Старшие сыновья проявляли интерес к музыке и учились в Иркутском областном музыкальном училище на отделении духовых инструментов, младшие братья собирались пойти по их стопам. При поддержке руководителя отделения Владимира Романенко образовался вокально-инструментальный ансамбль «Семь Симеонов». Название коллектив заимствовал из одноименной сказки, начало которой в чем-то похоже на историю семьи:
Особенную известность ансамбль получил после участия в тбилисском фестивале «Джаз‑85» и телевизионной передаче «Шире круг». Овечкиных приняли в музыкальное училище имени Гнесиных, но бесконечные репетиции и гастроли вынудили их бросить учебу. О них писали газеты, говорили на телевидении, сняли документальный фильм. Они переехали в две смежные трехкомнатные квартиры. Нельзя было даже представить, что братья способны взяться за оружие, захватить самолет и попытаться бежать из страны.
Осенью 1987 года ансамбль побывал на гастролях в Японии. Братья, никогда не видевшие ничего подобного, оказались под невероятным впечатлением от западного образа жизни. Яркие ухоженные города, набитые товарами магазины, уличные огни — все это казалось таким близким и доступным. Ими интересовались, к ним подходили и предлагали остаться, поступали даже конкретные предложения о продолжении музыкальной карьеры. Им обещали выгодную сделку с одной звукозаписывающей компанией, но Овечкины не пожелали расстаться с матерью и сестрами, оставшимися в советской стране. Мысль о побеге за границу тем не менее глубоко засела в их головах. Впоследствии Игорь Овечкин попытался переложить вину за побег на своего преподавателя Романенко, но после возражений последнего от своих слов отказался.
По возвращении на родину братья посвятили в свои планы мать, которая их поддержала. Только старшая сестра Людмила не знала о намерении семьи покинуть страну — на тот момент она уже жила отдельно от остальных.
Побег за рубеж готовили тщательно. Планировалось захватить самолет и направить его в ближайшую западную страну. Для этого братья приобрели два ружья, патроны и материалы для самодельных взрывных устройств; Дмитрий сделал из ружей обрезы и изготовил несколько бомб. Оружие придумали поместить в заранее подготовленный отсек в футляре для контрабаса, поскольку футляр не помещался в рамке металлодетектора и мог быть спокойно пронесен в салон самолета.
«Час икс» настал 8 марта 1988 года. В этот день Нинель Сергеевна и 10 ее детей сели на рейс Иркутск — Курган — Ленинград. Многодетную мать поздравили с Международным женским днем. Как и предполагалось, контрабас не прошел в досмотровое устройство, а ручная проверка была проведена без должной тщательности. Оружие осталось незамеченным. В салоне братья показали бортпроводницам свою сценическую фотографию и окончательно расположили их к себе.
После дозаправки в Кургане, когда самолет пролетал в районе Вологды, братья, угрожая оружием, потребовали от всех оставаться на своих местах. Проникнуть в кабину пилотов не позволила бронированная дверь, но экипажу передали записку: «
Посадка, однако, вопреки ожиданиям преступников состоялась на военном аэродроме Вещево в Ленинградской области, недалеко от советско-финской границы. Увидев через иллюминатор советских военнослужащих, братья поняли обман. В порыве гнева Дмитрий Овечкин застрелил бортпроводницу Тамару Жаркую — первую жертву захвата.
Самолету, однако, уже не суждено было взлететь: имитация дозаправки скрывала подготовку к штурму. Для этого на аэродром вызвали специальное подразделение патрульно-постовой службы милиции, но и для сотрудников этого подразделения такая операция была в новинку: участие в антитеррористической деятельности с ними никогда не отрабатывалось. Отсутствие необходимого опыта объясняет неудачные действия при штурме захваченного самолета.