Эту повесть трагической любви Боккаччо использовал для выражения своих собственных душевных переживаний, Его поэма — жалоба забытого или отвергнутого любовника, горький упрек прекрасной изменнице. В соответствии с этим он дает своему герою выразительное прозвище, снова составляя его из античных элементов. На этот раз это имя — гибридное, составленное из греческого filos и латинского stratos — «распростертый, поверженный». Filostrato должно значить: «сраженный любовью».
В «Филострато» Боккаччо допустил более значительные отступления от своего источника, чем в «Филоколо». Зная, что в «Илиаде» имя Брисеиды носит совсем другой персонаж (возлюбленная Ахилла), он назвал свою героиню Гризеидой. Но гораздо существеннее некоторых внешних отклонений внутреннее расширение всей истории и радикальная стилистическая перестройка ее. Углубляя психологический анализ, лишь едва намеченный у Бенуа, прослеживая все перипетии отношений между любящими и все изгибы их чувств, Боккаччо создает мнимоэпическую поэму, по существу являющуюся наброском психологического романа. Бенуа, а вслед за ним и Гвидо делле Колонне, начинают свой рассказ сразу с вынужденной разлуки любящих, чтобы затем перейти к трагическому финалу. Боккаччо предпосылает этому длинное описание возникновения любви между ними, робкой нерешительности Троила, бесстыдного посредничества кузена Гризеиды — Пандара, лукавой тактики Гризеиды и, наконец, блаженства любящих. Благодаря этому, вместе со всем дальнейшим поэма распадается, как диптих, на две половины, причем драматичность второй оттеняется веселой игривостью и идилличностью первой. Сверх того, это дало поэту возможность обрисовать всесторонне, с целым рядом оттенков характеры главных персонажей, в особенности Гризеиды — хитрой, чувственной, коварной, легкомысленной и вместе с тем пленительной. Хорошо показаны сердечность, прямодушие, истинная доблесть и вместе с тем страстность Троила. Целиком создан Боккаччо образ Пандара, имя которого стало после этого нарицательным в значении «сводник». С большой наблюдательностью и тонкостью сделаны сцены пробуждающейся любви, первых сомнений и мук ревности. Даже в обрисовку второстепенных персонажей Боккаччо внес много правдивых подробностей. Замечательна, например, та проницательность, с которою Диомед в момент разлуки Гризеиды с провожающим ее до греческого лагеря Троилом разгадал характер отношений между ними, что и легло в основу разработанного им плана обольщения Гризеиды. Для реалистических тенденций Боккаччо в этой поэме-романе характерно полное отсутствие вмешательства богов в судьбу любящих, все чувства и действия которых превосходно мотивированы, вытекая с неизбежностью из их характеров.
«Филострато» написан октавами — размером, которым до тех пор пользовались только площадные певцы в Италии. Именно Боккаччо принадлежит Заслуга введения в «школьную» итальянскую поэзию этой стихотворной формы. Правда, в «Филострато» октава звучит у Боккаччо иногда еще немного тяжеловесно, но впоследствии он придал ей ту гибкость и мелодичность, которые сделали ее излюбленным размером итальянских мастеров повествовательной поэзии XV-XVI вв.
Октавами написана и следующая поэма Боккаччо, «Тезеида»(«La Teseida»), возникшая к самому концу его пребывания в Неаполе, вероятно в 1339 г., когда Фьямметта уже окончательно его покинула. Это попытка растрогать бывшую возлюбленную и, быть может, вернуть ее чувство рассказом о покорной и самоотверженной любви, приводящей любящего к смерти. Но в то же время это и нечто другое. Поэт, достигший уже гораздо большей зрелости, наряду с интимными сердечными признаниями ставит себе и другую, объективную задачу — создать на своем родном языке подлинную эпопею. В заключительных строках «Тезеиды» Боккаччо с гордостью отмечает, что он «первый заставил музу заговорить на живом итальянском языке». Материал дала ему снова античность, но на этот раз он уже не следует какому-нибудь одному образцу, а свободно компилирует, пользуясь разнообразными материалами древней истории и мифологии.