причитавшуюся Москве дань, русский царь в 1557 году неожиданно напал на Ливонию. Для того чтобы максимально использовать эффект неожиданности, атака была осуществлена одновременно с двух сторон; командование походом было поручено касимовскому хану и еще двум татарским князьям, а также русским воеводам. В состав русского войска входили поместная и татарская конницы, казаки, стрельцы и большой артиллерийский обоз [Martin 2002: 366, 381; Martin 2001: 5; Rasmussen 1973: 226].
Застигнутые врасплох ливонцы не сразу собрались с силами для того, чтобы дать отпор русским. Хотя города и земли Ливонского ордена были защищены большим количеством замков, многие из которых были недавно перестроены по последнему слову фортификационной науки, а независимые города, такие как Дерпт (Юрьев, ныне Тарту), были хорошо вооружены, в период 1558–1562 годов действия русских войск в этой не слишком привычной для них военной обстановке были на удивление успешными. Так, в 1558 году русские взяли Дерпт и Нарву и осадили Ревель (ныне Таллинн); ливонцам удалось отвоевать обратно только Везенберг. В ходе кампании следующего года войска Ивана Грозного оккупировали бо́льшую часть центральной Ливонии, после чего было подписано шестимесячное перемирие; Иван воспользовался этой передышкой для того, чтобы совершить поход на Крым. В 1560 году после осады был взят Феллин. В августе 1560 года под Эрмесом ливонская конница атаковала многократно превосходящее их численностью русское войско и потерпела сокрушительное поражение; после этой битвы армия Ордена фактически перестала существовать. Ливонские города и епископства обратились за помощью к иностранным державам и наемникам.
Все эти ранние успешные кампании Ивана IV в Ливонской войне проходили по одному и тому же сценарию. Походов было много, длились они недолго и завершались взятием городов и крепостей после коротких осад. Важную роль при этом играли стрельцы, которые обстреливали защитников замков из окопов и из-за деревянных укреплений; в случае вылазок ливонцев встречала русская и татарская конницы. Кроме того, активное участие в осадах принимала артиллерия. При этом боевые действия были непродолжительными. Кампании были недолгими, и в промежутках между ними заключались короткие перемирия. В результате всех этих войн земли вокруг ливонских замков и городов были полностью разорены. К 1560 году все ливонцы, у кого была такая возможность, укрылись в оставшихся не взятых русскими городах и крепостях, чтобы не стать жертвами набегов, в ходе которых захватывались добыча и пленники. Угроза исходила не только от отрядов Ивана IV, но и от местных разбойников и наемников, которые начали грабить все вокруг после того, как правительство Ливонии наняло их для защиты, но не смогло расплатиться [Renner 1997: 37–39, 113–115, 121, 175; Реннер 1966].
Карта 4. Экспансия Русского государства (1533–1598) (взята из Атласа М. Гилберта «Atlas of Russian History» [Gilbert 1989])
Однако впоследствии ход войны изменился: масштаб и характер боевых действий стали иными. Успех стремительных и сокрушительных военных кампаний Русского государства привлек внимание других соседей Ливонии, которые тоже решили урвать свои куски от этого распадающегося на части пирога. В 1560 году в Ливонию вошли датские войска, а в 1561 году – шведы, и тогда же о своих правах на южную Ливонию объявила Литва, взявшая в 1562 году под свой протекторат Ригу. В результате Ливония оказалась разделенной между четырьмя этими державами. После чего Ливонское противостояние стало всепожирающей региональной войной, участие в которой с течением времени все более тяжелым грузом давило на Русское государство, и так постоянно воевавшее на многих других фронтах.