За две недели до памятной даты, 13 мая, Матиас Руст вылетел из аэропорта Итерзен (Uetersen) близ Гамбурга в направлении Исландии. Сделав непродолжительные остановки сначала на Шетландских, а потом на Фарерских островах, 15 мая Руст приземлился в Исландии в аэропорту Кеблавик (Keflavík). Полугодом ранее, 11–12 октября 1986 года, Исландия принимала саммит СССР — США о сокращении вооружений, закончившийся безрезультатно. М. Горбачев и Р. Рейган не достигли никаких договоренностей, которые можно было бы зафиксировать на бумаге. Руст посетил место, где проходила встреча двух глав государств. Впоследствии он вспоминал:
Спустя неделю, 22 мая, Руст направился в норвежский Берген, а через три дня — в Хельсинки. По-видимому, он до самой точки невозврата колебался: продолжать ему путь к цели или повернуть обратно. Позднее он объяснял мотивы своего поступка желанием отвратить мир от нового витка напряженности:
28 мая в 13.21 (по московскому времени) Руст вылетел из аэропорта Хельсинки и взял заявленный курс на Стокгольм. Но через 20 минут, когда «Сессна» вышла из зоны сопровождения аэропорта, Руст изменил направление, пролетел вдоль береговой линии до точки, находящейся на воздушной трассе Хельсинки — Москва и взял курс на советскую столицу.
Примерно в 14.00 «Сессна» пропала с радаров финских радиолокационных станций. Самолет Руста не отвечал: все средства связи на борту Руст предварительно отключил. Исчезновение самолета и обнаружение масляного пятна на поверхности моря встревожили финские пограничные службы. Водолазы раз за разом погружались на глубину в поисках остатков пропавшего самолета, но их попытки закономерно оказались бесплодными.
Тем временем, двигаясь на низкой высоте по курсу, совпадающему с оживленной трассой Хельсинки — Москва, Руст пересек государственную границу СССР в районе города Кохтла-Ярве (современная Эстония). На советские радары самолет-нарушитель попал в 14.10 и далее «цель 8255» сопровождали вплоть до Пскова. Его видели в том числе летчики МиГов, поднятых в воздух для следования за целью. Встреча с советскими истребителями стала самым волнующим эпизодом полета. Впоследствии Руст всегда говорил о ней с содроганием:
««МиГ» догнал меня, пролетел очень близко, сначала был сзади, потом оказался сбоку. Скорость у него была больше, чем у меня. Я заметил взгляд пилота под шлемом. Он недолго меня преследовал, потом ускорился и исчез в никуда. Несколько минут мне казались вечностью. Меня вновь охватило смешанное чувство. Облегчение, потому что в меня не стреляли, и сомнение, и тревога, ведь теперь я точно знал: им известно, что я лечу над их территорией.»
Постоянное сопровождение низко летящего самолета скоростными истребителями было невозможно. Сделав несколько пролетов и не получив команды о дальнейших действиях, МиГи возвращались на аэродромы.