Утром Ф.С. Октябрьский дал указание начальнику штаба ЧФ контр-адмиралу И.Д. Елисееву: в связи с потоплением противником эсминца «Свободный», транспортов «Абхазия» и «Грузия» пополнения подавать в Севастополь только лидерами и эскадренными миноносцами, а также бросить на доставку все подводные лодки. Доставлять только главное: маршевые пополнения, боезапас, концентраты, консервы и сухари. Правда, чуть позже все же было принято решение направить в Севастополь крейсер «Молотов» для доставки 138-й стрелковой бригады.
15 июня из Новороссийска прибыл крейсер «Молотов» (командир капитан 1-го ранга М.Ф. Романов) в охранении эскадренного миноносца «Безупречный» (командир капитан-лейтенант П.М. Буряк), базовых тральщиков «Защитник» (командир старший лейтенант В.Н. Михайлов) и «Взрыв» (командир старший лейтенант Н.Ф. Ярмак). Чуть позже прибыли две подводные лодки М-33 (командир капитан-лейтенант Д.И. Суров) и М-111 (командир капитан-лейтенант А.А. Николаев). Под утро прибыла подводная лодка С-32 (командир капитан 3-го ранга С.К. Павленко) из Туапсе. На них доставлено: 2325 человек личного состава 138-й стрелковой бригады, 1075 человек маршевого пополнения, 442 т боезапаса и вооружение бригады.
16 июня. В 2.40 крейсер «Молотов» и эскадренный миноносец «Безупречный», приняв на борт 1868 раненых и 1040 эвакуированных, вышли из Севастополя в Новороссийск.
18 июня в Севастополе ждали лидер «Харьков», но он не дошел. Причем не помог даже обходной маневр вдоль турецких берегов, сокращающий время пребывания корабля в опасной зоне. На рассвете 18-го немецкий самолет-разведчик обнаружил в 65 милях от побережья Турции лидер «Харьков». Накануне вечером корабль вышел из Новороссийска, имея на борту маршевое пополнение, груз боеприпасов и продовольствия. Несмотря на большое расстояние до цели, 12 «юнкерсов» из авиагруппы III/LG1 сумели обнаружить лидер и прицельно сбросить бомбы. Одна из них взорвалась в непосредственной близости от кормы. Корпус дал течь во многих местах, затопило кормовой артиллерийский погреб. Снова вышли из строя питательные насосы турбин. Цистерна котельной воды имела повреждения. Поскольку часть водоотливных средств вышла из строя, не удалось воспрепятствовать поступлению воды в машинные и котельные отделения. В ход были пущены все средства откачки вплоть до обычных ведер, которыми работали солдаты маршевого пополнения. Лидер лишился хода на 4 часа.
Спасло ситуацию то, что второго удара не последовало. Удалось из двух насосов собрать один, запустив одну турбину. Появилось электропитание. Началась откачка воды. В связи с тем, что в строю была только одна турбина, было принято решение отказаться от прорыва на Севастополь. 19 июня «Харьков» в сопровождении лидера «Ташкент» прибыл в Поти и встал на ремонт.
18 июня в 1.00 транспорт «Белосток» в охранении базового тральщика «Якорь» и пяти морских охотников прибыл из Новороссийска в Севастополь. Под утро прибыли подводные лодки Д-5, Л-23, Щ-203, М-31 и А-4, с грузом.
«Белосток» ошвартовался у причала холодильника и к утру закончил выгрузку. Вскоре противник начал обстреливать транспорт из тяжелой артиллерии. Налетели самолеты, и транспорт получил две небольшие пробоины ниже ватерлинии, которые удалось заделать. Вечером, приняв на борт 500 раненых и 200 эвакуированных, транспорт «Белосток» (командир старший лейтенант Т.П. Рымкус, сменивший гражданского капитана И.М. Письменного) в охранении базового тральщика «Якорь» (командир старший лейтенант И.В. Коровкин) и пяти сторожевых катеров в 21.30 вышел из Севастополя в Туапсе.
Транспорт был поврежден еще до выхода. С рассветом в севастопольском небе появилась вражеская авиация, начала обстрел причалов тяжелая артиллерия. Сильный ветер постоянно сносил в сторону выставленную в бухте дымовую завесу. Несколько авиабомб попало в причал. На «Белостоке» был частично разрушен ходовой мостик, возникли пробоины ниже ватерлинии и другие повреждения.
Около 2.00 19 июня в 20 милях южнее мыса Фиолент его атаковали торпедные катера противника. От одной торпеды командиру удалось уклониться, но другая настигла судно. Взрывной волной Т.П. Рымкуса сбросило с мостика и придавило мешками с песком. Когда командир выбрался из-под них, теплоход быстро погружался в воду и через несколько минут затонул. Конвои столкнулись с новой опасностью: торпедными катерами.
Удивляет другое: пять морских охотников, обладая большой скоростью хода и солидным вооружением (в сумме десять 45-мм пушек и десять крупнокалиберных пулеметов), не смогли дать отпор паре итальянских торпедных катеров. Всего катерам удалось поднять из воды 79 членов экипажа вместе с командиром теплохода, 75 раненых и 3 эвакуируемых. Остальные моряки и пассажиры погибли.
Второй победой итальянцев стало потопление подводной лодки Щ-214 в районе м. Айтодор (потоплена 19 июня итальянским ТКА МАС-571). Электрик лодки Д. Плешаков и моторист Н. Полтавцев, находившиеся на мостике наблюдателями, после гибели лодки были подобраны.