Наруто, Саске и Сакура прошли испытание, которое не выдержали три предыдущие команды. Хотя на первый взгляд оно заключалось лишь в том, чтобы поймать колокольчики, которые держал Какаши, на самом деле его скрытой целью было развитие командного духа. Тренировки и миссии следовали одна за другой. Холод в глазах Какаши постепенно исчезал, хотя печаль все еще жила в его сердце.
Спустя некоторое время Команда 7 разделилась: Саске стал думать только о том, как бы стать еще сильнее, чтобы достичь своей единственной цели – убийства своего брата Итачи и мести за свой клан. Узнав себя в убитом горем Саске, Какаши решил поговорить с ним, чтобы привести его в чувство, – опираясь на свой опыт, он хотел уберечь Саске от дальнейшего горя. Какаши усвоил, что месть не приносит облегчения, напротив, она только усугубляет горе. Он сказал своему ученику, что лучший способ залечить раны – позволить своим близким это сделать, а также принять существование этих ран, нежели испытывать сожаление.
Много лет спустя, когда на деревню Коноха напали Акацуки, Какаши поддался силе их лидера: он видел, как его жизнь пролетела в сожалении о том, что он не сдержал обещание, данное Обито. В загробном мире он нашел своего отца, который ждал его все это время. Какаши испытал облегчение, сказав ему, что теперь он понимает его выбор и гордится отцом. Он преодолел свои горести и встретился со своим прошлым, нашел в себе силы простить отца за то, что тот оставил его одного. Какаши вернулся к жизни после того, как Нагато, убежденный философией Наруто, раскаялся и использовал технику воскрешения, пожертвовав жизнью, чтобы искупить свои грехи.
Во время Четвертой мировой войны ниндзя Какаши был назначен генералом одного из подразделений. Когда он узнал, что его враг – Обито, это стало для него абсолютным шоком: увидеть своего друга живым спустя столько лет, когда все считали его погибшим под обломками, казалось немыслимым. Но увидеть и осознать, во что он превратился, было еще большим потрясением – молодой Обито, который помогал старикам, относился к товарищам как к семье, мечтал стать хокаге и нести свет, как Наруто, стал лидером крупнейшей преступной организации. Крайне потрясенный Какаши был выведен из состояния апатии благодаря Наруто, который сказал ему, чтобы тот не зацикливался на прошлом и что их главная задача – остановить Обито. Какаши не понимал, как его друг мог дойти до такого: у него были все основания для того, чтобы погрязнуть в желании отомстить, но Какаши не понимал, почему Обито выбрал такой путь. В этой суматохе Какаши снова вернулся к реальности благодаря Наруто.
Отправившись в другое измерение, он столкнулся с Обито. У него была возможность убить друга, но он передумал. Он не мог заставить себя убить своего бывшего товарища, это было слишком тяжело. Какаши упорствовал и пытался привести Обито в чувство. Он знал, что того беспокоит личность Наруто, который напоминал прежнего Обито. Несмотря на вред, причиненный Обито, Какаши хотел дать ему второй шанс. Обито не удержался и сказал другу, что тот не сдержал своего обещания, что он не защитил Рин. Из-за этого Обито потерял всякую надежду. Он обвинил систему ниндзя виновной в смерти его возлюбленной. Для Какаши не иметь ничего в сердце было самым мучительным чувством – он не хотел видеть, как Обито страдает. Как и Наруто, Какаши протянул Обито руку помощи.
Зная, что Какаши тоже мучается, Обито предложил ему перейти в мир снов, сказав, что там его раны смогут затянуться. Раздраженный, Какаши ответил, что Обито не может унять боль, отвергая реальность, – для него было очевидно, что жизнь в одиночестве и мир иллюзий не заполнят пустоту в его сердце. Как он мог обрести покой, оставаясь привязанным к реальности? Этот вопрос волновал и Обито, и Какаши. Но если последний смирился с тем, что столкнулся с реальностью, то Обито предпочел отрицать ее. Какаши осознал важность дружбы, важность того, чтобы не быть все время одному. Он упрекнул Обито в том, что тот отвергает собственную жизнь, свои ценности и свою личность, – по мнению Обито, только разорвав узы, связывающие его с этим миром, он сможет достичь счастья. Но для Какаши счастье заключалось в принятии реальности и прохождении жизненных испытаний вместе с самыми близкими ему людьми. Несмотря на многочисленные попытки образумить его, Какаши решился убить Обито, чтобы защитить Наруто и мир ниндзя, – защита мальчика означала защиту ценностей прежнего Обито. Последний же был побежден Какаши, а затем философией, решимостью и силой воли Наруто. Благодаря словам Какаши и Наруто он все же раскаялся – ему удалось вернуться на прежний путь.