Надежда — всегда ожидание: «надежа спасения», «надежа будущаго вѣка», «надежу имѣмъ» и т. д. Надежда невещественна и потому мгновенна: «Надежда яко дымъ ищезаетъ»; глагол надѣятися обычен при описании воинских схваток, в том числе и в переводных текстах: «надѣятися побѣдити», «надѣяся на свою победу», «надѣющися телесной крепости» и пр. в «Александрии», в «Истории Иудейской войны» Иосифа Флавия. Это понятно: неопределенность действий допускает различный исход. Побѣда — одновременно и твоя победа, и беда противника (или наоборот). Но в священном христианском тексте преобладает уже не глагол, а имя существительное, несущее в себе обобщенное символическое значение. В переводе «Апостола», например, «молю же, еже не сыи дьрзаю на даяниемь» (в русской редакции XII в. здесь использовано слово надежею). В XII в. древнерусский перевод «Пандектов Никона» уже тонко использует стилистическое различие двух слов, в том числе и в глагольной форме: «Добро есть уповати на Господа, нежели надѣятися на человѣка» (116) — «Любы... всѣму надѣеться» (2546). В болгарской версии оба глагола употреблены в прямо противоположном смысле, и можно полагать, что в болгарском языке глагол надѣятися, наоборот, был высоким по стилю.
Важность свидетельства средневековых текстов в системности словоупотребления; например, у одного автора.
Интересно, как употребляют эти три слова церковные писатели, начиная с XI в. Все эти слова употребляются в одинаковом значении, да кроме того, у них много и других близкозначных слов. «Житие Николы Чудотворца», переведенное в Киево-Печерском монастыре при Феодосии, говорит о Боге, на которого возлагается и надежда, и упование, и чаяние, а сам Бог при этом «пекыйся имъ» (опекает). Надежда обращена только на Бога, и это понятно в отношении житийного текста; непонятно только, почему используются близкозначные слова: то ли эти тексты имели различное происхождение, то ли неразбериха с лексемами определялась неупорядоченностью стиля.
В XII в., когда система церковнославянского языка еще не сложилась, но его стилистические нормы как-то сообразовывались с содержательным смыслом текстов, дело изменилось. Кирилл Туровский употребляет слова упование и уповает только в цитатах из Ветхого Завета, причем чаще всего в молитвах, и очень редко речь идет о надежде на Бога. Переписчики текстов Кирилла иногда сомневались, правильно ли они поняли смысл высказывания, и по собственному усмотрению заменяли, например, неуповай на не смущай (в «Повести о чернечском чине»). Ясно, что слово уповать совершенно чуждо древнерусскому писателю.
Чаяние и надежа (именно так в разговорном русском произношении) встречаются чаще. Расхождение между ними показательно. Чаяти и чаяние обращены уже не на Бога, эти слова обозначают надежду как ожидание. Ожидание светлого царства посмертной жизни — «вечной жизни» христианского мифа («чая царствия Божия», «чаявшим свѣта», «по писанью чая Христа» и пр.). Один раз, передавая евангельский сюжет о расслабленном, Кирилл употребил этот глагол, описывая момент ожидания «болящими» наполнения источника священной водой: «Чающе движения водѣ» (332). В единственном «мирском» тексте глагол чаять использован в значении «ожидать». Ни чаяние, ни упование еще не надежда.