Спустя месяц в прессе появились слухи о тайных сексуальных связях Клинтона со стажером Белого дома Моникой Левински, которые длились более 2 лет, начиная с того момента, когда она в 22-летнем возрасте появилась там в 1995 году. Трампа это нисколько не смутило, он стал одним из самых ярых защитников президента. «Мы должны обсуждать Клинтона с точки зрения того, что он сделал для оздоровления и стабилизации экономики, – сказал Трамп в августе 1988 года, уже после того, как Клинтон уже признался в связи с Левински. – Я никогда не видел чего-нибудь подобного раньше. В свое время говорили, что у нас были хорошие 80-е годы. Так вот в любом случае – 90-е лучше». Когда бывшая коллега Клинтона по государственной службе в Арканзасе Пола Джоны подала на него в суд, обвинив в сексуальных домогательствах, Трамп публично назвал ее «неудачницей» и предположил, что, будучи кандидатом в президенты, обсуждал бы подобные вопросы лицом к лицу: «Вы можете представить, насколько противоречивы все эти факты? Предположим, я где-то что-то сказал про женщину. Но, кто знает, что и кому она сказала про меня?».
В связи с ложными показаниями Клинтона в суде была инициирована процедура импичмента, но она не прошла через Сенат, и Клинтону позволили завершить второй срок президентства. Между тем Трамп начал более серьезно задумываться о грядущих перспективах, а Стоун проанализировал потенциальные возможности республиканца Буша-младшего и противостоящего ему демократа Альберта Гора. По мнению Стоуна, в этой ситуации Трамп мог бы выставить свою кандидатуру в качестве третьей стороны, поскольку колеблющийся электорат был весьма скептически настроен к кандидатам от обеих главных политических партий. Например, тот же техасский миллиардер Росс Перо, не имея никакого политического опыта, набрал в 1992 году 18 % голосов и до сих пор оставался популярен. Со своей стороны Трамп был хорошо знаком с невероятной историей взлета профессионального рестлера Джесси Вентуры, который в 1998 году стал губернатором Миннесоты от партии реформаторов. И уж если Вентура, сделавший себе имя, показываясь на боях в меховом боа под насмешки Халка Хогана, стал руководителем государственного масштаба, то, возможно, и у Трампа был шанс стать президентом.
Приблизительно через три месяца после похорон отца, 8 октября 1999 года на шоу Лари Кинга Трамп заявил, что покидает республиканцев, чтобы присоединиться к реформистской партии, обладающей правом на федеральные фонды. Такое фондирование уже происходило на предыдущих баллотированиях Перо в 1992 и 1996 годах (в последнем случае Перо не был допущен к теледебатам, так как набрал менее 8 % голосов). По мнению Трампа, избирателям надоела двухпартийная система, и он создал исследовательский комитет, чтобы оценить свои возможности баллотирования на пост президента. Меньше чем за год его оценка второго срока правления Клинтона развернулась в противоположную сторону: «Вы знаете, что произошло за последние четыре года, и это отвратительно. Нам катастрофически не хватает духовных начал, и я думаю, что их следует возродить».
Несмотря на симпатии к партии реформистов, Трамп утверждал, что образцом для подражания для него все равно остается республиканец Рейган. Да, он, как и двенадцать лет назад, не в восторге от его политики, но ему нравится его стиль: «он (Рейган) войдет в историю, как великий президент не за то, что он сделал. Но манера поведения подняла моральный дух страны на феноменальный уровень. В самом его вступлении на пост ощущалась некая помпезность, словно перерезалась ленточка, открывающая стране новый путь». Параллельно Трамп заметил, что в его команде нет раскола, чего нельзя сказать о рядах его внутрипартийного конкурента Пэта Бьюкенена. Отвечая на вопрос Кинга о вице-президентстве, он назвал Опру Уинфри, звезду ток-шоу афроамериканского происхождения, которая в последнее время не раз просила Трампа проявлять больше президентских амбиций.
Предложение выдвинуть телеведущую на пост вице-президента поднял вопрос – не было ли это очередным рекламным трюком, но Трамп настаивал на своей полной серьезности. Называя себя консерватором, во многих вопросах он проявлял признаки либерализма. В интервью журналу Advocate, ориентированному на представителей секс-меньшинств, Трамп упоминал, что Бьюкенен негативно отзывался о евреях, чернокожих, геях и мексиканцах: «Он хочет расколоть нашу страну». В себе же Трамп видел некого рода посредника, который расширит Закон о гражданских правах, запрещающий геям и лесбиянкам открыто служить в армии. Во время президентства Клинтона этот Закон стал разрешать им военную службу вообще, но запрещал заявлять о своей ориентации. Кроме того, Трамп призывал к реформам в здравоохранении и в социальной сфере за счет введения единовременного налога на сверх-богатых членов общества и создания новых фондов, формируемых путем пересмотра действующих торговых соглашений.