В возрасте тринадцати лет он добился повышения до джонина, продемонстрировав свое превосходство над другими. Вместе с товарищами и своим учителем Минато он принял участие в Третьей мировой войне, во время которой Какаши выполнил первую миссию в качестве командира группы. Чтобы остановить продвижение ниндзя из вражеской страны, Минато отправился на фронт, поручив команде Какаши стратегически важную диверсионную миссию: уничтожить мост Каннаби, единственный путь для врага в Страну Огня, где располагается деревня Коноха. Перед отъездом Минато настоял на командной работе, обсудив с Обито поведение и характер Какаши. Во время этой беседы Обито пожаловался, что Какаши слишком сильно придерживается правил[21]. Минато рассказал ему трагическую историю отца Какаши, которая повлияла на его характер и бесстрастную ледяную натуру. Обито был тронут этой историей. В ценностях, которых придерживался Сакумо, он узнал свои принципы.
Несмотря на то, что ему было тринадцать лет, Какаши впервые получил звание лидера команды. Ему предстояло взять на себя ответственность, бремя, которое когда-то нес его отец. Какаши приучил себя следовать правилам, чтобы не стать таким, каким был Сакумо. Однако в глубине души он не полностью отрекся от отца, поскольку носил с собой его меч. Все-таки если ты хочешь забыть кого-то или что-то, то избавляешься от всего, что может напомнить тебе об этом человеке или предмете. Обито понял, что Какаши не отрекся от своего отца, и что за ледяным духом скрывается не до конца погасшее пламя. Единственной целью Какаши было выполнить задание – уничтожить мост Каннаби. С этого момента он даже не вспоминал о своей напарнице Рин, которая заботилась о них столько лет.
Во время диверсионной миссии на команду Какаши напали враги, похитившие Рин. Обито собирался пойти и спасти ее, не имея даже никакого плана действий, но Какаши остановил его. Лидер команды напомнил Обито, что миссия важнее всего, важнее, чем Рин или любой другой член команды. Для Обито это стало последней каплей. Он считал своих напарников друзьями, даже семьей, и отношение Какаши было ему отвратительно. Тот хотел продолжить миссию вместе с Обито. Однако Обито бросил Какаши, чтобы спасти напарницу. Он сказал Какаши: «Это правда, […] те, кто не уважают правила и нарушают законы, считаются меньше, чем ничтожествами. Но те, кто не думают о своих товарищах, еще хуже»[22]. Перед уходом Обито сказал ему, что настоящие герои – те, кто рискуют жизнью ради спасения своих друзей, как это сделал Сакумо. Какаши был очень удивлен тем, что его товарищ знает правду о его отце, но еще больше его удивило то, что он впервые услышал похвалу в его адрес. Разочарованный, он продолжил миссию и отправился в противоположном от Обито направлении.
Оставшись один, Обито попал в засаду, устроенную ниндзя из вражеской деревни. Слова, произнесенные им, произвели на Какаши глубокое впечатление: впервые кто-то говорил о его отце как об эталоне мужества. Всего за несколько минут эти слова, которые запомнились Какаши на всю оставшуюся жизнь, изменили его взгляды на мир. В конце концов он передумал и решил пойти по пути Обито – по тому же пути, по которому шел его отец. Какаши спас своего напарника, используя меч, который принадлежал его отцу: доказательство любви к нему, которая на самом деле не угасла. Впервые Какаши и Обито шли по одному – он спас своего друга, но потерял глаз, выбитый вражеским кунаем. Чувствуя ответственность за то, что его товарищ страдает, Обито сумел активировать свой шаринган. Им удалось победить врагов и найти Рин, связанную в подземной пещере, но, когда они воссоединились и собирались уходить, вражеский ниндзя применил последнюю технику, чтобы похоронить троицу в пещере, и случился обвал. Какаши, у которого остался только один глаз, не заметил, как на него посыпалось множество камней. В этот самый момент Обито, тронутый поступком Какаши, толкнул его и спас от обвала – половина его тела была раздавлена огромными камнями. Потрясенный Какаши пытался спасти друга, но безуспешно. В тот момент, когда пещера уже была полностью завалена, Обито предложил Какаши свой оставшийся глаз, свой шаринган. Тот ответил, что его друг сможет приглядывать за ними с Рин с помощью этого глаза. Обито попросил его позаботиться о Рин, девушке, которую он так сильно любил. Плача, Какаши вывел Рин из пещеры, оставив своего друга Обито лежать среди камней.