Предупреждая об опасности развития индейского игорного бизнеса на территории штата, он не забывал «нажимать» и на казино в Коннектикуте. В этом проекте Трамп имел свою долю, сотрудничая с индейцами из Покатака (племя пекотов, основавшее казино Foxwoods). В рамках договора 1997 года Трамп согласился проплатить лоббирование получения пекотами официального статуса, позволяющего открытие «индейского» казино и использовать для этого свой богатый опыт. В обмен на это, индейцы согласились выплачивать Трампу комиссионные за менеджмент, которые процентно зависели от будущих доходов. Трамп нанял лоббистов из компании Greenberg Traurig, расположенной в Майами, задача которых заключалась в признании пекотов на федеральном уровне. Сотрудник компании Рональд Плат предоставил Трампу Trump Hotel & Casino Resorts Inc. на период 1999–2000 годы, в 2002 году пекоты получили официальное признание, после чего отказались от продления контракта. В результате Трамп остался без доли в казино и задолжал Greenberg Traurig более 600 тысяч.
Поскольку Трамп не торопился с оплатой, Плат сам нанес ему визит на Манхэттен. Там он получил полное представление о том, каким бывает Трамп, когда проигрывает.
– Я здесь затем, чтобы получить наши деньги, – сказал Плат Трампу.
– По мне было бы лучше, если бы сделали эту работу бесплатно, – буркнул в ответ Трамп по воспоминаниям Плата.
– Что за бред? – не разобрал Плат.
При этих словах Трамп грохнул об стол желтым рабочим блокнотом и выбежал из кабинета. Следом за ним кинулся помощник, который вернулся назад минут через пятнадцать. Плат вышел из кабинета и как можно быстрее перевел деньги на счет, опасаясь, что Трамп передумает. Позже Трамп говорил, что не помнит никакого Плата, но если он и задержал денежную выплату, то, видимо, сама работа была сделано паршиво.
Пока Трамп перестраивал свою империю и личную жизнь, в стане развернулась новая борьба за пост президента. В 1992 году на авансцене мировой политики появилось новое лицо – губернатор штата Арканзас демократ Билл Клинтон, победивший действующего президента Буша и независимого кандидата миллиардера Росса Перо. Став 42-м президентом США, в январе 1993 года Клинтон немедленно объявил, что его жена Хиллари будет играть важную роль в администрации, возглавит оперативный комитет по реформе здравоохранения. Через три месяца организатор церемонии вручения наград игровой индустрии в Атлантик-Сити Тони Оугест направил официальное письменное приглашение Клинтону принять участие в мероприятии. Само по себе это было рискованным шагом, но организатор полагал, что президент поладил бы с другим почетным гостем церемонии – с Дональдом Трампом. «Я не хочу выступать в роли антрепренера, – писал Оугест, – но если вы не знаете друг друга, вам стоит познакомиться. У вас очень много общего: возраст, широкие взгляды на будущее и, самое главное, возможности и желание сделать Америку лучше, чем она уже есть». Тогда Клинтон отклонил приглашение, но с тех пор пути президента и олигарха начали часто пересекаться как в профессиональной, так и в общественной сферах деятельности. Например, во время посещения Манхэттена в 1994 году Трамп входил в число полусотни сопровождавших его самых видных политических деятелей и бизнесменов страны.
Тем не менее рамки политической культуры накладывали некоторые ограничения на их общения. В 1996 году личному секретарю Клинтона поступило чье-то предложение послать Трампу письмо с поздравлениями по случаю его пятидесятилетия. Через три дня чиновнику, занимающемуся личной корреспонденцией Клинтона, поступило указание не вступать в переписку с Дональдом Трампом. Тем не менее со второй половины 90-х годов Трамп был активным сторонником президента. «С моей точки зрения Билл Клинтон – это что-то потрясающее, – заявил он в ток-шоу «Эванс и Новак» на канале CNN 27 декабря 1997 года. – Я думаю, что он провел невероятную работу. Возможно, Клинтон один из самых независимых и жестких политиков, которых я когда-либо видел. Мне кажется, что он очень незаурядный человек».