Даллес докладывал Кеннеди, что пример Кубы становится значительным. Леворадикальные элементы, часто связанные с наркоторговлей, готовые пожертвовать жизнями не только своих верных сторонников, но и сотен тысяч, если не миллионов, сограждан, просто заботившихся о своей благополучной жизни, стали создавать партизанские отряды в Доминиканской республике, Колумбии, Парагвае.
Руководство ЦРУ подчёркивало, что влияние США в Латинской Америке остаётся сильным. Это подтверждалось и многочисленными другими источниками. На Северную Америку продолжали опираться правые и центристские круги латиноамериканских стран, подавляющее большинство населения не испытывало желания что-либо изменять в стиле своей жизни. Тем не менее массовая нищета и связанные с ней явления: уличная и организованная преступность, наркомания, проституция — являлись дополнительной питательной средой антиамериканских настроений, которые лишь частично усугублял Даллес, считая их главным образом результатом коммунистической пропаганды, финансируемой СССР.
В условиях враждебного отношения к режиму Кастро со стороны США он действительно вскоре нашёл себе покровителя в лице Советского Союза, который стал поставлять на Кубу вооружение. На острове появились советские военные советники и сотрудники спецслужб. Дело шло к тому, что Кастро объявит не просто о «социалистической ориентации», а о принадлежности Кубы к «мировой социалистической системе».
Агентура Даллеса тщательнейшим образом следила за процессами, происходившими на Кубе, изучала биографии и взгляды лидеров. Наряду с Фиделем Кастро её особое внимание привлекал международный революционер, фанатик и авантюрист Эрнесто Гевара (по прозвищу Че, свидетельствовавшему о его аргентинском происхождении — в Аргентине это слово является обращением к уважаемому человеку), который на Кубе стал одним из лидеров революции, но проповедовал революцию в масштабе континента путём развёртывания вначале партизанской борьбы, а затем революции всех угнетённых. В ЦРУ считали Гевару особенно опасным лицом в силу его готовности жертвовать чем угодно, включая собственную жизнь и его идеологию «международного революционера»513
. В то же время, согласно анализу экспертов ЦРУ, Гевара, став вначале руководителем Национального банка Кубы, а затем министром промышленности, проявил полную некомпетентность в хозяйственных вопросах, что было одной из причин всё более углублявшегося кризисного положения экономики страны514.После прихода к власти новой американской администрации Даллес продолжал формирование и обучение отрядов кубинских эмигрантов на территории Гватемалы. Здесь агентура ЦРУ столкнулась с большими проблемами. Даллесу продолжали докладывать, что между группами кубинских эмигрантов, находившимися главным образом во Флориде, а также в Техасе и других южных штатах (небольшие группы были и в странах Центральной Америки), существуют серьёзные разногласия, идёт конкурентная борьба, что подавляющее их большинство способно только провозглашать громкие антикастровские лозунги, твердить о необходимости свержения и уничтожения диктатора, но уклоняется от прямого вовлечения в военную кампанию, ибо в этом случае оно рисковало бы не только своим имуществом, но и жизнью. Тем не менее вооружённые кубинские отряды, сформированные в Гватемале, постепенно пополнялись.
С основными чертами плана «Плутон» Эйзенхауэр познакомил нового президента Кеннеди в период между выборами и инаугурацией. Повторяя слова Даллеса, который присутствовал по крайней мере на одной из встреч уходившего и нового президентов, Эйзенхауэр заявил, что с территории Гватемалы проводятся отдельные рейды на Кубу, но они никак не связаны с действиями и планами вооружённых сил США. Даллес предпочёл бы организацию высадки на Кубе регулярной армии, но это было нереально, так как вызвало бы шквал негодования: гибель хотя бы незначительного числа американцев была бы воспринята общественностью как преступление властей против собственного народа.
В то же время, опять-таки со слов Даллеса, чтобы хотя бы чуть-чуть приукрасить картину, уходящий президент заявил новому, что в горах Кубы действуют антикастровские партизанские отряды, которым его администрация начала оказывать помощь, и выразил надежду, что Кеннеди её продолжит. Здесь был прямой обман — никаких партизанских отрядов на Кубе по-прежнему не существовало — несколько подпольных групп от внешнего мира были оторваны и получали лишь спорадически небольшие денежные суммы515
.