Мы ничего не знаем о жизни Ольги в эпоху княжения её мужа. На политическую сцену она вышла в 945 году, после того как Игорь был убит в древлянской земле во время сбора дани. Как известно, причиной восстания стала непомерная жадность киевлян. Игорь прибавил к прежней дани новую. Взыскивая этот двойной урок, его мужи творили над древлянами большие насилия. Однако и этого им показалось мало. На обратном пути, сообщает летописец, Игорь, поразмыслив, сказал дружине: «Идите с данью домой, а я возвращусь и пособираю ещё». Он отпустил дружину, а сам с малой частью воинов вернулся, желая большего богатства. Древляне, услышав, что он снова идёт в их землю, собрались на совет со своим князем Малом: «Если повадился волк к овцам, то выносит всё стадо, пока не убьют его, - говорили они. - Так и этот: если не убьём его, то всех нас погубит». Они послали навстречу Игорю спросить: «Зачем идёшь опять? Забрал уже всю дань». Но Игорь не послушал их предостережения, и древляне, выйдя из города Искоростеня, убили князя и перебили всю его дружину, так как было её мало. После этого древляне стали между собой совещаться и сказали: «Вот убили князя мы русского; возьмём жену его Ольгу за князя нашего Мала» и послали своих лучших мужей к Ольге, чтобы сосватать её. Замыслы их, однако, не увенчались успехом.
Летописи сохранили яркий рассказ о мести княгини Ольги убийцам мужа. В первый раз, когда древлянские послы явились в Киев звать её замуж за Мала, Ольга притворно согласилась, но затем повелела бросить послов в глубокую яму и закопать их в ней живыми. Новое посольство («лучшие бояре древлянские») вновь было обмануто хитроумной и жестокой Ольгой: княгиня предложила древлянам сперва вымыться в бане, а затем сожгла их в мыльне. Вслед за тем она отправила сказать ничего не подозревавшим древлянским старейшинам: «Вот уже иду к вам! Готовьте мёды у могилы мужа моего - поплачу над нею и устрою тризну». Когда Ольга с небольшой дружиной подошла к могиле Игоря, местные жители стали спрашивать её, где же бояре, посланные к ней прежде. Ольга отвечала, что они идут следом. Древляне поверили и начали поминальный пир. Но едва они захмелели, киевские дружинники набросились на гостей и перебили их всех; и погибло здесь, по свидетельству летописца, 5 тысяч человек. Однако и эта расправа не стала концом беспощадной мести Ольги!
В 946 году, собрав многих воинов, Ольга вновь пошла на древлян. С ней был и сын её Святослав. Древляне выступили навстречу и, когда сошлись оба войска для схватки и началась битва, киевляне одолели. Древляне побежали и затворились в своих городах. Ольга, оставив прочих в покое, устремилась к Искоростеню, так как жители его убили её мужа. Горожане крепко оборонялись, поскольку знали, что им не на что надеяться после сдачи. Минуло лето, а Ольга всё не могла взять города. Тогда отправила она к искоростянам послов со словами: «До чего хотите досидеться? Все ваши города уже сдались мне и обязались выплачивать дань. Они уже возделывают свои нивы и землю, а вы, отказываясь платить дань, видно собрались умереть с голода». Древляне ответили: «Мы бы рады платить дань, но ведь ты хочешь ещё и мстить за мужа своего». Ольга возразила им: «Я уже мстила за обиду своего мужа. Больше уже не хочу мстить; хочу только взять с вас небольшую дань и, заключив с вами мир, уйду прочь». Древляне спросили: «Чего хочешь от нас? Мы бы рады тебе дать мёд и меха». Она же сказала: «Нет у вас теперь ни мёду, ни мехов, поэтому прошу у вас немного: дайте мне от каждого двора по три голубя да по три воробья для принесения жертвы». Древляне обрадовались, собрали от двора по три голубя и по три воробья и послали к Ольге с поклоном. Ольга сказала им: «Вот вы уже и покорились мне и моему дитяти. Идите в город, а я завтра отступлю от него и отойду в свой город». Древляне вернулись в Искоростень и шумно радовались избавлению от нашествия. Ольга же, раздав воинам кому по голубю, кому по воробью, приказала привязывать каждой птице трут, завёртывая его в небольшие платочки и укрепляя ниткой. Когда стало смеркаться, она приказала воинам пустить голубей и воробьёв. Те полетели в свои гнёзда: голуби в голубятни, а воробьи - под стрехи. И так загорелись где голубятни, где клети, где сараи и сеновалы. Не было двора, пишет летописец, где бы не горело. И нельзя было гасить, так как сразу загорелись все дворы. Люди побежали из города, но киевляне перехватали их всех. Таким образом, они взяли город. Ольга приказала старейшин казнить, прочих поубивать или продать в рабство. На всех древлян она опять положила тяжёлую дань. Две части её шли в Киев, а третья - в Вышгород.