Джеки и Ли надеялись, что новое замужество смягчит злость матери к отцу, но, увы, ошиблись. «Я думала, все изменится, но все осталось по-прежнему», – говорила Ли. Девочки страдали, когда приходилось делить каникулы. Особенно на Рождество. Ли вспоминала: «Это стоило напряжения, огромного напряжения, и Рождество помнится мне грустным, потому что мы всегда встречали его в Мерривуде, но знали, что утром проведем здесь лишь час-другой, а потом уедем в Нью-Йорк к папе. А папа был так одинок, и в самолете мы летели чуть ли не единственными пассажирами, и Мерривуд покидали в разгар праздничного ланча… Думаю, отец очень на нас рассчитывал, мы были для него единственным
Любовь Черного Джека действительно сосредоточивалась на дочерях, но на повторный брак бывшей жены он ответил, закрутив летом 1942 года серьезный, хоть и короткий роман. Его избранницей стала тридцатитрехлетняя англичанка Энн Плагг, которая в 1940-м эвакуировалась в Штаты вместе с сыном Фрэнком, оставив в Лондоне мужа, капитана Ленарда Плагга, члена палаты общин от Чатема. Энн, женщина привлекательная, бывшая актриса и модель (если верить ее сыну, у нее был роман и с Бернардом Барухом, известным финансистом и биржевым спекулянтом), обзавелась в Америке влиятельными друзьями. Приехав в 1941 году в Нью-Йорк, она стала на добровольных началах работать в Фонде помощи воюющим в Великобритании и сняла квартиру в том же доме, где жил Черный Джек. Вероятно, именно в Нью-Йорке она и познакомилась с Джеком Бувье и, по его совету, летом 1942-го арендовала для себя и Фрэнка крошечный коттедж на берегу океана в Ист-Хэмптоне. Фрэнк вспоминал: «Джеки все время в седле, и отец всегда рядом. С сестрой Джеки связывали очень близкие отношения. В то лето мы многое делали сообща, как семья: ездили на конные шоу, в которых участвовала Джеки, выходили в море на лодке, гостили у друзей, а не то проводили день-деньской в клубе Мейдстоун, где у семьи Бувье был пляжный домик. Я, конечно, был тогда слишком мал, чтобы понимать взаимоотношения взрослых, но тем не менее видел, что Бувье – стреляный воробей. Ко мне он всегда относился по-доброму и даже в чем-то заменял отца». В Нью-Йорке Фрэнк часто видался и с Черным Джеком, и с сестрами Бувье, когда те навещали отца, они даже вместе ездили в Центральный парк кататься на карусели.
В начале 1943 года отношения Бувье и Энн стали весьма серьезными, и Энн написала мужу, что влюбилась в Джека и собирается за него замуж. Семья Бувье приняла новую пассию, Энн начали приглашать на светские праздники. Родные конечно же надеялись, что Черный Джек женится и наконец остепенится. Однако Леонард Плагг, который, по словам сына, имел в Лондоне массу подружек, и слышать не пожелал о разводе и пригрозил, что, если жена попытается уйти, отберет у нее сына. Капитан Плагг был на два года старше Черного Джека, очень деятельный, слегка эксцентричный, радиолюбитель, изобретатель и ученый. И не в пример Черному Джеку, весьма богатый. Он прилетел в Нью-Йорк и уговорил жену вернуться с сыном в Англию, что она и сделала в конце весны 1943 года. Больше Черный Джек и Энн не виделись. Племянница Бувье Кэтлин рассказывала, что дядя, которому перевалило за пятьдесят, перестал встречаться с девушками из ист-хэмптонского и манхэттенского общества, сосредоточив внимание на представительницах более низких классов.
Когда Джанет вышла за Хьюди, Джек сказал: «Что ж, счастливых убытков с Окинклоссом»; однако в убытке остался только он сам. Джеки все больше отдалялась от отца в пространстве и времени. Она покинула школу мисс Чапин и следующие два года училась в частной школе Холтон-Армс в Джорджтауне. Тамошним одноклассницам она запомнилась как «девочка, похожая на олененка Бемби».
Осенью 1944-го пятнадцатилетнюю Джеки зачислили в школу мисс Портер в Фармингтоне (штат Кентукки). В этой школе учились Мод Сарджент, бабушка Джеки по отцу, и двоюродная сестра, Эди Бил, но основной причиной стало то, что неподалеку жили сестра Хьюди, Энни Бэрр Льюис, и ее муж, Уилмарт Шелдон Льюис, библиофил и коллекционер. Как и у мисс Чапин, в этой школе преобладали протестантки.
«Она была доброй католичкой, – рассказывала Эллен Гейтс, школьная подружка Джеки. – Мы даже поддразнивали ее, называли паписткой. Конечно, католики в Фармингтоне не ходили в ту церковь, куда ходили мы все, они шли в католическую церковь [Св. Патрика]. Отличный повод для шуток, хотя, с другой стороны, это несколько выделяло Джеки из общей массы…» Здесь, как и повсюду в обществе, Окинклоссы в лице дяди и тети были ей защитой, но на заднем плане постоянно маячила фигура отщепенца истеблишмента – ее отца. «Джеки отличалась от остальных и по другой причине – по причине отца», – свидетельствует Эллен Гейтс.