Военные корабли Камберленда, казалось, действовали лучше в его отсутствие. Два его корабля, промышлявшие у берегов Португалии, в 1590 году, захватили нейтральные венецианский и голландский корабли, а также несколько португальских призов. В 1591 году Камберленд лично повел пять кораблей к побережью Испании. Там они ограбили четыре немецких купеческих судна с провиантом для армии, посчитав, что их груз — военная контрабанда. Они захватили также два португальских судна с грузом сахара и забрали пряности с голландских судов. Но эта более ценная добыча была захвачена уже под командованием капитана Монсона.
В 1592 года Камберленд оставался дома и доверил свои пять кораблей Джону Нортону (2). У Азорских островов Нортон вместе с сэром Джоном Барэ и Кристофером Ньюпортом захватил “Мадре-де-Диос”, португальский каракк с грузом ценностей. Когда добычу перетаскивали на их корабли, члены команд присвоили себе значительную часть ее, набив карманы драгоценными камнями и другими ювелирными изделиями. Королева Елизавета, довольно мелкий инвестор а экспедиции Барэ, взяла половину того, что осталось. Из груза стоимостью полмиллиона Камберленд получил лишь 36 000 фунтов стерлингов, которых едва хватило, чтобы компенсировать его затраты.
В экспедиции 1593 года граф короткое время курсировал у Азорских островов с пятью кораблями, но взял лишь два французских приза и португальский корабль с грузом сахара. Однако до возвращения домой он послал два корабля в Вест-Индию под командованием Джеймса Ленгтона, который вернулся с ценной добычей из Венесуэлы, Эспаньолы и Гондураса.
Всего, с 1586 по 1593 годы, Камберленд снарядил флотилии для семи экспедиций. Лишь три экспедиции (в 1589, 1592 и 1593 годах) принесли умеренную прибыль, полностью поглощенную крупной потерей в 1591 году. С 1594 года граф больше не арендовал военные суда у королевы, полагаясь на синдикат лондонских инвесторов при приобретении кораблей и финансировании экспедиций. Но его рейсы не приносили удачи, и он по-прежнему не вылезал из долгов.
В 1594 году Камберленд послал три мощных корабля к Азорским островам. Там они встретили каракк “Синко Чагас” грузоподъемностью 2000 тонн, который возвращался с Дальнего Востока с еще более ценным грузом, чем “Мадре-де-Диос” в 1591 году. Во время ожесточенного сражения огромный корабль загорелся и взорвался. Налетчики увидели другой каракк, но уже слишком ослабели, чтобы атаковать следующего грозного соперника. Несмотря на значительные убытки в этой экспедиции, Камберленд не прекращал своей деятельности и построил “Мэлис Скёдж”, очень мощный 600-тонный галион. Но рейс 1595 года (под руководством Ленгтона) и еще два в 1597 году оказались безуспешными.
В марте 1598 года граф лично возглавил свою заключительную и самую крупную экспедицию. В ней участвовало восемнадцать кораблей, четыре принадлежали Камберленду, остальные — лондонским купцам. Первоначальной целью был Ресифи в Бразилии, но позднее Камберленд решил занять СанХуан и сделать его базой для последующих нападений на острова Вест-Индии. Но снова у Азорских островов флотилии не повезло. Она прибыла слишком поздно, чтобы перехватить вест-индский казначейский флот, и слишком рано для захвата ост-индских каракков, еще стоящих в Лиссабоне.
Камберленд нанес быстрый и мощный удар в Пуэрто-Рико. Сан-Хуан и крепость Эль Морро находятся на западном краю острова, загораживающего вход в мелководную бухту и отделенного лагуной от основной территории Пуэрто-Рико. В 1595 году сэр Фрэнсис Дрейк потерпел неудачу при попытке пробиться в бухту. В отличие от него Камберленд высадился подальше от Сан-Хуана и атаковал два небольших форта, защищавшие его восточную часть.
Первая атака через лагуну с цепью захвата форта Сан-Антонио не принесла успеха (Камберленд сам повел пиратов и чуть не утонул из-за тяжелых доспехов, когда упал в воду). По приказу графа небольшое судно выбросили на скалы вблизи форта Матадиабло, огонь его пушек прикрывал англичан, бросившихся на врага. Испанские войска оставили город и отступили в Эль Морро, который капитулировал 19 июня после 10-дневной осады.
Нападение Камберленда было смелым и абсолютно неожиданным. Но частично оно удалось из-за случившейся в то время эпидемии болезни, серьезно ослабившей гарнизон Сан-Хуана. Победители вскоре тоже стали жертвами заболевания. За три недели из 1200 солдат половина умерли или были тяжело больны. Оставшиеся в живых в августе покинули город.
В Сан-Хуане не было особых ценностей, и испанцы — понимая положение англичан — отказались платить выкуп. Экспедиция взяла лишь девять кораблей и мелочи, которые удалось обнаружить, вроде запасов кожи, имбиря и сахара. Инвесторы почти наверняка потеряли вложенные в нее деньги. Окончательно запутавшись в долгах, Камберленд в 1600 году продал “Мэлис Скёдж” Ост-Индской компании, горько сожалея о том, что выбросил в море свои земли и прочее богатство.