Какаши вступил в спецназ, в задачи которого входили убийства и шпионаж на благо деревни. Как и каждый член отряда, он носил маску, изображающую животное, скрывая таким образом свою личность. Какаши пытался использовать технику, которая унесла жизнь Рин. Это было похоже на ежедневную борьбу с травмой. Миссии еще больше омрачили его сердце, приучая к тому, что он может отнимать жизни, а главное – не испытывать никаких эмоций. Минато записал Какаши в спецназ, чтобы уменьшить боль в его сердце, но он понял, что от этого стало только хуже. Видя, что его ученик становится все мрачнее и мрачнее, Минато поручил ему миссию, отличную от тех, которые тот привык выполнять, – присмотреть за его женой Кушиной перед родами. На какое-то время Какаши вновь вернулся к нежности и любви, предпочитая жизнь смерти, которую он привык лицезреть. Спустя некоторое время на деревню Коноха напал выживший Обито, скрывавшийся под другой личиной. Минато и Кушина погибли, защищая своего сына Наруто и всю деревню. И вновь Какаши потерял близкого ему человека: после родителей, а затем двух товарищей ему пришлось оплакивать своего учителя. И снова это событие лишь усилило его печаль и боль. Присматривая за Кушиной перед родами, Какаши видел будущую жизнь Наруто. Но смерть снова взяла верх, оставив его одиноким как никогда.
Со временем он стал начальником отделения и нес ответственность за многих ниндзя, включая молодого Итачи. Будучи в течение нескольких лет лидером команды, Какаши постепенно стал открываться другим, сблизившись с Гаем, которого знал еще со времен академии. Гай, Куренай и Асума, товарищи Какаши по академии, заметили кое-что: казалось, ему не терпелось умереть. Троица попросила Хирузена, Третьего хокаге, отозвать Какаши из спецназа. У Хирузена была та же идея – он считал, что Какаши уже отслужил свой срок. Итак, после десяти лет службы в спецназе Какаши был отозван и назначен сэнсэем – учителем команды начинающих ниндзя.
Увидевшись со своими первыми учениками, Какаши понял, что в их возрасте он не умел работать в команде. На мгновение он обвинил своего учителя Минато, упрекнув его в том, что тот не заметил, что он не работает в команде. На самом же деле, когда он был молод, Какаши использовал Рин и Обито, чтобы помочь себе добиться успеха в тренировках, например, поймать колокольчики, которые были у Минато. Однако Минато знал об этой уловке Какаши, но позволил ему это сделать, чтобы впоследствии он смог осознать свою ошибку. Если Минато и сделал Какаши лидером команды, то для того, чтобы на самом раннем этапе столкнуть его с его самой большой слабостью – сплоченностью и командной работой, однако его первая миссия в качестве лидера команды закончилась гибелью Обито. Какаши взял себя в руки и понял, что, обвиняя своего учителя, который был мертв уже несколько лет, он пытается убежать от прошлого. Он решил не перенимать подход Минато и обучать юных ниндзя иначе: он решил стать очень жестким учителем, который не позволяет ученикам ничего пропускать и не делает им поблажек до тех пор, пока у них не появится командный дух. По его мнению те, кто пренебрегают сотрудничеством, не должны быть ниндзя. Начав занятия со своими первыми учениками, которые боролись лишь за свою гордость, Какаши разочаровался и отчислил их; через некоторое время по тем же причинам он отстранил еще трех начинающих ниндзя. По его мнению, им не хватало добродетели и командного духа. Его взгляд был холодным, а сердце – темным. Какаши все еще находился в ловушке тьмы. Обучение молодых ниндзя должно было уберечь его от демонов, но все оказалось не так просто.
Стоя перед статуями бывших хокаге, Какаши смотрел на фигуру своего учителя и размышлял, правильный ли выбор он делает. Неожиданно его поприветствовали его бывшие ученики, которых он отстранил от занятий. Они поблагодарили его за урок, который он им преподал: благодаря нему они подумали над своим поведением и поняли ценность и важность командной работы. Впервые в жизни люди выражали Какаши свою благодарность. Мастер передает свои знания ученикам, но и сам многому учится у них, а уважительные отношения между учителем и учеником способствуют развитию обоих. И вот, после стольких лет страданий в омраченном сердце Какаши зажглась искра.
Какаши стал мастером Команды 7, состоящей из недалекого Наруто, одаренного Саске и проницательной Сакуры. У каждого из них был сильный характер, значительно отличающийся от других. Эта команда напоминала ему ту, в которой он когда-то состоял, пробуждая болезненные воспоминания о трагедии, которая мучила его. Но на этот раз у него была возможность написать следующую главу истории, используя ошибки и боль прошлого. Он был уверен в одном: он не хотел, чтобы новое поколение пережило те же ужасы, что и предыдущие. Тот, кто смотрел только в прошлое, терзаемый своими демонами, позволил себе заглянуть в будущее и, прежде всего, нашел место и роль для себя в настоящем.