Осуществить экспедицию крымцам удалось лишь после смены хана и утверждения на ханстве ставленника турецкого султана, многолетнего врага московского князя, искренне переживавшего за притесняемое Москвой Казанское ханство, уже хорошо нам известного Сахиба І Герая (1532–1550 гг.). Катализатором антимосковской военной активности Крымского ханства стало и прибытие на полуостров смещенного московитами казанского хана Сафы Герая, поклявшегося до конца жизни мстить своему обидчику: «Я не перестану воевать с тобой и буду мстить тебе до конца – так и знай!» – писал он из Крыма великому князю Московскому Василию ІІІ.
Очередной крупный поход начался в августе 1533 г., когда в рязанские земли пришли «Ислам-царевич, Магмет-Гиреев сын, и иные царевичи, и ширинские князья и мурзы, а с ними было крымских людей 40 000». Московский князь изготовился к обороне – «послал за братьями своими, за князем Юрием и князем Андреем Ивановичем. Братья же приехали к нему на Москву вскоре. Тогда же князь великий послал своих воевод с Москвы на Коломну, на берег на Оку, князя Дмитрия Бельского». Сам Василий ІІІ 15 августа выдвинулся во главе войска и остановился в селе Коломенском. «А без себя князь великий повелел воеводам городским устроить в городе пушки и пищали, и городским людям повелел животы возить в град. А, выехав, князь великий стал в Коломенском дожидаться князя Андрея Ивановича, брата своего, и воевод с многими людьми».
В тот же день, 15 августа 1533 г., было получено известие «от воевод с Рязани, что Сафа-Гирей и Ислам-Гирей и иные царевичи с многими людьми пришли на Рязань да и посады сожгли. И князь великий часа того послал к воеводам, а велел послать за Оку-реку языков добывать». При этом крымские военачальники, чувствуя ограниченность своих сил и зная по предыдущему опыту и данным разведки о готовности русских к обороне, в этот раз не планировали переправляться через Оку: «Ислам-царевич, услышав то, что князь великий послал против них многих воевод своих с людьми, к берегу не пошел».
Однако теперь уже московские полки чувствовали себя достаточно сильными и уверенными для того, чтобы, перейдя Оку, попытаться навязать татарам бой. По крайней мере, недавние победы 1527 г. у Зарайска и на реке Осетре были очень хорошо памятны воеводам, и они уже знали, что и как следует противопоставлять традиционным для татарского войска тактическим приемам, где и на каких условиях нужно навязывать татарам бой. Для этого не годилась открытая равнинная местность, где татары могли быстро наступать и отступать, легко маневрировать, осыпая русские полки градом стрел и оставаясь в недосягаемости для медлительно развертывавшейся, целившейся, стрелявшей и перезаряжавшейся артиллерии. Зато для боя с легкой татарской кавалерией как нельзя лучше подходили разнообразные естественные препятствия – овраги, густые лесные массивы, болотистая местность, водные преграды, излучины и возвышенности при слиянии рек, крутые высокие речные берега, дополненные искусственными сооружениями – крепостями, земляными валами, рвами, волчьими ямами, плотинами, лесными завалами – засеками и надолбами.
Московские военные, строя знаменитые засечные черты, сполна научились использовать для защиты своей земли преимущества родных лесов и болот, точно так же, как татары пользовались открытыми степными просторами как защитой от вторжения русских, литовских или польских войск в Крым. В отношениях между Крымом и Москвой медленно, но неумолимо создавался паритет – уже подходило то время, когда московские войска еще не будут способны вторгнуться на полуостров, а татарские – уже не будут иметь возможности дойти до Москвы. Впрочем, окончательно эта ситуация сложится лишь к середине XVII в. и достичь ее удастся лишь колоссальным напряжением всех сил Московского государства, направленных прежде всего на длительное фортификационное строительство протяженных засечных черт, постепенно отодвигавшихся все дальше на юг. Так, если к 1571 г. Большая засечная черта прикрывала ближний к Дикому полю правый берег Оки с Зарайском, то к середине – концу 1640-х гг. была сооружена Белгородская засечная черта (1635–1646 гг.), протянувшаяся от Ахтырки через Белгород и Воронеж до Тамбова, где она смыкалась с Симбирской засечной чертой, построенной в 1648–1654 гг.
После получения сообщений из Рязани «воеводы по великого князя наказу послали за Оку воевод князя Ивана Федоровича Оболенского-Овчину, а в другое место князя Дмитрия Федоровича Палецкого, а в третье место князя Ивана Федоровича Дрюцкого не со многими людьми». Русские полководцы действовали успешно, и в итоге татары вынуждены были отступить: «многих татар побили, а иных живьем переимали… Видев же сие, Сап-Кирей царь и Ислам царь побежали борзо из украины великого князя вон».