Когда визажист Уайнхаус, Талия Шобрук, переехала в США, певица стала наносить макияж самостоятельно, в результате чего "крылатая подводка стала более смелой", пишет Эмма Гарланд из Vice. Уайнхаус была настолько предана своей подводке, что наносила ее повторно в течение дня, неоднократно проводя поверх первоначальных линий, чтобы они оставались четкими в уголках. Если косметолог случайно наносил подводку самостоятельно, она потом перерисовывала ее, разочарованная их консервативными руками, пишет Фоден. (По словам Пэрри, во время гастролей Уайнхаус чаще всего обходилась без визажиста и быстро красила глаза сама. " Это не было идеально, но это было то, что нужно, это был ее взгляд", - сказал однажды стилист. Несмотря на масштабы своей славы, Уайнхаус обладала освежающим и очаровательным качеством "сделай сам"; ее "несовершенный" вид, казалось, подчеркивал, насколько сырой и искренней она была. В эпоху ультраманикюрных, натренированных СМИ, отфильтрованных знаменитостей, в которой мы живем сегодня, трудно представить себе певицу ее уровня, придерживающуюся подобного подхода к эстетике).
Хотя жизнь Уайнхаус часто была хаотичной и стремительной, ее лайнер был практически неизменным. Он мог быть вытатуирован на ее лице, - шутит Фоден. Она надевала крылья, когда выгуливала собаку , когда писала песни, когда нервно исполняла их, когда ходила в продуктовый магазин, в паб, на пляж и в Камден-Таун - даже когда шла в суд. По иронии судьбы, она не надела подводку на Хэллоуин в 2007 году - ее голое лицо якобы было ее костюмом. По мнению Фодена, нося подводку для глаз, Уайнхаус также бунтовала против своего звукозаписывающего лейбла и жестких ожиданий, предъявляемых к женщинам-поп-звездам.
По мере развития карьеры певицы и усиления ее славы - вместе с многочисленными обязанностями и жестоким общественным контролем, сопровождавшим ее звездный статус, - она боролась с наркоманией, тревожностью и другими проблемами психического здоровья, как в частном, так и в публичном порядке. По ее словам, Уайнхаус писала песни не потому, что жаждала признания, а потому, что ей нужно было разобраться в себе, и она выплескивала свои эмоции в музыке, добиваясь сильного эффекта. По словам Джеймса, она "никогда не была счастливой, она была сложной, одинокой и затворницей". По мере того как ее жизнь становилась все более сложной, ее подводка для глаз также становилась все более выраженной, ее крылья прокладывали себе путь от уголков глаз к линии роста волос.
"Чем неувереннее я себя чувствую, тем больше у меня волос", - говорит Уайнхаус о своей внешности. "Я очень неуверенна в том, как я выгляжу. Ведь я музыкант, а не модель", - сказала она, отметив, что также прибегала к алкоголю для самолечения своих переживаний. В позднем подростковом возрасте у артистки развилась булимия, с которой она боролась до конца жизни. Ее непростые отношения с самооценкой, несомненно, усугублялись ее славой; поскольку она постоянно получала записи и фотографии себя и публичные комментарии о своей внешности, ее самовосприятие стало искаженным и критичным. Ближе к концу жизни ее отец вспоминал, как она смотрела видеоролики о себе на YouTube и спрашивала его, считает ли он ее талантливой и красивой - она не доверяла себе настолько, чтобы знать это.
Средства массовой информации часто изображали Уайнхаус "крушением поезда", что характерно для женщин-знаменитостей, не достигших "совершенства". В своей одноименной книге Джуд Эллисон С. Дойл объясняет, что, "выбирая самых беспорядочных и плохо ведущих себя женщин и отвергая их, мы делаем заявление о том, что делает женщину хорошей", и определяем, насколько нетрадиционной женщине "позволено" быть. В этом ключе комментарии об Уайнхаус часто носили откровенно женоненавистнический характер, даже если были обращены в шутку: " Певица Эми Уайнхаус была сфотографирована на улице босиком, в одних джинсах и красном лифчике. Или, как это называет Бритни Спирс, "шикарный формальный костюм", - написал в газету читатель New York Times Алан Кросс вскоре после того, как свежевыбритую голову Спирс с подводкой для глаз засняли атакующей папарацци своим зонтиком.
На протяжении многих лет пресса продолжала муссировать эту тему, даже когда Уайнхаус прилагала целенаправленные усилия для своего лечения и восстановления: "Разгневанная Эми Уайнхаус теряет самообладание, когда поклонник пытается сфотографировать ее в супермаркете", "Бледноглазая Эми Уайнхаус возвращается к своим старым привычкам в своем любимом заведении в Камдене" и "Эми Уайнхаус выходит из ресторана, обнажив свое пузо", - писали они. Одно из изданий однажды даже упомянуло Уайнхаус в статье о том, как нездоровый образ жизни может привести к тому, что женщины выглядят на четыре года старше своего возраста; ее регулярно описывали как "разваливающуюся", ее макияж "размазанным" или "размазанным" после долгих ночных прогулок.