МПЛА, называвшая себя антиимпериалистической, получала финансирование от Советского Союза и стран Восточного блока; следовательно, она воспринималась как враг Америки. МПЛА активно выступала за объединение с другими борцами за свободу Анголы, чему США решительно воспротивились.
В январе 1961 года Роберто вернулся в Конго, где успешно противостоял требованиям многих своих сторонников заключить союз с МПЛА. Важно отметить, что с апреля 1961 года он поддерживал тесный контакт с американским посольством в Леопольдвиле.
В феврале и марте 1961 года УПА возглавила жестокое восстание в Луанде, столице Анголы, а также в северном регионе португальской колонии. Были совершены нападения на фермы, правительственные заставы и торговые центры, в результате которых погибло около двухсот белых людей. На этот раз, - позже заявил Роберто, - рабы не струсили. Они уничтожили все".
В ответ португальцы устроили "настоящую кровавую баню", - пишет Вайсман. Бегущие жители деревень подвергались обстрелам и нападению. Было убито от двадцати до тридцати тысяч человек. Сотни тысяч беженцев бежали из Анголы, преодолевая большие расстояния, чтобы добраться до Конго.
Португальцы разработали целый ряд новых стратегий, чтобы подавить борьбу за свободу Анголы. Одной из них была политика индустриализации колонии, которая включала в себя планы по значительному увеличению и поддержке белой иммиграции. Другая стратегия заключалась в отправке в Анголу огромного количества войск, что было отмечено Г. Менненом Уильямсом, помощником государственного секретаря Кеннеди по делам Африки, во время его визита в Анголу в 1961 году: "Мы не могли пройти нигде в центре города, не пройдя мимо дюжины или около того португальских солдат, идущих группами по три или четыре человека. На окраинах Луанды я видел огромные военные лагеря, а по сельской местности разъезжали грузовики". Ангола находится на военном положении".
Это восстание называют началом Войны за независимость против португальского колониального господства.
ПОСЛЕ ВОССТАНИЯ некоторые в Вашингтоне выражали сомнения по поводу поддержки Роберто, поскольку Португалия воспринимала американскую поддержку УПА как враждебный акт. Кроме того, существовало опасение, что публично заявленная Америкой оппозиция португальской колонизации создаст трудности для США, поскольку Португалия была членом НАТО. Еще одним фактором было желание Америки продолжать использовать португальские Азорские острова в качестве военной базы.
В апреле 1961 года Роберто посетил США, чтобы заручиться поддержкой американцев, и 25 числа того же месяца он успешно встретился с президентом Кеннеди.
Ангола имела центральное значение для США благодаря своему географическому положению, минеральным ресурсам и открытию нефти в середине 1950-х годов. Кроме того, Бенгельская железная дорога, по которой грузы из Катанги через Анголу доставлялись к Атлантическому океану для дальнейшей транспортировки, была одним из ключевых торговых маршрутов. Именно этот путь использовался США для доставки урана на побережье во время Второй мировой войны, а затем опасения по поводу связи Португалии с нацистской Германией привели к использованию (гораздо более сложного и трудного) маршрута в Матади. Бенгельская железная дорога вновь стала использоваться в 1950-х годах. Именно важность урана в Шинколобве, а не желание работать с черными националистами", - отмечает Александр Джозеф Марино в своем исследовании роли Америки в Анголе, - "привела Холдена Роберто в 1955 году на работу в ЦРУ".
Успешный визит Роберто в США в апреле 1961 года привел к тому, что через отделение ЦРУ в Леопольдвиле он получил гонорар в размере примерно 6 000 долларов. Португальцы возражали, когда узнали об этом соглашении, но им сказали, что это просто для того, чтобы использовать Роберто в качестве источника разведывательной информации. В 1962 году финансирование увеличилось до 10 000 долларов и продолжало расти в течение последующих лет. Марино пишет: "Холден Роберто стал американским ангольцем", представляя план США в отношении постколониальной Анголы и всего южноафриканского региона.
Журнал Time, всегда готовый поддержать роль ЦРУ в Африке, в апреле 1961 года изобразил Роберто как "решительного, мягко говорящего африканского ангольца в изгнании".12 Однако внешность Роберто некоторых смущала. Однако его внешность вызывала у некоторых недоумение. Роберто носил темные очки в помещении. Очень темные", - заметил один высокопоставленный американский чиновник, посетивший Конго. Мы не могли видеть его глаза". Его манеры описывали как "лишенные обаяния" и крайне высокомерные.