Выдвинуться из Ярославля планировалось в ночь с 15 на 16 июля, чтобы под покровом темноты, незамеченными, пройти по Волге, максимально быстро миновав пристрелянный речной участок. Однако сборы затянулись. Кроме того, в назначенном месте на волжском берегу не оказалось парохода. На его поиски ушло некоторое время. Когда пароход наконец обнаружили, то выяснилось, что на него не доставлено достаточное количество перевязочных материалов и медикаментов. Пришлось делать еще один рейд в Ярославль и вновь возвращаться к пароходу. В итоге от берега он отчалил, когда уже светало. Перхуров ожидал худшего: «Пришлось вновь посылать за материалом и ждать, когда его принесут. За это время капитан парохода, узнав о назначении парохода, распорядился устроить прикрытие на капитанском мостике. Стук топоров и визг пилы разносились далеко и могли привлечь внимание противника. За это же время люди отряда искали лодки, подводили их к пароходу и прицепляли к нему. Из массы лодок нашлось только две не пробитых осколками снарядов или пулями. Совсем рассвело, когда, кончились эти приготовления и был принесен перевязочный материал. Над рекой вился легкий туман, и только на прикрытие им я возлагал надежду. Осторожно пробрались между стоящими у пристани судами и, выйдя на открытый фарватер, пошли полным ходом вверх по Волге. Все люди были спрятаны в трюм, на верхней палубе лежал я и еще два-три человека. На капитанском мостике, забранном досками, находились капитан и штурвальные. Самое опасное место для нас было при подходе к мосту. Здесь река была идеально пристреляна несколькими батареями. После прохода под мостом положение сразу улучшилось: попасть в движущуюся цепь на непристрелянном пространстве было уже много труднее. Пароход проскочил благополучно. Я видел фигуру часового, стоявшего на мосту, но он по нам не стрелял. Только с правого берега один какой-то стрелок выпускал пулю за пулей по пароходу, задерживаясь только при перемене обойм. Пули попадали в различные части парохода, но существенного вреда не принесли».
Не исключено, что пароход не обстреливали, так как его приняли за «красный транспорт». Дело в том, что в представлении красного командования все белогвардейцы должны были прорываться вниз по Волге, в сторону Нижнего Новгорода, а затем Казани. Вверх по Волге шли только суда с красными частями, которые направлялись на подавление мятежа. Именно поэтому Геккер бездеятельно спокойно наблюдал отбытие парохода с белым отрядом: «Благодаря белой ночи, мы сами убедились, что, действительно, пароход отчалил и благополучно проехал под мост, а затем скрылся в потемках».