Занимательная химия для детей и взрослых

Один из самых знаменитых животных ядов (зоотоксинов) – тетродотоксин. Он содержится в коже и яйцах некоторых жаб, в яйцах калифорнийского тритона, в слюнных железах осьминога. Но наибольшую известность ему принесла рыба фугу, в которой яд содержится в яичниках и печени. Челюсти фугу имеют четыре долотовидных зуба, отсюда и название яда (от греч. tetra – «четыре» и odus – «зуб»). Фугу – излюбленное лакомство японцев, однако готовить блюда из нее дозволяется лишь поварам, обладающим особой лицензией, поскольку даже двухчасовое кипячение не разрушает яд. Для тетродотоксина LD₅₀ = 10 мкг/кг, т. е 1 мг этого яда достаточно, чтобы убить человека. Тетродотоксин относится к нейротропным ядам. Его красивые молекулы, содержащие несколько циклов, действуют на вегетативную нервную систему. Они блокируют у нейронов проницаемость их мембран для ионов натрия, что практически мгновенно прерывает нервный импульс. В ряде стран на основе тетродотоксина производятся обезболивающие препараты.

Тетродотоксин

Растительные яды (фитотоксины) не такие сильные, как бактериальные и яды животного происхождения, и для них при оценке LD₅₀ часто удобнее переходить к единицам мг/кг (1 мг = 1000 мкг). Из ядов растительного происхождения самый сильный – гликопротеин рицин (LD₅₀ = 0,1 мг/кг), основной токсичный компонент бобов клещевины. Белковая часть рицина состоит из 560 аминокислотных остатков, полисахаридная составляет около 20 % молекулярной массы, которая равна 62 400. При попадании в организм рицин вызывает структурную перестройку клеточных мембран и нарушает внутриклеточный синтез белков. При попадании капелек рицина в легкие его токсичность примерно такая же, как у нервно-паралитического газа зарина; в ряде стран изучались способы боевого применения рицина в виде аэрозоля. Два хорошо известных растительных яда – никотин (LD₅₀ = = 0,3 мг/кг) и стрихнин (LD₅₀ = 0,75 мг/кг). Последний содержится в рвотных орешках (семена Strychnos nux vomica). Оба яда относятся к алкалоидам. Регулярное вдыхание табачного дыма вызывает медленное, но неотвратимое разрушение органов человека. Вред курения становится особенно очевидным из того факта, что взрослого человека может убить инъекция никотина, выделенного из одной-единственной сигары! К алкалоидам относится и тубокурарин, основное действующее начало яда кураре, который содержится в растении хондодендроне войлочном. Этот яд аборигены Южной Америки также используют для смазывания стрел.

Никотин

Стрихнин

Тубокурарин

В медицине широко применяется алкалоид атропин. Он содержится в красавке (Atropa belladonna), белене, дурмане и других растениях семейства пасленовых. Хотя атропин не так токсичен, как многие другие алкалоиды (для него LD₅₀ = 400 мг/кг), именно этот яд – наиболее частая причина отравления в средних широтах. Дело в том, что маленькие дети часто принимают сладкие черные ягоды белладонны за вишневые и могут смертельно отравиться, съев всего несколько ягод.

Атропин

Сравнительно недавно в тропическом растении Dichapetalum cymosum была обнаружена очень ядовитая калиевая соль фторуксусной кислоты FCH₂COOK. Это исключительно редкий случай нахождения в природе органического фторсодержащего соединения. Исследования показали, что ее токсичная доза сильно различается для разных животных: наиболее чувствительны собаки (LD₅₀ = 0,07 мг/кг), значительно менее ядовит фторацетат калия для лошадей (1 мг/кг), крыс (7 мг/кг) и человека (до 10 мг/кг).

Относительно простое строение имеют яды, содержащиеся в высших грибах. Из них один из самых токсичных – мускарин, который содержится в мухоморе красном (Amanita muscaria) и других грибах. Уже в ничтожных дозах порядка 0,001 мкг/кг мускарин снижает амплитуду и частоту сердечных сокращений, в больших дозах вызывает спазмы мышц, судороги, слюнотечение. Для человека при приеме внутрь LD₅₀ = 0,7 мг/кг.

Мускарин

Значительно сложнее устроена молекула бициклического октапептида α-аманитина, который содержится наряду с фаллоидином в бледной поганке (на самом деле существует несколько близких по структуре аманитинов, отличающихся радикалами R = Н, ОН или NН₂). И если красный мухомор вряд ли спутаешь с другими грибами, то бледная поганка очень похожа на некоторые съедобные грибы – шампиньоны, поплавки и др. Поэтому отравление этим грибом составляет 90 % всех грибных отравлений. Для человека смертельная доза аманитина составляет 5–7 мг. Если учесть, что в одном грибе в среднем содержится 8 мг аманитина, станет понятным английское название бледной поганки – death cup, т. е. «чаша смерти». Признаки отравления – боли в животе, неукротимая рвота, понос с кровью. Интересно, что для лечения используют подкожные инъекции другого яда – атропина.

Аманитин