Занимательная химия для детей и взрослых

В продуктах жизнедеятельности микроскопических (плесневых) грибов содержатся очень ядовитые микотоксины (от греч. mykes – «гриб»). Самые токсичные из них – пенитрем А (LD₅₀ = 1 мг/кг), выделенный из плесени Penicillium crustosum, и афлатоксин В1 (LD₅₀ = 1,7 мг/кг). При употреблении коровами кормов, загрязненных афлатоксином В1, высокотоксичный яд (в несколько измененной форме) выделяется с молоком. Всего известно более 15 различных афлатоксинов, которые являются основными загрязнителями пищевых продуктов. Из них афлатоксин В1 оказался самым мощным из известных печеночных канцерогенов, действие которого проявляется уже при дозах 0,01 мг/кг. В ряде стран Азии и Африки выявлена прямая корреляция между частотой заболеваемости раком печени и содержанием афлатоксинов в пище. Детальное изучение микотоксинов началось после массового отравления в Англии индеек, вызванного плесенью в арахисе, которым кормили птиц. Оказалось, что в плесени содержался афлатоксин В1. Этот же микотоксин привел к таинственной смерти нескольких археологов после вскрытия пирамиды Тутанхамона (так называемое «проклятие фараонов»). К счастью, вероятность съесть заметные количества микотоксинов мала благодаря инстинктивному отвращению человека к плесени и тошнотворному запаху пораженных ею продуктов.

Пенитрем

Афлатоксин

Из синтезированных соединений наиболее токсичен 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин (LD₅₀ = 22 мкг/кг), который обычно называют просто диоксином. Это «самый токсичный из всех рукотворных веществ, признанный в мире абсолютным ядом», как написали о нем в связи с трагедией в итальянском городе Севезо, когда в результате аварии в воздух попало 2 кг этого вещества. Молекула диоксина удивительно точно «вписывается» в рецепторы живых организмов – со всеми вытекающими отсюда последствиями, вплоть до появления злокачественных опухолей. Одно из основных отличий диоксина от природных токсинов – высокая химическая устойчивость: диоксин не разрушается микроорганизмами, практически не гидролизуется. В почве он может находиться в неизменном виде десятки лет, в воздухе – многие месяцы. Впервые на диоксин обратили внимание, когда оказалось, что примененный американской армией во Вьетнаме дефолиант (средство для удаления зеленых листьев с растений) Agent Orange представляет смертельную угрозу для людей, так как содержит в виде примеси 0,0003 % диоксина.

Диоксин

Одно из самых ядовитых средств защиты растений – фосфорорганический инсектицид паратион, он же тиофос (LD₅₀ = 3,6 мг/кг). Это соединение, в отличие от диоксина, довольно быстро разлагается в результате гидролиза фосфорноэфирной группы. Тем не менее применение этого когда-то распространенного пестицида в нашей стране запрещено.

Тиофос

Вероятно, самый известный яд – синильная кислота и ее калиевая соль (цианистый калий). Для этих соединений LD₅₀ = = 10 мг/кг. Синильная кислота при попадании в организм связывается с ферментом цитохромоксидазой и блокирует клеточное дыхание. Это соединение может быть причиной отравлений при горении полимеров, содержащих азот: HCN образуется при термическом разложении найлона и полиуретанов. Опасно и употребление в пищу в больших количествах ядер абрикосовых косточек: в них цианид находится в связанном состоянии в виде гликозида амигдалина, смертельная доза которого составляет 1 г. Это количество амигдалина содержится примерно в 100 г абрикосовых ядер. В организме амигдалин гидролизуется с выделение HCN. Еще менее ядовит белый мышьяк, для которого LD₅₀ = 15 мг/кг.

Амигдалин

В заключение – интересное наблюдение. Если сравнить токсичность различных соединений (в единицах моль/кг) от их молекулярной массы, то окажется, что в логарифмических координатах существует прямолинейная зависимость: чем больше масса молекулы, тем токсичнее соединение.

На что способны химики

Изучение химии, видимо, развивает многие скрытые в человеке способности. Как еще объяснить тот факт, что немало химиков стали музыкантами, писателями, политическими деятелями? Самый известный пример – химик и музыкант А. П. Бородин. Менее известно, что американский писатель А. Азимов (он опубликовал рекордное число книг – более 400!) был профессором биохимии. Профессиональным химиком, автором 110 патентов был и первый президент Израиля Хаим Вейцман. Химическое образование получила и Маргарет Тэтчер. Так что, как остроумно заметил академик Ю. А. Золотов, «широко простирают химики руки свои в дела человеческие».

В этой заметке речь пойдет только о достижениях химиков в своей родной вотчине. «Артистизм и элегантность» – так была названа статья, посвященная гению органического синтеза Роберту Вудворду (1917–1979). Проведенные Вудвордом в 40–70-х гг. классические синтезы природных соединений – хинина, стрихнина, резерпина и особенно витамина В₁₂ – стали образцом искусства органического синтеза. А каковы новые достижения химиков-синтетиков? Некоторые из них были представлены в заметке «Диковинки в мире молекул». Но это далеко не все, на что способны химики.