В 1258 г. Хубилай узнал о планах Мункэ относительно завоевания империи Сун. В декабре 1258 г. он отправился из Кайпина на юг, выслав вперед авангард под началом Бахадура, который должен был собрать и подготовить припасы для войска. Стремясь повторить успех своего похода на Да-ли, Хубилай предостерег своих полководцев от неоправданного истребления китайского населения и предупредил, что за невыполнение этого указания он будет строго наказывать, вплоть до смертной казни. Очевидно, снисходительностью и мягкостью он рассчитывал заручиться поддержкой китайцев. К августу 1259 г. он переправился через реку Хуайхэ (в современной провинции Хэнань) и послал своего доверенного советника, уйгура Лянь Сисяня в область Тайшань (близ Хуанъаньсяня в современном Хубэе), где тот должен был призвать местное население покориться монголам. После отъезда Ляня Хубилай продолжил двигаться на юг, в начале сентября выйдя к северному берегу Янцзы. Через десять дней он узнал о смерти Мункэ от вестника, посланного его сводным братом Мугэ, который просил его вернуться на выборы великого хана. Согласно Юань-ши, Хубилай отказался выполнить эту просьбу, сказав: «Я получил приказ императора идти на юг. Как же я вернусь без заслуг?» Рашид ад-дин пересказывает тот же эпизод, приводя слова Хубилая: «Мы прибыли сюда с войском, [многочисленным], как муравьи и саранча. Как же мы вернемся, ничего не сделав из-за ложных слухов?»
Сложно определить, действительно ли Хубилай произнес такие слова, или их вложили в его уста летописцы, желавшие подчеркнуть его преданность делу и героизм. Мотивы, побудившие его продолжать войну с империей Сун еще два месяца, неясны. Безусловно, он не мог не понимать необходимости спешного возвращения на выборы великого хана. Возможно, победой над Сун он хотел доказать свои способности. Ни Угэдэю, ни Мункэ не удалось нанести поражение Южному Китаю, и, естественно, покорение страны произвело бы благоприятное впечатление на курилтай. Более того, если бы началась борьба за престол, Хубилай смог бы рассчитывать на ресурсы Южного Китая. По этим причинам он не принял во внимание призывы сводного брата повернуть на север.
Таким образом, Хубилай решил переправиться через Янцзы и захватить земли на другом берегу реки. Через несколько недель после получения известий о смерти Мункэ он приказал войскам начать переправу. Полководцы, указывая на сильный ветер и грозы, бушевавшие над рекой в это время, советовали Хубилаю обождать с наступлением, пока не стихнет непогода. Однако тот отверг все советы и приказал немедленно приготовиться к атаке. Взвились знамена, забили барабаны, и войска переправились на другой берег. Как только они высадились, небо прояснилось и начался бой. Обе стороны несли тяжелые потери, но монголам удалось создать плацдарм к югу от Янцзы.
Их следующей целью был Эчжоу. Этот город на берегу Янцзы представлял собой серьезное препятствие. Он был хорошо укреплен, и монголы оказались перед перспективой долгой осады. Канцлер (Чэн-сян) Южной Сун, Цзя Сыдао, отправил в осажденный город подкрепления. Сунский военачальник Люй Вэньдэ прибыл из Чунцина и, как ни удивительно, сумел избежать столкновения с монгольскими войсками и провести свой отряд в Эчжоу. Этот прорыв осады говорит о том, что монголы не контролировали всю округу. Однако Хубилай стремился во что бы то ни стало захватить Эчжоу, так как это достижение повысило бы его престиж среди монголов, и не хотел размениваться на компромиссы. Цзя Сыдао, желавший любой ценой сохранить целостность территории Южной Сун, послал для переговоров с Хубилаем полководца Сун Цзина. Цзя обратился к условиям соглашения, принятого в 1005 г. киданями, племенем из Маньчжурии, угрожавшим уничтожить династию Северной Сун. По договору, заключенному в Шаньюане, кидани согласились не вторгаться на китайскую территорию в обмен на ежегодную дань, выплачиваемую шелком и серебром. Теперь Цзя Сыдао надеялся заключить с монголами сходное соглашение и поручил Сун Цзину предложить Хубилаю ежегодную дань, выплачиваемую серебром и тканями, в обмен на обещание не переходить Янцзы, которая признавалась бы нерушимой границей, но Хубилай отверг эти условия. Чжао Би, советник-конфуцианец, выступавший от имени Хубилая на переговорах с Сун Цзином, насмешливо спросил посланника: «Теперь, когда мы уже на другом берегу Янцзы, что толку в этих словах?» Монголы уже захватили силой те территории, которые сунский император милостиво соглашался им даровать. Зачем же заключать мир и прекращать войну накануне победы? Хубилай не нуждался в компромиссах: время играло ему на руку, а военные действия разворачивались благоприятно для монголов.