Он уединился и целыми днями упражнял дикцию. Набрав в рот камней и читая так стихи, он стремился добиться внятности речи. Молодой человек подобрал щенка и заставлял того рычать, чтобы научиться произносить «р» и перестать картавить. Выйдя на берег моря, он громко читал стихи, стараясь заглушить шум волн. Идя в гору, не переставал громко говорить, чтобы выработать правильное дыхание. Демосфен на несколько месяцев заперся в доме, обрив себе полголовы (чтобы стыдно было выходить на улицу), и научился красиво жестикулировать. В конце концов, после долгих усилий он достиг своей цели и стал выдающимся оратором, хотя так и не научился говорить без подготовки; каждый раз ему приходилось учить наизусть заранее написанную речь. О речах Демосфена говорили, что они пахнут маслом, ведь он старательно готовил свои выступления по ночам, при свете масляной лампы.
Когда ему исполнилось 30 лет, он стал принимать участие в государственных делах. В то время на Грецию наступал царь Филипп Македонский, и всю силу своего ораторского дарования Демосфен обратил против него. В 351 г. он произнес первую речь против Филиппа Македонского (отсюда «филиппики»), где резко критиковал пассивную позицию Афин по отношению к захватнической политике Македонии. Еще недавно Македония была слабым государством, с которым греки мало считались, но во время правления царя Филиппа она стала грозной силой. Греки же вели между собой постоянные войны, и Филипп ловко пользовался внутренними раздорами, стремясь к завоеванию Греции.
Несмотря на активное противодействие Демосфена, Афины заключили мир с Македонией на невыгодных для себя условиях. А потом Филипп, несмотря на перемирие, разгромил союзников Афин. В общем, «партия войны» победила – Демосфен был избран первым стратегом и стал во главе афинского государства, готовясь к новой войне с Македонией и убеждая греческие полисы присоединиться к Афинам. Он всячески убеждал греческие города не подчиняться Македонии, порицая все действия Филиппа и используя любой его шаг, чтобы восстанавливать греков против македонского царя. В общем, Демосфен стал для македонян бельмом на глазу, однако пока они не могли ничего с ним поделать.
Летом 338 г. до н. э. произошло роковое для Афин сражение при Херонее. Войска греков были разгромлены, снова пришлось заключать мир с Македонией, а греческие государства потеряли свою независимость. На Демосфена посыпались обвинения во всех смертных грехах, и ему не удалось сохранить свой пост главы государства.
В 336 г. до н. э. Филипп Македонский был убит на свадьбе своей дочери, и первым это счастливое известие получил Демосфен, сообщивший афинянам об этой радости. В связи с этим в тот день великий оратор пришел в народное собрание в праздничной одежде, хотя всего несколько дней назад скончалась его дочь. Народное собрание постановило принести богам благодарственную жертву, а убийцу царя наградить венком.
Снова к власти был призван Демосфен. Афины вступили в сношения с персами, побуждая их немедленно начать войну с сыном Филиппа, Александром Македонским. Демосфен полагал, что с наследником македонского царя, мальчишкой и дурачком, как он называл Александра, справиться будет легко. Вопреки ожиданиям, Александр быстро покончил со своими противниками в Македонии и Фессалии и заставил признать себя вождем общегреческого войска для похода на Персию.
Однако перед персидской войной Александру пришлось предпринять поход на север. Пользуясь его отсутствием, восстали Фивы, а за ними и другие греческие государства, но македонец неожиданно появился под стенами Фив с войском. Город был разрушен до основания, а уцелевшие жители, числом около 30 тысяч человек, безжалостно проданы в рабство. В ожидании осады в Афинах царило страшное смятение, но ценой полной покорности удалось вымолить у победителя пощаду. Александр потребовал только выдачи Демосфена и других противников Македонии. К счастью, его внимание было отвлечено приготовлениями к персидскому походу, и он не стал настаивать на своем требовании. Демосфен остался в Афинах. Александр был всецело занят азиатскими делами, предоставив полновластно распоряжаться в Греции своему полководцу Антипатру, ненавидевшему Демосфена еще со времен Филиппа.
Между тем к власти в Афинах опять пришла македонская партия, и противники великого оратора решили, что это самое подходящее время, чтобы расправиться с ним. Еще несколько лет назад один из сторонников Демосфена предложил увенчать его за заслуги перед Отчизной, и народное собрание постановило наградить великого гражданина Афин золотым венком. Сторонники Македонии, разумеется, возражали, и теперь в суд присяжных была подана жалоба, утверждавшая, что Демосфен не заслуживает такой высокой награды. Несмотря на давление, судьи решили, что он достоин награды. Внесший жалобу оратор Эсхин был оштрафован и отправлен в изгнание, а политическое влияние Демосфена только возросло.