Иногда Бутаков попадал в довольно анекдотические ситуации. У него сложились неплохие отношения с графом Александром Григорьевичем Строгановым, генерал-губернатором Одессы. Граф был умным и деятельным человеком О нём осталась в истории города только добрая память. Строганов предложил устроить брандвахтенные посты из канонерских лодок в портах Чёрного и Азовского морей. Бутаков его поддержал, о чём граф не забыл, и в свою очередь деликатно помог ему выпутаться из трагикомического положения.
Григорий Иванович назначил городничим в Ялту капитан-лейтенанта Ивана Николаевича Кондогури, которого он отправил с письмом к Строганову. Граф ответил Бутакову частным письмом: «Милостивый государь Григорий Иванович. Назначенный городничим в Ялту капитан-лейтенант Кондогури доставил мне письмо вашего превосходительства от 14 декабря. Вполне веря прекрасному Вашему отзыву о нём, я должен откровенно сказать Вам, что я не понимаю, как он может с успехом исполнять должности, столь важные, как городничего, потерявши почти совершенно чувство слуха Примите и та граф Строганов 17 декабря 1858, Одесса». Кондогури был одним из героев обороны Севастополя.
После контузии он совершенно потерял слух, стал инвалидом Пришлось Бутакову каяться: «упустил из виду вникнуть в степень глухоты капитан-лейтенанта Кондогури… поставил себе обязанностью на будущее время избегать подобных случаев».
Что ж, как говорится, и на старуху бывает проруха. В том же году по приказанию либерально мыслившего великого князя Константина Григорию Ивановичу довелось заниматься освобождением черноморских адмиралтейских поселян от крепостной зависимости. Генерал-адмирал регулярно читал «Колокол», который ему доставляли из русского посольства в Лондоне. Как он реагировал на герценовское издание, сказать сложно, но достоверно известно, что великий князь был горячим сторонником отмены крепостного права. Григория Бутакова либералом, в отличие от царского брата, назвать трудно, хотя многие историки и писатели норовят изобразить его глубоко сочувствующим простым людям, чуть ли не борцом за народное счастье, как это обычно делается, когда какой-нибудь общественный или государственный деятель попадает в списки «святых» отечественной истории.
На мой взгляд, из всех братьев Бутаковых он как раз был самым консервативным. Тем не менее с задачей, возложенной на него Константином, Григорий Иванович успешно справился, но вовсе не потому, что это была его собственная инициатива Впоследствии Бутакова наградили золотой медалью на Александровской ленте. Такую награду давали всем, кто занимался освобождением крестьян, если освобождение крестьян происходило без эксцессов. Григорий Иванович доказывал министерству, что ему необходим начальник штаба, и просил назначить на эту должность старого приятеля Василия Александровича Стеценко. Однако верный друг Грейг конфиденциально сообщил, что в министерстве считают должность начальника штаба совершенно излишней, чтобы справиться со всем объёмом работы, достаточно и одного Бутакова. Это, конечно, задело Григория Ивановича, увидевшего в том козни Краббе, хотя сам Бутаков действовал по обычной логике чиновников — раздувал штаты. Кроме того, ещё одним щелчком по самолюбию послужило распоряжение об отправке в крейсерство судов, совсем не тех, какие предлагал он. Григорий Иванович был так этим оскорблён, что написал Краббе возмущённое письмо, в котором обвинял того в представлении ложного доклада о состоянии морской части в Николаеве, вызвавшего неудовольствие великого князя.
Краббе ответил сдержанно и лаконично, охладив пыл Бутакова: «…Письмо вашего превосходительства от 21 мая относительно назначения судов в крейсерство, лично прочтено его императорским высочеством генерал-адмиралом, и от 18-го сего июня за № 168 я сообщил уже Вам по телеграфу приказание его высочества по сему предмету. Но, кроме сего, считаю не лишним известить Вас, что по депеше Вашей за №188 не был, представляем со стороны департамента какой-либо особый доклад, но была представлена его высочеству, подлинная Ваша депеша… его высочество не изволил выражать никакого неудовольствия… Имею честь быть Вашим покорным слугою, Краббе».
Летом 1858 года в районе Сочи вооружённые ружьями контрабандисты на шлюпке напали на пароход РОПиТ «Керчь», который обслуживал линию Одесса — Трапезунд. Командир парохода лейтенант Пётр Петрович Шмидт, опытный боевой офицер, сумел отбить неожиданное нападение. Встревоженное случившимся нападением, руководство Русского общества пароходства и торговли сообщило о нападении великому князю Константину. Появились опасения, что под видом пассажиров контрабандисты могут захватить пароход.