Крейсер и эсминец прикрыли конвой с «Грузией», но даже в этом случае санитарному транспорту пришлось трудно. Его конвой обладал зенитными средствами ближнего боя: 45-мм пушками и 12,7-мм пулеметами. Правда, в общей сложности, в отражении налета участвовали 12 шт. 45-мм орудий и 12 пулеметов. Прямых попаданий в «Грузию» не было, но три Ю-88 (авиагруппа III/LG1) смогли добиться двух близких разрывов 250-кг авиабомб по корме транспорта. В результате взрывов разошлись швы в кормовой части корпуса и в туннели гребных валов начала поступать вода. Вышла из строя рулевая машина. Руль заклинило в положении «право на борт», судно начало описывать циркуляцию. На ручной привод, требовавший больших физических усилий, поставили двадцать бойцов маршевых рот, которые работали по командам с мостика. Работа была тяжелой, работать приходилось, меняя друг друга.
Все компасы вышли из строя, выскочив из подвески, кормовой 12,7-мм пулемет сорвало с тумбы. Взрывной волной за борт сбросило трех красноармейцев, которых подобрал морской охотник. Через полчаса «Грузия» подверглась атаке 12 торпедоносцев, сбросивших около 20 торпед, от которых удалось уклониться. В помощь команде выделили 70 красноармейцев, которые отливали воду ручными помпами и ведрами.
К 22.00 трюмы № 3 и 4 оказались заполненными водой. В 03.30 затопило румпельное отделение, бойцов из него пришлось вывести. Управлялись машинами, работая «враздрай». Залило иллюминаторы кают 2-го класса, которые пришлось задраить. Корабль потерял 50 % плавучести. Несмотря на это, «Грузия» продолжала идти своим ходом.
Встречать «Грузию», в 0.00 13.06.1942 г., из главной базы вышли тральщик № 27 (Т-413) и сторожевой катер СКА-092 (бывший ПК-136 ОВР ГВМБ 2-й дивизион). Далее ситуация складывается непонятная. По всем данным, «Грузия» прибыла в Севастополь около 5 утра 13.06.1942 г. В это время Т-413 и МО еще находились у м. Феолент. Возможно, корабли разминулись и конвой начал самостоятельный вход в бухту.
В 04.40 «Грузия» вошла в Севастопольскую бухту. С трудом развернувшееся в Южной бухте на траверзе Минной пристани судно встретил буксир СП-14 и начал принимать концы для буксировки. В этот момент «Грузия» (командир капитан-лейтенант М.И. Фокин) была внезапно атакована одиночным самолетом Ju-88, который добился прямых попаданий в транспорт. В результате попадания сдетонировал боезапас. Транспорт разломился, сразу же начал погружаться кормой с быстрым нарастанием крена на правый борт. Теплоход быстро пошел ко дну, большая часть находившихся на нем людей погибла.
Тем временем Т-413 и морской охотник продолжали маневрировать у м. Феолент. По неизвестной причине корабли не были оповещены о гибели транспорта. Около 7 утра корабли были засечены самолетом-разведчиком противника. По кораблям открыла огонь береговая батарея из района м. Ай-Я. К 11.00 тральщик максимально приблизился к берегу, чтобы войти в мертвую зону немецкой артиллерии. В 11.15 корабль атаковали две группы пикировщиков, вынырнувшие из-за высокого обрыва. Немецкие самолеты добились четырех попаданий. Одна разорвалась у кормового подзора, вторая – во втором кубрике; от взрыва снесло за борт 45-мм зенитку и разорвало верхнюю палубу. Третья бомба взорвалась в носовом машинном отделении, а четвертая – в кают-компании. Т-413 тонул с креном на правый борт и дифферентом на корму. Корабль держался на плаву только благодаря высокой живучести, которыми обладали корабли этого проекта.
Тяжелые ранения получили командир корабля Д.М. Ратнер, комиссар Г.А. Абрамцев и командир БЧ-5 С.Н. Саблуков. В командование вступил помощник командира старший лейтенант С.С. Грабильников. Борьба за живучесть оказалась безуспешной. Слишком тяжелыми были повреждения. Началось спасение раненых, правая шлюпка оказалась пробита и затонула, левая также имела повреждения. Через 30 минут после попадания бомб Т-413 лег на правый борт и резко перевернулся вверх килем. В 11.50 корабль встал кормой вверх и затонул. Спустя 20 минут был потоплен СКА-092. Часть личного состава добралась до берега вплавь. Остальных подобрали катера, пришедшие из Стрелецкой бухты.
Один конвой стоил Черноморскому флоту трех кораблей, причем, откровенно говоря, во многом потери были связаны с плохой организацией. Потери тральщика и морского охотника однозначно можно было бы избежать.
В этот день подводная лодка Л-24 (командир капитан 3-го ранга Г.П. Апостолов) прибыла из Новороссийска в Севастополь, доставив 50 т боезапаса и 25,5 т продовольствия.
14 июня из Новороссийска в Севастополь прибыли подводные лодки Л-5 (командир капитан 3-го ранга А.С. Жданов) и С-31 (командир капитан-лейтенант Н.П. Белоруков). На них доставлено 100 т боезапаса и 10 т продовольствия. Вечером обе лодки вышли из Севастополя в Новороссийск.