Перед войной В. Я. Качалов командовал войсками Архангельского военного округа. С началом войны штаб округа стал штабом 28-й армии, включающей в свой состав семь необстрелянных стрелковых дивизий. Выдвинутая из Кирова под Брянск в прифронтовую полосу армия стала вторым эшелоном Западного фронта. В середине июля 1941 года из армии была выделена группа из двух стрелковых дивизий (149-й и 145-й) и одной танковой – 104-й, переброшенной из ТуркВО. Группа, которую возглавил Качалов, получила наступательную задачу – из района Рославля, с берегов Десны пробиться на помощь сражающемуся Смоленску. Задача в той обстановке оказалась непосильной: многократное превосходство было на стороне врага. Противник господствовал в воздухе. Спасти группу от полного окружения и уничтожения можно было только отводом за Десну. Этим и занимался до своего последнего часа генерал Качалов. Спасти лично себя ему было нетрудно. Последний раз его видели живым как раз на переправе, подвергаемой непрерывным бомбовым ударам с воздуха. С горечью убедившись, что к реке пробилось слишком мало войск, командарм отдал последние распоряжения, решительным жестом отправил за спасительную Десну даже своего порученца подполковника И. Погребивского с автомашиной и на танке Т-34 отправился спасать истекающие кровью уже разрозненные подразделения группы.
Надо отдать должное политработникам 28-й армии, с которыми Качалов простился на переправе: члену военного совета бригадному комиссару В. И. Колесникову и начальнику политотдела дивизионному комиссару В. П. Терешкину. При докладе начальнику Главного политуправления РККА Л. З. Мехлису они были непоколебимы в своем выводе: Качалов сдаться в плен не мог. Мехлис презрительно назвал их «политическими младенцами»…
Истинную судьбу Владимира Яковлевича Качалова легко было установить сразу после освобождения Смоленщины от оккупантов. Да только никто не решался на опрос населения.
Генерал Качалов погиб 4 августа 1941 года в боевых порядках войск, выходящих из окружения у деревни Старинка. Крестьяне похоронили его в братской могиле у села Крайники. Как и полагалось, в верхнем ряду, первым справа. Вскрыв могильный холм в октябре 1952 года, командарма по останкам опознали сразу: под танковым комбинезоном была генеральская форма, рост 188 сантиметров, старые ранения с характерным повреждением костей. У бывшего сельского старосты на чердаке нашли принадлежавшие Качалову кожанку и сапоги. Нашли, между прочим, и печатное упоминание о гибели и захоронении командующего русской 28-й армией в немецкой газете «Мюнхише Беобахтер» от августа 1941 года.
В декабре 1953 года В. Я. Качалов, заочно осужденный к расстрелу, был реабилитирован. Но лишь через десять лет, 24 октября 1963 года, Маршал Советского Союза А. И. Еременко со страниц «Красной звезды» впервые публично сообщил правду о его судьбе и обстоятельствах гибели. В мае 1965 года Качалова посмертно наградили орденом Отечественной войны I степени, а 25 сентября 1967 года на окраине Старинки, где командарм и его боевые друзья погибли, открыли памятный обелиск.
Не трусость, а высокое самообладание, самоотверженность, верность командирскому долгу проявил в последние часы своей жизни генерал Качалов. Во многом благодаря ему из окружения пробились штаб и части группы. Правда, начальник штаба генерал-майор Павел Егоров, оставшийся в эпицентре боевых действий до последнего, был буквально растерзан озверевшими гитлеровцами. В окружении, но уже в 1942-м, под Харьковом, геройски погиб и его родной брат – генерал-майор Даниил Егоров.
А вот командиры всех трех дивизий, составлявших группу, из окружения вырвались. Командир 149-й стрелковой дивизии генерал-майор Федор Захаров в дальнейшем командовал 81-м стрелковым корпусом, который в апреле 1945 года первым ворвался в Кёнигсберг. Именем Героя Советского союза Захарова названа одна из калининградских улиц. Вырвался за Десну с частью танков (на одном из КВ насчитали 102 снарядные вмятины) командир 104-й танковой дивизии полковник Василий Бурков. Он был ранен в оба плеча. В 1943 году Василий Герасимович стал генерал-лейтенантом танковых войск и в этом звании встретил Победу.
Иначе складывалась судьба командира 145-й стрелковой дивизии генерал-майора Александра Вольхина. После прорыва из окружения его направили командиром запасной стрелковой бригады в СКВО. В июле 1942 года он принял под свое командование 147-ю стрелковую дивизию, входившую в состав Сталинградского фронта. И вновь дивизия, оборонявшаяся на правом берегу Дона, под Суровикино, не имея приказа на отход, попала в окружение. Генерал и на этот раз прорвал кольцо, вывел часть сил за Дон.