Надежа у Кирилла тоже может быть равнозначной слову упование — но всегда в пересказе библейских текстов («Въскресения надежю показал есть», 346), причем весьма редко. Обычно (если не постоянно) и надежда — это тоже ‘ожидание’, но вместе с тем и «тот, которого ожидают». Персонифицированный субъект действия и его объект не расчленяются в описании. «Ныня ратай слова [т. е. священник], сѣмя духовное всыпающе [т. е. произнося церковную проповедь], надежами будущих благ [положительных результатов своего труда] веселится [лично радуется]» (417). Радуются предвкушению плодов, которые ожидаемы. Когда Богородица оплакивает своего сына на кресте, в ее уста Кирилл вкладывает слова: «Свѣт бо мой и надежа, и живот [жизнь], Сын и Бог, на древѣ угасѣ» (420). В русских говорах смысловая двуобращенность слова надежда сохранилась; это одновременно и возвышенное упование, и прагматическое ожидание, и вместе с тем субъект, способный реализовать ожидание. Глагол надѣяти(ся) Кирилл употребляет в значении ‘полагаться, рассчитывать на кого-либо’: «Тѣмь и азъ надѣяся на тя, госпоже Богородицѣ!» — в молитве, а в своем тексте, оправдываясь, Кирилл пишет: «Аще и мутен имѣю ум и язык груб, но великих надѣяйся молитвах, прошю дара слову» (342). Дар слова у этого писателя, несомненно, был, и благодаря этому мы можем уяснить себе взаимное соотношение слов чаяние — упование — надежда. За ними скрываются мысли, уточняющие представление о «надежде»: это ‘ожидание’ — ‘предчувствие’ — ‘расчет’ (который напрямую связан с тем, что один из средневековых авторов называет дерзати). Предпочтение, отдаваемое этому слову, избранному впоследствии как гипероним родового смысла, показывает, что русская ментальность предпочла тот вариант «надежды», который связан с практическим воплощением задуманного, причем в режиме «дерзости» и безоглядности.
На рубеже ХІѴ–ХѴ вв. положение отчасти изменяется. Епифаний Премудрый, столь же умело, как и Кирилл, использовавший славянские слова, выстраивает иную смысловую перспективу их употребления. Прежде всего, у него последовательность «вѣра, любы, надежда» (Жит. Стеф. с. 154) именно такова, как она представлена в обобщающей схеме Владимира Соловьева: надежду возлагают на Бога, а не на кого-либо другого. Это отличается от апостольского следования вѣра — надежда — любовь, именно любовь обращена к Богу, а не надежда, которая оказывается размещенной в пространстве межличностных отношений («к другому»). При этом и сам Епифаний не отрицает: «любы же — ей же ничтоже супротивится» (152), «надежа же не посрамляет» (152); каждый может надеяться на праведника или, в крайнем случае, на собственное хитроумие («надѣяхся своими клюками [хитростями] переклюкати его» — 152 — говорит волхв о Стефане Пермском). Надежда отличается от упования: «Надѣюся на щедрость Бога Вседержителя и уповаю на милость Его» (146). Уповают по-прежнему на Бога (82) и на «вечную жизнь» (188); упование — не просто надежда, это надежда на надежу, отчасти и безнадежная надежда, связанная с высшим духовным благом. На «жизнь вѣчную» уповаем, но не рассчитываем определенно, тогда как «чаем воскресения мертвым» (94) (однократно употребленное слово) — рассчитываем, ожидаем как дела верного. В «Житии Сергия Радонежского» никаких упоминаний о «чаянии» вообще нет, и упование на Господа» встречаем один раз в цитате, а надѣятися употребляется только как глагол в значении ‘ожидать’: «но надѣяшеся мрътва его быти... еже не надѣяшеся...» (650 — ожидал увидеть его умершим, вообще не ожидал и т. д.).
У Кирилла в XII в. — три слова в оттенках смысла, у Епифания в XV в. — только два, причем в собирательно-родовом значении. Очень выразительное различие. Системе двоичных привативных оппозиций раннего Средневековья требуется три элемента-знака, чтобы всесторонне описать возникающие соотношения «надежды» и «веры»; как только создается тернарная система Троицы, немедленно варианты ключевых слов сокращаются до двух: надежа и упование. В первом случае, необходим «третий лишний», способный переключать внимание с одной формы «надежды» на другую ее форму. Во втором случае организовано семантическое противопоставление земное — небесное, и достаточно двух слов, представляющих две противоположные языковые системы: церковнославянское слово упование и русское разговорное надежа. Идеальность предсущего — и реальность существующего. Такова искусная схема распределения наличных слов, которая — на других основаниях — стала основой семантического разграничения некогда близкозначных слов.