Многие древние легенды, сохраненные лишь историками, такими как Геродот и Туцидид, повествуют о карийцах, занимавшихся пиратством по поручению критского кораля Миноса. Диодор Сицилийский писал о Бутесе и других легендарных пиратах. Эти авторы спокойно описывали грабительские рейсы, относясь к ним как к военным кампаниям. Такое отношение было вполне логичным, поскольку древние армии всегда грабили и убивали мирных жителей.
Большинство греческих пьес утеряно, но некоторые из их сюжетов использованы в комедиях римских авторов второго столетия до н. э. Менее отважные, чем в более ранних легендах, их пираты отличаются довольно неприятным характером. Основное занятие их — торговля рабами, причем нападают они только на слабых жертв. В греческих и римских любовных романах (написанных в первые три столетия н. э.) двое молодых любовников обычно терпят многочисленные невзгоды, включая похищения пиратами. Как и в древних пьесах, большинство пиратов изображены заурядными преступниками, которых главным образом интересуют деньги. Со своими пленниками они обращаются менее жестоко, чем купцы или чиновники, позднее покупающими их как рабов.
Пираты упоминаются и в римских контроверзах, речах, сочиненных для вымышленных судебных процессов по трагическим и необычным делам. В этих делах морские разбойники требуют выкуп с пленных, подвергая их пыткам для получения нужных сведений. Но и здесь пиратов интересуют лишь деньги, иногда они ведут себя добрее, чем родственники пленников.
Пиратство практически исчезло после развала Римской Империи, но снова возродилось примерно с 1000 года н. э. В литературе Средних веков пираты изображаются как фантастические персонажи, обладающие даром волшебства. Алвидия терроризирует жителей прибрежных районов своей шайкой пиратов-женщин. Юстас-монах может делать свой корабль невидимым с помощью черной магии, которой он научился у испанских мусульман. В мачтах корабля Штортебехера находятся слитки золота.
Религия поощряла как берберских корсаров, так и христианских морских разбойников, таких как ускоки, мальтийские рыцари и рыцари ордена Святого Стефана. Христианские писатели часто обвиняли берберских корсаров в жестокости. Но они считали их злом не из-за пиратства (пиратством занимались и сами обвинители), а из-за того, что те были мусульманами. Сервантес, бывший рабом в Алжире, после освобождения в 1580 году постоянно призывал к войне с мусульманами. Писатели XVII столетия, Алонсо де Контрерас и Фернан Мендес Пинто, с гордостью восхваляли грабежи подданных (включая и христиан) мусульманских правителей.
Английские морские разбойники XVI столетия верили, что религия оправдывает их пиратство. В романах “Правдивый доклад” (1591) и “Воскресший Фрэнсис Дрейк” (1621) оправдывались грабительские рейсы, так как они причиняли ущерб римско-католической Испании.
Согласно распространенному мнению, большое значение и интерес представляют лишь буканьеры Карибского моря. В действительности другие пираты захватывали больше добычи и совершали более длительные рейсы. Морские разбойники Карибского моря обязаны своей славой книге Эксквемелина “Буканьеры Америки” (1678), которая приобрела огромную популярность, вследствие ужасающего описания садистских пыток. Отвратительные деяния описывались и в более ранних биографиях пиратов, но их приписывали врагу. Эксквемелин говорит о диких и даже безумных действиях своих героев, Франсуа Л'Олоннэ и сэра Генри Моргана.
Даниель Дефо (1660 — 1731) дал дальнейшее развитие сюжетам Экскве мелина и способствовал созданию мифов о пиратах. Дефо опубликовал три вымышленных автобиографии пиратских капитанов и сделал морских разбойников важными персонажами в книгах “Четырехлетиее путешествие", “Мадагаскар” и “Робинзон Крузо”. Н биографиях примерно 40 пиратов, вошедших в его “Общую историю”, Дефо убедительно смешивает факты и вымысел. В своих произведениях Дефо еще более усиливает миф о жестокости пи ратов. Герои Эксквемелина пытаются заставить пленное сказать, где находятся их сокровища. Вымышленные капитаны Дефо подвергают пленников пыткам и насилиям просто для того, чтобы насладиться агонией своих жертв. Некоторые из пиратов заключили договор с дьяволом — во времена Дефо это считалось вполне реальным.
Описания демонической злобы пиратов достигают пика в романе “Черная Борода”, наиболее известном произведении Дефо после “Робинзона Крузо”. Однако одновременно персонажами романов Дефо становятся капитан Миссон и другие герои, ставшие пиратами, чтобы уйти из продажного общества. Они грабят своих жертв, но поступают с ними честнее, чем купцы, чиновники и духовенство.