Помимо Прескотта американцам так сильно досаждал огонь со стороны канадской милиции, что войскам пришлось сойти на берег, чтобы оттеснить ее в сторону, но – и это было важнее – теперь ее место занял отряд британских регулярных войск. Как только стало очевидно, что американцы не собираются атаковать Кингстон, следить за передвижениями армии Уилкинсона был отправлен «наблюдательный корпус». Этот корпус первоначально состоял всего из 600 солдат регулярной армии из Кингстона под командованием подполковника Джозефа В. Моррисона. Военно-морскими силами, транспортировавшими и сопровождавшими его, командовал офицер британских военно-морских сил Вильям Хоу Малкастер. Отчалив из Кингстона вечером 7 ноября, британцы как можно быстрее направились к Прескотту. Там общая численность корпуса увеличилась и составила от 800 до 900 человек, и 9 ноября они отплыли вслед за Уилкинсоном.
Посовещавшись со своими офицерами, Уилкинсон решил, что, пока флотилия проходит через пороги Лонг-Сол, 2500 человек под началом генерал-майора Джейкоба Брауна пойдут по суше вдоль канадского берега, чтобы побороть сопротивление канадской милиции на пути к Корнуоллу. Вскоре стало очевидно, что этим войскам придется также прикрывать американские тылы, поскольку Моррисон быстро догонял американскую армию. Чтобы исключить любую возможную угрозу, бригадному генералу Джону П. Бойду выделили значительную часть американской армии, в результате он мог вступить в бой с преследовавшими ее британцами, имея под началом 2000 человек.
Генерал Браун мог без особого труда сломить сопротивление канадской милиции в районе порогов, но Уилкинсона все больше беспокоила ситуация в тылу. На порогах Моррисон высадил свои войска близко к армии Уилкинсона и поместил свою штаб-квартиру на ферме Крайслерс. Она располагалась на открытой местности, граничащей справа с рекой Святого Лаврентия, а слева с лесом. Ни один из командующих не знал, каковы намерения другого, и оба они переоценивали силы своего противника. Уилкинсон был уверен, что британцы готовятся к атаке, и утром 11 ноября приказал арьергарду под командованием генерала Бойда идти на преследовавших его британцев.
Полковник Моррисон, выбрав наилучшую позицию для отражения атаки американцев, искусно распределил на ней свои скудные войска. Его главные силы из 450 солдат регулярной армии разместились позади бревенчатой изгороди, которая шла вдоль дороги, отходившей под прямым углом от реки Святого Лаврентия. Их прикрывала одна 6-фунтовая пушка. Впереди этого отряда и справа от него располагалась часть оставшихся британских войск. Они заняли позицию на дороге в Монреаль, которая шла параллельно реке Святого Лаврентия. Их правый фланг примыкал к реке, а защитой им служили два оврага. Кроме того, их прикрывали две 6-фунтовые пушки. Еще дальше вперед находились три роты канадских вольтижеров, выступавших в качестве застрельщиков, а в лесу британцы поставили около 30 индейцев.
Поскольку у британцев не было укрепленных позиций и фортификаций и их было гораздо меньше, американцы должны были бы одержать решительную победу. Действительно, если эта американская армия имела хоть какой-то шанс захватить Монреаль, она должна была справиться с чем-то гораздо бо́льшим, чем «наблюдательный корпус». Генерал Бойд, видимо, не имел никакого определенного плана атаки. Согласно приказам Уилкинсона ему полагалось сформировать три колонны, и его первая атака практически сводилась к тому, чтобы послать эти три колонны прямо на фронт британцев. Он не сделал никаких попыток воспользоваться численным преимуществом своих войск, превосходством своей артиллерии или своей кавалерией. Его колонны врезались в строй британских застрельщиков, но затем дрогнули, когда, двигаясь вперед по открытому фермерскому полю, наткнулись на спокойные, размеренные залпы хорошо обученных солдат регулярной армии. Бойд попытался ответить на этот огонь по фронту американской атаки, послав колонну солдат обойти британцев слева по опушке леса, в то время как его главные силы наступали прямо по центру британской позиции. И снова американцы замялись, встретившись с огнем британских войск. Бойд, который сам выбрал место для атаки, не потрудился разработать план, как побороть сопротивление британцев.