Неделей позже Коля доставил семье более крупные неприятности, и в этот раз Павел Егорович действительно написал письмо — Антону. По приговору суда Колино имущество в доме Чеховых подлежало распродаже для покрытия его долгов, и в дом полетели судебные повестки. Павел Егорович, только что прибивший на дверь табличку «Доктор А. П. Чехов», сокрушался, что ее позорит висящее рядом объявление об аукционе. В результате с судебными приставами расплатился Антон, и Коля в письме рассыпался перед отцом мелким бесом: «Милый и дорогой папа! <…> Я теперь только узнал, какие на свете бывают
Между тем у братьев Чеховых сменилось женское окружение. После сестер Гольден в их жизнь вошло новое трио — сестры Марковы, Елена, Елизавета и Маргарита, которые отдыхали: на даче тетушки Л. Гамбурцевой под Звенигородом83. Для Коли и Антона они были просто Нелли, Лили и Рита, и между молодыми людьми завязалось шутливое ухаживание. Нелли пыталась отбить Колю у Анны Гольден; Лиля, пока не стала в 1886 году госпожой Сахаровой, играла в театре Корша, однако дружбу с Колей и Антоном она сохранила на долгие годы; Рита вскоре вышла замуж и стала баронессой Спенглер, но часто наведывалась в гости к Маше и Антону. Сестры Марковы заметно потеснили сестер Гольден. У Коли завязалась интрижка с Нелли (правда, вскоре Анна Гольден снова прибрала его к рукам), а Лиля подарила Антону свою невинность84.
Однако врачебные обязанности не позволяли Антону забыться в женском обществе. Отпросившись у доктора Розанова, чтобы подработать на вскрытиях, Антон докладывал Лейкину: «Ездил на залихватской тройке купно с дряхлым, еле дышащим и за ветхостью никуда не годным судебным следователем, маленьким, седеньким и добрейшим существом, мечтающим уже 25 лет о месте члена суда. Вскрывал я вместе с уездным врачом на поле, под зеленью молодого дуба, на проселочной дороге… Покойник „не тутошний“, и мужики, на земле которых было найдено тело, Христом Богом, со слезами молили нас, чтоб мы не вскрывали в их деревне… „Бабы и ребята спать от страху не будут…“ <…> Труп в красной рубахе, новых портах, прикрыт простыней… На простыне полотенце с образком. Требуем у десятского воды… Вода есть — пруд под боком, но никто не дает ведра: запоганим. <…> Вскрытие дает в результате перелом 20 ребер, отек легкого и спиртной запах желудка. Смерть насильственная, происшедшая от задушения. Пьяного давили в грудь чем-то тяжелым, вероятно, хорошим мужицким коленом». Пятнадцатилетний опыт патолого-анатомических трудов впоследствии конденсируется в рассказе 1899 года «По делам службы».
Павел Григорьевич Розанов, врач милостью Божьей, продолжит карьеру как специалист по самоубийствам. Двое других врачей — П. Архангельский из больницы села Чикино и П. Куркин из звенигородской земской лечебницы — на долгие годы станут друзьями Антона, хотя нельзя сказать, что он произвел на них впечатление своим врачебным искусством. Двадцать второго июня в Воскресенскую лечебницу привезли на операцию мальчика с неопустившимся яичком. Ребенок корчился от боли, и у Антона сдали нервы — он срочно вызвал Розанова, который и закончил операцию. Однако ему ничто не помешало посмеяться над некомпетентностью врачей: в рассказе «Хирургия», написанном в августе для «Осколков», студент вместо больного зуба удаляет здоровый, а между строк проступает наставление, услышанное Антоном от доктора Архангельского: «Рви здоровые, авось доберешься до больного».