Это был третий и последний раз в его жизни, когда Джей давал показания на Капитолийском холме. Первые показания он дал в комитете Гарфилда по расследованию "Черной пятницы" в 1869 году. Через несколько лет после этого его вызвали для дачи показаний по поводу его управления компанией Union Pacific, в которой федеральное правительство имело значительный финансовый интерес. Но именно во время своего выступления в 1883 году перед сенатским комитетом по труду и образованию, под дружескими вопросами сенаторов, симпатизирующих его оппозиции профсоюзам, он рассказал о своей ранней истории - о своем нелегком начале в Катскиллсе, - которая уже цитировалась ранее в этом томе. В рассказах Гулда о его ранних трудностях звучала мысль о том, что для того, чтобы добиться успеха, не нужен профсоюз, достаточно лишь стремления и амбиций. По иронии судьбы, многие эксперты и законодатели, которые часто критиковали и демонизировали Гулда как гнусного преступника, когда речь шла о его сделках с банкирами и брокерами с Уолл-стрит, поддержали его, когда он решил выступить против организованного труда. По крайней мере, в этой битве Гулд воспринимался своими коллегами по элите как честный солдат, ведущий хорошую борьбу в защиту того, что им всем было дорого: капитала.
Через два года после неприятностей с Western Union, в 1885 году, дела у Гулда пошли не так хорошо, когда железнодорожные братства и Рыцари труда устроили забастовку в знак протеста против снижения заработной платы на Missouri Pacific, вызванного депрессией. Забастовка 1885 года привела к остановке деятельности "Миссури" и в конечном итоге заставила железную дорогу отказаться от снижения заработной платы после того, как губернаторы Миссури и Канзаса настояли на арбитраже. Годом позже Гулд, все еще чувствуя себя оправившимся от поражения на Миссури, отказался от увольнений перед лицом забастовки 9000 работников Texas & Pacific. "Я хочу сказать, что я все еще свободный американский гражданин", - писал он Теренсу Паудерли, лидеру Рыцарей труда. "Мне уже сорок девять лет. Я начал жизнь в нищете, а благодаря промышленности, воздержанности и вниманию к собственному делу добился успеха, возможно, превышающего меру моих заслуг. Если, как вы говорите, теперь меня уничтожат рыцари труда, если я не погублю свое мужское достоинство, то так тому и быть".11 Одолев вандализм на своей линии, Гулд приостановил работу. В то же время его пропагандисты обратили негодование публики, испытывавшей значительные неудобства, на рыцарей. К концу года измученные голодом забастовщики капитулировали. Гулд больше не терпел рабочих беспорядков на своих дорогах, хотя и вышел из дела, презираемый рабочим классом Америки.
Подобно Рокфеллеру, Карнеги и другим магнатам, отбившимся от воинствующего профсоюзного движения жестким, порой жестоким противодействием, Гулд, тем не менее, оставался частым прагматичным благотворителем множества достойных дел, которые он поддерживал с жесткой, точной эффективностью. Многие из его благотворительных проектов были совершенно личными. В дополнение к щедрости, которую он оказывал родственникам, Джей поселил своего пастора в коттедже неподалеку от Линдхерста. Кроме того, он часто делал пожертвования в миссию "Файв Пойнтс", которой с 1884 года руководил его старый друг из Роксбери Райс Бутон. Еще один интригующий аспект благотворительности Джея до сих пор оставался незамеченным биографами. В нескольких случаях он финансировал стипендии для мужчин и женщин из домашнего и приусадебного персонала домов 579 и Линдхерст. При этом Джей уделял особое внимание молодым сотрудникам - кандидатам, которых он отбирал интересным образом. После приглашения те, кто в свободное от работы время с определенной периодичностью пользовался личными библиотеками Гулда, в свою очередь получали беседу с хозяином и предложение помочь им продолжить образование. Таким образом, не одна работа по мытью полов, уходу за садами Гульда или вождению карет Гульда в конечном итоге превращалась в карьеру школьного учителя, юриста или бухгалтера. Появляется закономерность: Джей никогда не встречал кандидата в бутстраперы, которому бы он не хотел поаплодировать и помочь.