Занимательная химия для детей и взрослых

От противных запахов обычно избавляются, забивая их более сильным запахом какого-либо дезодоранта, который при частом употреблении сам может стать причиной неприятных ассоциаций. А вот американец К. Дж. Виснер в 1989 г. взял патент на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2%-ный раствор иодата калия KIO₃. Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов RR₁S=O, органических сульфатов (RO)₂SO₂ или сульфонов R–SO₂–R₁, которые запахом не обладают.

И все же рекорд чувствительности принадлежит соединению с приятным запахом. В Книге рекордов Гиннесса утверждается, что это вещество – ванилин: его присутствие в воздухе можно почувствовать при концентрации 2 · 10^–11 г в 1 л. Однако этот рекорд сравнительно недавно был побит. Новый рекордсмен – так называемый винный лактон, который, как показал в 1996 г. швейцарский химик Х. Гут, придает красным и белым винам сладковатый кокосовый аромат. Поразительна чувствительность носа к этому веществу: его можно почувствовать при концентрации 0,01 пикограмма (10^–14 или одна стотриллионная доля грамма) в 1 л воздуха. Как нередко бывает, эта особенность свойственна только одному из пространственных изомеров лактона – тому, что изображен на рисунке. Запах его антипода можно почувствовать лишь при концентрации 1 мг/л, что на 11 порядков больше! Как обычно, есть здесь и своя ложка дегтя. Так, довольно простое вещество – 2,4,6-трихлоранизол придает винам (естественно, не самым качественным) «корковый» запах. Опытные дегустаторы способны обнаружить присутствие этого соединения при содержании 10 нг (нанограммов) в 1 л. К счастью, это на шесть порядков больше, чем у винного лактона. Предполагают, что трихлоранизол действительно образуется в корковой пробке бутылки под действием микроорганизмов. Не исключено, что первоисточником этого вещества являются хлорсодержащие инсектициды, которыми уничтожают насекомых в винных подвалах.

Винный лактон

Трихлоранизол

Другие знакомые всем пахучие вещества далеко отстают от рекордсменов. Однако некоторые из них имеют поразительную стойкость. В городе Марракеше в Марокко находится минарет – башня высотой около 70 м, построенная по приказу султана в знак победы над испанцами. Минарет знаменит тем, что его стены пахнут мускусом. Натуральный мускус – ценное благовоние, которое вырабатывают железы самца кабарги – животного семейства оленей. Запах мускусу придает 3-метилциклопентадеканон-1 (мускон). Оказывается, при строительстве минарета в 1195 г. в цемент, скрепляющий камни, подмешали около 1000 мешков мускуса. И запах не исчез даже спустя 800 лет… Если бы для определения рекордсменов по части запаха использовали не только человеческий нос, результаты изменились бы очень сильно. Известно, например, насколько нюх собаки тоньше нашего. Несравнимо более чувствительны органы обоняния насекомых. Сигналом для них являются особые вещества – феромоны. Чувствительность к ним удивительна. Например, муравьи вида Atta texana используют метиловый эфир 4-метилпиррол-2-карбоновой кислоты, чтобы метить свои тропы. Всего одного миллиграмма этого соединения достаточно, чтобы пометить тропинку, втрое длиннее земного экватора! Муравью достаточно синтезировать для своих надобностей всего 3 нг этого соединения. Еще чувствительнее к феромонам бабочки – их самцы ощущают присутствие самок на расстоянии нескольких километров. Некоторые бабочки обнаруживают присутствие феромонов, если в 1 см³ воздуха содержится одна-единственная молекула! Для сравнения: винный лактон мы чувствуем при концентрации 10^–17 г/см³, что при молекулярной массе 134 соответствует 45 000 молекул/см³.

Мускон

Муравьиный феромон

Феромоны обычно имеют молекулярную массу от 100 до 300. Самый же простой по строению «сигнальный агент» – диоксид углерода (углекислый газ). Для некоторых видов муравьев он тоже служит феромоном. Оказавшись далеко от муравейника, рабочие муравьи находят дорогу домой, двигаясь в сторону увеличения концентрации СО₂, которая максимальна около скопления муравьев. Привлекает этот газ и личинок некоторых червей, питающихся корнями кукурузы. Вылупившись, крошечные личинки способны в поисках пищи пройти путь в земле до 1 м, руководствуясь запахом СО₂, который выделяют корни растений.

Очень интересны взаимоотношения между смоковницами, их плодами и живущими в них фиговыми осами. Когда инжир созревает, концентрация СО₂ в ягодах повышается на 10 %. Этого достаточно, чтобы усыпить осиных самок. Самцы же остаются активными, оплодотворяют самок и вылетают наружу, проделав в ягодах ход. Через эти дырочки избыток СО₂ улетучивается, самки просыпаются и тоже покидают ягоды, заодно унося на своих щетинках пыльцу растения.