В назначенный вечер, проливая еду и напитки, гости ломились, отталкивая друг друга, ради того чтобы сфотографироваться с Трампом и Клинтон. Все было почти по плану, за исключением того, что количество людей, пришедших на сбор средств, оказалось в 5 раз больше, чем ожидалось. Пребывающая в ужасе Хоуп извинялась перед Трампом, пока тот любезно приглашал ее пройти вперед. В то время он не состоял ни в одной партии, но его политические взгляды менялись, как цвет хамелеона в зависимости от текущей ситуации. Сейчас он был счастлив стоять рядом с Клинтон и выражать симпатию демократам. В интервью для этой книги Трамп отказался рассказать, действительно ли он голосовал за Хиллари Клинтон. «Я был обязан поладить и с Клинтонами, как, впрочем, и с большим числом других людей. Для меня было очень важным совпадение интересов политики и моего бизнеса».
Хиллари получила место в Сенате, и Трамп продолжал вносить пожертвования в течение всего ее срока пребывания на этом посту. В период с 2002 по 2009 год Трамп сделал 6 взносов на общую сумму 4700 долларов. Чета Клинтонов была приглашена на его свадьбу с Меланией в 2005 году в Мар-а-Лаго, где они занимали места в первом ряду.
Как только в 2001 году Хиллари вступила в должность, Трамп присоединился к Демократической партии, через несколько лет объяснив свое решение тем, что, по его мнению, республиканец никогда не сможет пробиться на любой государственный пост от штата Нью-Йорк. Первую крупную поддержку от Трампа получил один из самых либеральных кандидатов на пост мэра Нью-Йорка Фернандо Феррер. Этот глава Бронкса стал первым латиноамериканцем, претендующим на пост мэра, и позиционировал себя, как противопоставляющую силу уходившему республиканцу Рудольфу Джулиани. Феррер полагал, что главный фокус Джулиани заключался в укреплении охраны общественного порядка за счет нижнего и среднего классов, проводил политику слияния электората чернокожих и латиноамериканских избирателей и поддерживал разрешение абортов на поздних сроках. Накануне второго тура Феррер был приглашен Трампом для проведения совместной пресс-конференции и надеялся, что в последнюю минуту чаша весов склонится в его сторону. Через несколько недель после крушения башен-близнецов Всемирного торгового центра Феррер предложил план по восстановлению офисных площадей на окраине города, который Трамп назвал на пресс-конференции «очень мудрым» решением.
Феррер был удивлен неожиданной поддержкой Трампа и, казалось, задавался вопросом самому себе, что он здесь делает, поскольку не видел в этой пресс-конференции элементов «большой политики», однако и не считал ее бесполезной. Феррер уже несколько проигрывал демократу Марку Грину, которого потом поддержал Трамп, отдав на его кампанию 4500 долларов. Вера Трампа, что в Нью-Йорке может выиграть только демократ оказалась ошибочной: в конце концов мэром стал республиканец, миллиардер и медиамагнат Майкл Блумберг, победивший на всеобщих выборах.
Трамп продолжал поддерживать политиков от обеих партий, а особенно бывшего прокурора штата демократа Элиота Спитцера. Впервые столкнувшись с ним в 90-е годы, когда Спитцер еще только боролся за пост генерального прокурора под лозунгом «Тотальных изменений», Трамп сказал Спитцеру, что хотя он и хороший парень, но никогда не выиграет. Тем не менее Спитцер победил, и Трамп прислал ему конверт с запиской, написанной от руки: «Я говорил, что Вы не выиграете. Вы это сделали. Удачи». В конверте был чек на 10 тысяч долларов. Позднее Трамп обещал оказать Спитцеру помощь в размере 250 тысяч на проведение кампании на должность губернатора штата. Спитцер снова победил, однако в 2008 году был вынужден уйти в отставку с поста губернатора в связи со скандалом, связанным с расходом части бюджетных средств на услуги элитных проституток. Уже в 2013 году Трамп назвал Спитцера «ужасным губернатором и ужасным прокурором, разрушившим жизнь многим хорошим людям».