Параллельно с работой в КВС мэрии, с ноября 1993 по ноябрь 1994 г. являлся директором по юридическим вопросам российско-швейцарского СП ТОО Him Pulp Enterprise (генеральный директор СП, а затем ЗАО Him Pulp Enterprise — Захар Смушкин).
В декабре 1993 г. был одним из учредителей АОЗТ (затем ЗАО) «Финцелл» (другие учредители — Смушкин, братья Борис и Михаил Зингаревичи; гендиректор Борис Зингаревич); позже АОЗТ «Финцелл» вошло в число учредителей ЗАО ‘Him Pulp Enterprise’ (IPE). В ЗАО «Финцелл» владел 50 % уставного капитала; контролировал не менее 20 % «Илим Палпа».
В декабре 1993 г. учредил вместе с З.Смушкиным и братьями Зинга-ревичами АОЗТ «Сибтраст», в котором владел 67 % уставного капитала (в 1995 г. все первоначальные учредители вышли из «Сибтраста», который перешел в собственность московского АО «Русский мир», Европейский торговый банк»),
В январе 1994 г. вместе с Ивановым и Елисеевым (руководителем МП «БалФорт» с 1990 г.) учредил АООТ «Консультационная фирма «БалФорт» (с 1997 г. — ЗАО «Консультационная фирма «Балфорт»),
В декабре 1994 г. был назначен директором дочерней фирмы «Илим Палпа» — ТОО «Ин Юре», которую учредили питерское СП ТОО ‘Шт Pulp Enterprise’ и женевская фирма ‘VALMET S.A.’.
Работал также в Страховой компании «Русь» Владислава Резника, одним из учредителей которого было ТОО СП «Илим Палп Энтерпрайз».
С 1996 г. сотрудничал с петербургским «Промстройбанком» Владимира Когана по вопросам финансирования инвестиционных программ в лесотехническую отрасль.
14 октября 1997 г. выбыл из числа учредителей ЗАО «Финцелл» (одновременно со Смушкиным и братьями Зингаревичами; вместо них единственным учредителем ЗАО «Финцелл» стала зарегистрированная в 1991 г. в Женеве компания Смушкина йИсПзсг Б.А.).
В 1998 г. был избран от «Илим Палпа» в совет директоров приобретенного «Илим Палпом» ОАО «Братский лесопромышленный комплекс». Входил от «Илим Палпа» также в совет директоров ОАО «Целлюлозно-картонный комбинат».
9 ноября 1999 г. был назначен заместителем руководителя аппарата правительства РФ (премьер — Владимир Путин, руководитель аппарата — Дмитрий Козак; первый зам. руководителя с 24 ноября — Игорь Сечин); освобожден от должности 11 января 2000 г. (одновременно с Сечиным).
В конце 1999 г. вышел из числа официальных учредителей всех коммерческих предприятий (кому и как передал акции, не сообщалось).
31 декабря 1999 г. указом и.о. президента Путина был назначен заместителем руководителя администрации президента РФ (руководитель администрации — Александр Волошин).
15 февраля 2000 г. Медведев возглавил избирательный штаб Путина на выборах президента РФ.
3 июня 2000 г. указом президента Путина был назначен первым заместителем главы администрации президента РФ.
30 июня 2000 г. на годовом собрании акционеров ОАО «Газпром» был избран председателем совета директоров компании вместо Виктора Черномырдина.
4 августа 2000 г. выступил с комментарием по развитию ситуации вокруг НТВ: «…Некоторые представители крупного бизнеса видят свою роль в общественном развитии России довольно странно — путем построения системной оппозиции власти. Это контрпродуктивный путь. Попытки вмешательства в прерогативы власти должны пресекаться, от кого бы они ни исходили, должны пресекаться в рамках, установленных Конституцией и законами».
В апреле 2001 г. стал руководителем созданной по указанию президента Путина рабочей группы по либерализации рынка акций «Газпром».
В июне 2002 г. вновь избран председателем совета директоров ОАО «Газпром».
В октябре 2002 г. был назначен представителем президента в Национальном банковском совете (НБС; представителями Путина в НБС стали также советник президента Андрей Илларионов и начальник экономического управления администрации президента Антон Данилов-Данильян).
30 октября 2003 г. был назначен руководителем администрации президента РФ, сменив подавшего в отставку Волошина.
4 ноября 2003 г., комментируя отставку Волошина и назначение Медведева, Путин сказал: «Прежний руководитель администрации президента (он работал еще при первом президенте России, при Борисе Николаевиче Ельцине) — хороший управленец и очень порядочный человек. Но еще четыре года назад я представил ему человека, который должен будет сменить его на этом посту. Он это знал и, по сути дела, сам его готовил для своей замены».
2 ноября 2003 г. в интервью двум федеральным телеканалам изложил свою точку зрения на «дело ЮКОСа», призвав правоохранительные органы к осторожности: «Последствия не до конца продуманных действий незамедлительно скажутся на экономике, вызовут возмущение в политической жизни».
13 ноября 2003 г. был назначен членом Совета безопасности РФ.
В январе 2004 г. опубликовал в газете Tire Financial Times статью «Россия не свернет с пути реформ», в которой назвал себя сторонником демократии и «консервативного центризма», а «дело ЮКОСа» характеризовал как юридически оправданные действия в защиту справедливости.