Занимательная химия для детей и взрослых

Многие, особенно неспециалисты, несправедливо считают, что химия – это когда гремит и сверкает. Так написал в своей книжке для школьников «Опыты без взрывов» Ольгерт Ольгин. «А также, когда воняет», – мог бы добавить химик. Алексей Дмитриевич Иорданский, много лет проработавший в редакции журнала «Химия и жизнь», как-то высказал такой шутливый афоризм: «Если оно зеленое или извивается, то это биология. Если воняет, то это химия. Если оно не работает, то это физика». Действительно, нос химика-синтетика, работающего в большой лаборатории, ежедневно подвергается серьезным испытаниям. Ведь некоторые вещества уже в ничтожно малых количествах способны выгнать человека из комнаты. Какие же вещества имеют самый неприятный запах и к каким человеческий нос наиболее чувствителен? Распространено мнение, что человек более чувствителен к неприятным запахам. Например, свободная масляная кислота С₃Н₇СООН, как и все карбоновые кислоты с небольшим числом атомов углерода, обладает резким отвратительным запахом. Поэтому, когда масло портится, масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный (прогорклый) запах и вкус. А вот другой пример. Чеснок и лук резко пахнут потому, что выделяют сернистые соединения: чеснок – в основном диаллилдисульфид (CH₂=CH–CH₂)₂S₂ и аллицин CH₂=CH–CH₂–S(O)– –S–CH₂–CH=CH₂, лук – аллилпропилдисульфид CH₂=CH– –CH₂–S–S–CH₂–CH=CH₂. Во всех этих словах есть корень «аллил», который происходит от латинского названия чеснока Allium sativum. Интересно, что в чесноке и луке этих соединений нет, но есть много аминокислоты цистеина с сульфгидрильными группами –SH. При разрезании чеснока или лука эти аминокислоты под действием ферментов (в частности, аллииназы) превращаются в пахучие дисульфиды. В луке происходит одновременно образование тиопропиональдегид-S-оксида CH₃–CH₂–CH=S=O, который является довольно сильным лакриматором, т. е. вызывает слезотечение. Вообще при обработке чеснока – его разрезании или дроблении в течение короткого промежутка времени – образуются сотни органических сернистых соединений!

Кстати, упомянутые дисульфиды обладают редкой особенностью. Многие замечали, что от запаха лука или чеснока почти невозможно избавиться: не помогают ни чистка зубов, ни полоскание рта. А дело в том, что эти соединения выделяются не изо рта, а из легких! Дисульфиды, проникнув из пищи в стенки кишечника и далее – в кровь, разносятся ею по всему организму, в том числе и в легкие. Там они и выделяются с выдыхаемым воздухом.

Одним из самых неприятных запахов обладают тиолы, или меркаптаны R–SH (первое название происходит от греческого слова theion – «сера»; второе отражает способность этих соединений связывать ртуть, по-английски – mercury capture). К природному газу, который горит в плите на кухне (в основном это метан), добавляют ничтожные количества очень сильно пахнущего вещества, например 3-метилбутантиола (изоамилмеркаптана) (CH₃)₂CH– –CH₂–CH₂–SH, что позволяет обнаружить по запаху утечку газа в жилых помещениях: человек способен почувствовать запах этого соединения в количестве двух триллионных долей грамма! Однако изредка встречаются люди (примерно 1 человек из 1000), которые не чувствуют запаха меркаптана. Может быть, этим частично объясняются случаи взрывов при утечке газа? «Запаховый дальтонизм», по-научному аносмия (от греч. osme – «запах»), изредка распространяется на все запахи, но чаще – на некоторые определенные (специфическая аносмия). Так, 2 % населения не ощущают сладковатого запаха изовалериановой кислоты, 10 % не чувствуют запаха ядовитой синильной кислоты, 12 % – запаха мускуса, 36 % – солода, 47 % – гормона андростерона.

Меркаптаны придают запах крайне зловонному секрету скунса – небольшого зверька семейства куньих (другое его название – вонючка). Описаны случаи, когда люди теряли сознание, вдохнув выделения этих животных, и даже на следующий день чувствовали головную боль. Выделения скунса были подробно проанализированы с химической точки зрения в 1975 г. К. К. Андерсеном и Д. Т. Бернстейном. Они обнаружили в них уже упоминавшийся изоамилмеркаптан, а также транс-2-бутен-1-тиол (кротилмеркаптан) CH₃–CH=CH–CH₂–SH и транс-2-бутенилметилдисульфид CH₃–CH=CH–CH₂–S–S–CH₃. Но бывают, оказывается, запахи и похуже. В знаменитой Книге рекордов Гиннесса к самым зловонным химическим соединениям отнесены этилмеркаптан С₂Н₉SН и бутилселеномеркаптан С₄Н₉SеН – их запах напоминает комбинацию запахов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно. А в учебнике А. Е. Чичибабина «Основные начала органической химии» сказано: «Запах меркаптанов – один из самых отвратительных и сильных запахов, какие встречаются у органических веществ… Метилмеркаптан CH₃SH образуется при гидролизе кератина шерсти и гниении белковых веществ, содержащих серу. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом (β-метилиндолом) причиной их неприятного запаха».