В середине 1886 года Сайрус Филд привлек внимание Гулда, когда он и его сын Эдвард без объяснения причин начали приобретать огромные пакеты акций Manhattan Elevated, явно намереваясь захватить контроль. К октябрю покупки Филдов помогли поднять цену на акции Manhattan до 175. Несмотря на этот рост и не подозревая, что ошеломленный Гулд готовит ловушку, Филд и его сын активно брали кредиты, чтобы приобрести еще больше акций Manhattan по резко возросшим ценам. Скупка акций Филдами продолжалась до июня 1887 года, когда Гулд выпустил несколько тысяч своих собственных акций, в результате чего цена рухнула до 125. После этого кредиторы Филдсов потребовали от них возмещения убытков, что вынудило их продавать акции из своих крупных резервов. Это, в свою очередь, заставило рынок Манхэттена упасть еще больше, что вызвало еще большее количество каскадных маржинальных требований. В итоге Гулд приобрел примерно 75 000 акций Филдсов, купленных ими по средней цене 175, за 120.
Некоторые впоследствии обвинили Гулда в преднамеренной и злонамеренной попытке разорить Сайруса Филда. Другие считали действия Филда саморазрушительными. Элис Нортроп вспоминала, что была в Линдхерсте в тот день, когда Филд пришел просить помощи у Джея. Филд выглядел "физически больным... утопающим, умоляющим о веревке на берегу... картина крайнего отчаяния". Позже мать Алисы рассказала ей на сайте , что "неудача мистера Филда привела бы к краху нескольких биржевых домов и одного Национального банка, что повлекло бы за собой большие убытки для Уолл-стрит и, возможно, вызвало бы панику, и во многом именно это знание заставило [вашего дядю] оказать ту помощь, которую он оказал. Для него было большой неприятностью и разочарованием, что ему позволили успокоиться, обвинив мистера Филда в несправедливом отношении к нему".6
Конечно, роль Джея была не такой уж благостной, как это представляла его обожаемая сестра. Но игра, которую вели на Уолл-стрит, была столь же смертельно серьезной, как и сегодня. Джей не мог допустить, чтобы неуклюжий Филд захватил Манхэттен. Он также не мог допустить, чтобы на рынке его считали не наказавшим соперника, который выступил против него так откровенно, дерзко и неумело. Тем не менее Джей остался верен старому новатору и предпринимателю. После того как интрига закончилась, сам Филд заявил прессе, что Гулд вел себя "на протяжении всей сделки совершенно прямолинейно" и между ними сохранились "самые дружеские чувства "7.7 Даже газета New York Times решила защитить Гулда в том, как он повел себя в этом деле. "Правда, - писала газета "Таймс", - заключается в том, что спекуляции мистера Филда на Манхэттене были настолько дикими, что крах был неизбежен. Она продолжалась вопреки протестам его компаньонов; и когда наступил окончательный и ожидаемый конец, мистер Гулд, хотя и надул пузырь, позаботился о том, чтобы сделать это так, чтобы... Мистеру Филду кое-что досталось. Если бы он пошел дальше, к неизбежной катастрофе, он лишился бы всего".8
Защищаясь от потенциальных корпоративных рейдеров, Гулд также оказался в роли защитника от организованной рабочей силы. В 1883 году он вышел победителем из многомесячной забастовки, устроенной Братством телеграфистов в Western Union. Позднее, давая показания в Сенатском комитете по труду и образованию - речь шла не о самом Гулде, а о трудовых отношениях в стране, а Гулд выступал в роли эксперта-свидетеля, - он утверждал, что "беднейшая часть" рабочей силы обычно оказывается на дне любой забастовки. "Вашим лучшим людям все равно, сколько часов они работают. Они стремятся подняться выше: либо стать владельцами собственного бизнеса, либо подняться по карьерной лестнице".9 Комментируя поведение Гулда во время дачи показаний, Фрэнк Карпентер из газеты Cleveland Leader описал миниатюрного мультимиллионера, который "сидел с усталым выражением лица, отвечая на задаваемые ему вопросы. Он говорит легко, тоном мягким, как у женщины, и в нем нет ничего показного или агрессивного". Рядом с ним сидят несколько его детективов, а адвокат стоит у него за спиной, чтобы дать совет, когда это необходимо. Но Гулд сам отвечает на вопросы и не выказывает никакого страха, читая с чувством обличение железнодорожных забастовщиков".10