Во второй половине 60-х годов Аллен Даллес стал быстро слабеть и стареть, ему стало трудно передвигаться. Он прекратил свои ранее многочисленные поездки, почти всё время проводил в доме на Лонг-Айленде, в основном общаясь с дочерями и внуками. Сохранялось, однако, сравнительно бодрое настроение. Порой Даллес брался за перо, намереваясь написать подробную мемуарную книгу. Несколько раз к нему приезжали историки, предлагая помощь в подготовке мемуаров. Сделать это так и не удалось. После нескольких попыток он отказался от замысла. «Я слишком стар, я так много забыл», — жаловался он своим близким573
.По предварительной договорённости 5—6 декабря 1964 года Даллес дал детальное интервью Томасу Брейдену, сотруднику Библиотеки Дж. Кеннеди, в котором бывший директор ЦРУ отвечал на многочисленные вопросы, отчасти связанные с характером работы ЦРУ во время президентства Кеннеди, но главным образом посвящённые подготовке и проведению неудачной операции против Кубы574
.Аллен говорил очень осторожно. Ничего существенно нового из его интервью узнать было невозможно, кроме того, что он был несколько удивлён, узнав, что Кеннеди решил оставить его на посту директора ЦРУ сразу после избрания президентом, ещё до инаугурации. В основном же Даллес выражал чувство гордости тем, что он служил девяти американским президентам, начиная с Вудро Вильсона и завершая Линдоном Джонсоном (упоминая последнего, он имел в виду работу в Комиссии Уоррена по расследованию убийства Кеннеди).
Что же касается операции против Кубы, то интервьюеру так и не удалось разговорить своего весьма пожилого, но сохранявшего острое чутьё собеседника, о чём ему следует рассказывать, а о чём — нет. Обо всех кубинских делах Даллес упоминал только то, что уже было хорошо известно американской публике. В то же время он давал понять, что о подготовке операции против Кастро информировал президента Кеннеди ежедневно, что все решения принимались на самом высоком уровне, что, таким образом, вина за провал операции лежала на президенте и его окружении, а не на ЦРУ и его руководителе. Он подчёркивал, что после апрельских событий 1961 года сохранил с Кеннеди хорошие отношения, что он ушёл в отставку по собственной инициативе, а не был уволен президентом. По форме всё было именно так, по существу — совершенно иначе.
Со значительно большим удовольствием Даллес вспоминал, как он познакомился с романами Яна Флемминга о шпионе Джеймсе Бонде, в частности с его нашумевшей книгой «Из России с любовью», которую считал лучшей в своём роде. Он не забыл отметить, что эту книгу позаимствовала ему супруга президента Жаклин Кеннеди, но всё время путал автора книги с её героем — возраст серьёзно влиял на его рассказ, причём по стенограмме чётко видно, как уставал Аллен, ведя долгий, нелёгкий для него разговор, продолжавшийся два дня, стенограмма которого заняла 34 страницы машинописного текста через один интервал.
Весьма приятным событием для дряхлевшего государственного деятеля было присуждение ему в 1966 году премии имени Джеймса Мэдисона (4-го президента США) за выдающуюся службу обществу.
В 1967—1968 годах у Даллеса произошло несколько кровоизлияний в мозг. Все они не затронули жизненно важные участки и функции мозга, но каждое из них приводило к дальнейшему ослаблению и преждевременному дряхлению организма. После очередного кровоизлияния в январе 1969 года Аллена поместили в тот самый Армейский медицинский центр им. Уолтера Рида в Вашингтоне (больница, считающаяся одной из лучших в стране, была названа именем военного врача, возглавлявшего в своё время в XIX веке борьбу против жёлтой лихорадки), в котором за 10 лет до этого скончался его старший брат Фостер.
Каким-то образом, находясь на больничной койке, Аллен заразился гриппом, а вслед за этим началось воспаление лёгких. Справиться с тяжкой болезнью изношенный организм, несмотря на квалифицированную помощь врачей, оказался не в состоянии. 29 января Аллен Даллес скончался.
Прощание было скромным. Правда, его посетил вице-президент Спиро Эгню, присутствовавший перед этим на инаугурации нового президента Ричарда Никсона. Лишь в некоторых газетах появились более или менее подробные некрологи. Газета «Вашингтон пост» писала, что Даллес был «самым творческим, мощным и выдающимся американским деятелем разведки в новое время»575
. Но и эта газета не удержалась от того, чтобы в траурном материале напомнить, что события в заливе Кочинос на Кубе были крупнейшим провалом секретных служб Соединённых Штатов. Большинство печатных органов ограничилось краткими сообщениями о смерти Даллеса.Так завершилась жизнь человека, который был одним из виднейших разведчиков периода Второй мировой войны, фактическим создателем разведывательной службы США, которой он руководил дольше всех остальных директоров ЦРУ.