Если бы Уилкинсон знал, как идут дела у Хэмптона, то был бы еще сильнее удручен, когда собирал свои войска у входа в реку Святого Лаврентия. Генерал Хэмптон все лето пребывал на фронте у озера Шамплейн. Он с отвращением относился к тому, что во время главного наступления поступит под командование Уилкинсона, и уже выражал намерение ближе к началу этой кампании подать в отставку. В его распоряжении находилось 4000 человек. К сожалению, милиция из Новой Англии отсутствовала. Этой жалкой маленькой армии предстояло отправиться на север по опасному маршруту вдоль озера Шамплейн. В середине сентября войска двинулись в направлении канадской границы и пошли маршем на запад к реке Шатогуэй. Предполагалось, что потом Хэмптон сможет проплыть по Шатогуэй до реки Святого Лаврентия, чтобы принять участие в наступлении на Монреаль. 21 октября по приказу Армстронга движение началось.
Британцы знали, что американцы собирают войска на озере Шамплейн. В конце сентября Превост выехал из Кингстона, чтобы принять командование в Монреале, и к тому времени генерал-майор сэр Роджер Шиффе призвал в помощь регулярным войскам 3000 ополченцев милиции. После этого численность милиции в окрестностях Монреаля возросла до 8000 человек. С прибытием Превоста это число увеличилось почти до 13 тысяч. Поскольку Шиффе смог призвать в помощь защитникам Монреаля еще около 5000 солдат регулярной армии, то даже объединенная армия Уилкинсона – Хэмптона оказалась бы в чрезвычайно рискованном положении. Тем не менее 21 октября люди Хэмптона двинулись по реке Шатогуэй в направлении реки Святого Лаврентия. Они двигались очень медленно, поскольку должны были расчистить эту дорогу, обеспечив ее использование в качестве пути снабжения американских войск. Силы британцев на Шатогуэй были сравнительно небольшими и состояли в основном из милиции и временных канадских частей. По приказу подполковника Чарльза де Салаберри в лесу вдоль реки были выстроены деревянные брустверы, где он оставил 400 человек. Еще 160 человек он разместил на противоположной стороне реки, чтобы прикрыть брод в тылу главной линии канадцев, и оставил около тысячи человек в резерве позади основной британской позиции.
Хэмптон пошел в атаку в ночь с 25 на 26 октября. Согласно его плану полковник Роберт Парди с отрядом из 1500 солдат должен был перейти через реку, лесом выйти в тыл врага и вброд перейти реку назад. Остальные силы Хэмптона должны были наступать прямо на британскую позицию, которую предполагалось атаковать одновременно и спереди, и с тыла людьми Парди. Атака закончилась полным фиаско. Проводники, которые должны были вывести отряд Парди к броду, безнадежно заблудились в темноте и так и не перешли реку назад. В результате обе американские колонны отошли назад, не вступив в серьезный бой с врагом. Общие потери американцев составили более 50 человек, в то время как британцы потеряли не более 25. Так выглядело восточное крыло великого вторжения в Канаду. Обеспокоенный отсутствием вестей от Уилкинсона и опасаясь, что британцы могут напасть на него, Хэмптон решил отступить вверх по реке Шатогуэй.
Уилкинсон в конце концов смог покинуть Гренадерский остров и войти в реку Святого Лаврентия. Медлительность всей этой экспедиции усугубляли сильные ветра и дожди, преследовавшие ее с самого момента отправки из Сакеттс-Харбор. Британцы, конечно, все знали о перемещениях Уилкинсона. Его флотилия подвергалась обстрелу британскими канонерскими лодками, и американцы старались держаться близко к своему берегу реки Святого Лаврентия. Чтобы представлять серьезную угрозу для Канады, они должны были бы иметь возможность использовать свои превосходящие ресурсы и гораздо более многочисленное население, но силы Уилкинсона едва ли можно было назвать превосходящими. У него было не более 8000 человек, у которых хватило бы достаточно продовольствия и боеприпасов на кампанию продолжительностью месяц, и все предприятие в целом слишком сильно зависело от проблематичных американских ресурсов на фронте у озера Шамплейн.
Первым серьезным препятствием для американской армии стал британский пост, который Прескотт разместил на реке Святого Лаврентия в том месте, где река на всю ширину простреливалась орудиями из форта Веллингтон. Здесь Уилкинсон остановился 6 ноября, дождался ночи, и большая часть его войск, высадившись на берег, постаралась пройти мимо поста в темноте. Британцы заметили врага, но их огонь не причинил большого вреда американским кораблям. Радость от этих удачных действий после стольких проволочек укрепила уверенность Уилкинсона. 6-го числа он написал генералу Хэмптону, что они должны встретиться в Сент-Регис и оттуда пойти в атаку на Монреаль. Кроме того, Хэмптону было приказано доставить продовольствие на два-три месяца, поскольку у Уилкинсона под рукой оставалось запасов всего на две-три недели. В то время Уилкинсон, конечно, еще не знал об отступлении Хэмптона.