Когда началась Перовая мировая война, Ульриху было семнадцать с половиной лет и вскоре он достиг призывного возраста и был зачислен в 48-й пехотный полк. Больше полутора лет Грейфельду пришлось провести в окопах, пока в августе 1916 г. его прошение не было удовлетворено, и он был переведен в авиацию. Грейфельт был зачислен в 3-й запасной авиаотряд, находившийся в Готе, и прошел подготовку пилота-наблюдателя. В сентябре – октябре того же года Ульрих был направлен для совершенствования мастерства в главную школу наблюдателей в Кёнигсберге – столице Восточной Пруссии. Наконец учеба закончилась. Теперь Грейфельд был вполне квалифицированным летчиком, в обязанности которого входили не воздушные бои, а прежде всего разведка и координация действий сухопутных частей (в первую очередь корректировка артиллерийского огня). В ноябре 1916 г. Грейфельд прибыл 249-й авиационный отряд. Этим отрядом командовал заслуженный летчик, капитан Гуго Шперле. Обладавший устрашающей внешностью, с вечно недовольным выражением лица, Шперле во времена Третьего рейха сделал блестящую карьеру. Этот летчик, которого Гитлер называл «одним из двух своих самых звероподобных генералов», стал командующим воздушным флотом и генерал-фельдмаршалом.
Тем временам Грейфельд под командованием Шперле успешно воевал во Франции, получил чин лейтенанта, грудь его украсил Железный крест 1-го класса. В марте 1917 г. перспективного летчика направили на трехдневные курсы, где учили навыкам работы с фотоаппаратурой. В мае 1917 г. он прошел переподготовку и получил звание штабсбильдофицера (т. е. старшего офицера по аэрофотосъемке). В конце 1917 г. Ульрих был назначен заместителем адъютанта командующего авиационной группой при командовании VII армейского корпуса. С этого момента Грейфельт летал уже мало, выполняя в основном штабные и административные обязанности (должность адъютанта предполагала ведение делопроизводства, заведование материальным обеспечением и т. п.). В апреле 1918 г. Грейфельт был переведен на Восток и назначен адъютантом авиационно-транспортного района «Екатеринослав». В это время большая часть Украины уже находилась под германской оккупацией. Военные действия шли вяло, и Грейфельт занимался в основном вопросами снабжения и перевозок. В октябре 1918 г. последовало новое назначение – адъютантом 4-го запасного авиаотряда. Вскоре в Германии начались волнения, а затем и крушение западного фронта. Германское правительство капитулировало. Но только на Западе. В России же Германия была вынуждена эвакуировать свои войска с Украины и отказаться от с таким трудом полученных от большевиков «компенсаций». Однако Прибалтику, где главную роль играли остзейские бароны – потомки Тевтонских рыцарей, Германия отдавать не собиралась. Здесь влияние германской армии было очень сильным. В одну из прибалтийских столиц – Ригу – и прибыл Грейфельт, назначенный штаб-офицером при германской военной администрации.