Будучи сторонником малого бизнеса, Руперт был категорически против предполагаемого положения о локауте, которое запрещало бы работодателям выдворять членов профсоюзов с рабочих мест в случае забастовок. Его предостерегала от этого бывшая премьер-министр Великобритании леди Маргарет Тэтчер, которая сказала ему, что отказ от этого пункта стал ее величайшей победой над воинственными британскими профсоюзами. Этот пункт мог настолько благоприятствовать членам профсоюзов, что они могли захватывать фабрики и рабочие места и ломать все на территории, если не добивались своего.
На встрече под председательством президента Нельсона Манделы присутствовало около шестидесяти человек, в том числе генеральный секретарь Косату Мбхазима (Сэм) Шилова, член центрального комитета Южноафриканской коммунистической партии, который в 1999 году станет премьер-министром провинции Гаутенг. Мандела начал заседание с прямого обращения к младшему Руперту: "Йоханн, я знаю, что у тебя есть сомнения по поводу положения о локауте. Но ты должен доверять правительству в этом вопросе".
Иоганн был столь же прямолинеен в своем ответе: "Мистер Мандела, вы знаете, что я очень уважаю вас и люблю как отца. Но я должен доверять не вам. Потому что я не доверяю Сэму (Шилову)".
Он напомнил, что четверо рабочих из его группы были убиты членами профсоюза во время забастовки в Гейдельберге. Рамафоса подтвердил правдивость его заявления. Тогда Руперт заявил, что если положение о локауте будет приведено в исполнение, то на следующий день он закроет все свои заводы и шахты в Южной Африке. Последовало тяжелое молчание, и собрание было закрыто. На улице к нему подошел Огилви-Томпсон и пробормотал: "Немного агрессивно, немного агрессивно...
Когда встреча наконец возобновилась, Рамафоса, как главный переговорщик от АНК, заявил, что они заключили "сделку" с Национальной партией по поводу прав собственности. После этого Маринус Далинг из Sanlam подошел к Рульфу Мейеру, главному переговорщику от НП, и сказал, что слышал, что они заключили "сделку" с АНК. Мейер ответил: "Нет, не "сделка", а взаимопонимание". Далинг ответил: "Рольф, я не политик, но не могли бы вы объяснить мне, в чем разница между сделкой и взаимопониманием?
Мейер не дал ответа.
В конечном итоге положение о локауте не было включено в окончательный вариант конституции, а права собственности находились под конституционной защитой - до тех пор, пока АНК не поставил под сомнение сохранение такой защиты на своем съезде в декабре 2017 года.
Спустя два десятилетия после подписания окончательного варианта конституции в 1996 году Руперт все еще критиковал этап переговоров, на котором сторона де Клерка, по его мнению, совершила множество ошибок. В их числе - "уступка" в назначении даты выборов до того, как были завершены переговоры и конституция. Я знаком с Сирилом, и он смеялся над этим. Национальная партия была доверчива и наивна во время переговоров - у них были дети за столом переговоров".
Реструктуризация группы компаний Rembrandt
Йоханн сменил отца на посту председателя совета директоров Rembrandt Group еще в 1992 году. Антон Руперт умер в 2006 году, через несколько месяцев после смерти своей жены Хуберте.
Со временем международный опыт Иоганна стал важным преимуществом для Rembrandt Group. Благодаря своей сети международных друзей и знакомых он всегда был в курсе глобальных экономических и политических событий. Он впечатлял коллег своим проницательным анализом и актуальными примерами из других ситуаций, которые могли повлиять на группу или имели значение для коммерческих предприятий.
Бывший коллега вспоминает: "Иоганн был мастером задавать вопросы: с помощью последовательных вопросов он мог докопаться до сути сложной проблемы. И как только все думали, что его вопросы закончились, он начинал новую серию с другого ракурса". Конечно, с ранних лет он был гражданином мира; он много путешествовал, был начитан и всегда хорошо информирован.
Это, а также исключительная память, позволяло ему иллюстрировать свою точку зрения соответствующими историями и анекдотами. Конечно, бывало и так, что он не мог утвердить или навязать свою точку зрения и вызывал собеседника на спор, иногда с комичными и даже странными последствиями".
В 2000 году реструктуризация Rembrandt Group продвинулась еще дальше, когда холдинговая компания была разделена на две части: Remgro, как инвестиционная компания, владеющая табачными, финансовыми, горнодобывающими и промышленными активами, и венчурная компания VenFin, в которую вошли технологические и телекоммуникационные активы. С момента своего основания в 2000 году и до 2006 года группа объявила четыре крупных специальных дивиденда общей стоимостью 13 рандов на акцию, помимо обычных промежуточных и окончательных дивидендов, которые объявлялись ежегодно.