Как-то семья артиста Утесова в очередной раз переезжала из одного города в другой. Поезд был набит мешочниками, спекулянтами — повернуться негде, духота, шум… Маленькая Дита плакала. Утесов заговорщицки подмигнул дочери и жене и вдруг, вытаращив глаза и дергая ртом, взвыл: «Ой, черти побежали!» и полез руками в чье-то бородатое лицо, потом под платок к какой-то бабе… Очень скоро в купе они остались одни.
В шестнадцатом году Утесова забрали в армию. После трех недель обучения он неминуемо попал бы в маршевую роту, а там на фронт, в окопы, если бы у фельдфебеля Назаренко не было молодой жены. Леонид при каждой встрече так галантно целовал ручку чернобровой Оксане, что Назаренко не выдержал и… помог выправить фиктивную медицинскую справку, освобождавшую Утесова от армейской службы по причине порока сердца. Это было настоящим спасением для Лены и Диты — артистический заработок Утесова, пусть и не слишком большой, был их единственной статьей дохода.
Позже все изменилось. Однако Елена Осиповна, жена Утесова, всегда славилась своей чрезмерной экономией. Характерный пример: дом Утесовых славился купеческим безудержным размахом. Владимира Маяковского, Исаака Бабеля, Михаила Зощенко, Исаака Дунаевского еженедельно кормили рябчиками, осетрами, черной икрой, стол сиял столетним хрусталем, двухсотлетним фарфором… А вот скромной театроведке Людмиле Бурлак, на протяжении трех лет ежедневно приходившей в дом к Утесовым, чтобы помогать артисту в работе над воспоминаниями, ни разу не предложили даже чашки чая…
Утесов вполне разделял любовь жены к экономии — даже на хорошеньких женщин, которых, женившись, вовсе не забыл, он предпочитал совсем не тратиться.
Одна актриса из театра Немировича-Данченко вспоминала: когда Утесов впервые напросился к ней домой, она бегала по знакомым и занимала деньги на угощение. Удалось раздобыть бутылку водки, две банки бычков в томате… Увидев стол, Утесов удивился: «У тебя что, больше ничего нет? Надо прислать тебе корзину от Елисеева», — и… ничего не прислал. А на следующий день на столе снова были одни бычки, и снова Утесов удивлялся.
Когда его упрекали в изменах жене, он отвечал: «Не волнуйтесь, Лена не в обиде. Моего еврейского сердца хватит на всех». Но однажды Утесов влюбился не на шутку, и даже, собрав чемоданчик, ушел к очаровательной и юной партнерше по спектаклю, Елизавете Тиме. Был февраль, метель, лютый холод. Елена Осиповна купила подводу дров, прислала к дому Тиме вместе с запиской: «Топи. Следи за здоровьем Леонида Осиповича». Он первый нашел записку. Собрал чемодан и отправился домой. С тех пор Елена Осиповна старалась держать романы мужа под строгим контролем, не позволяя им перерасти во что-либо серьезное. Она вообще стала одерживать верх над Утесовым, а он все охотнее и охотнее подчинялся…
В 1929-м году артист поехал посмотреть Европу (тогда еще железный занавес не опустился до конца). Особенно интересного он там ничего не нашел, за исключением нового музыкального стиля — джаза. Приехав в Москву, Леонид создал свой джаз-оркестр, но не простой, а театрализованный, разыгрывавший целые музыкальные представления. Публике очень нравилось, а вот чиновники, отвечавшие за репертуар советских артистов, считали джаз чуждым советскому искусству.
В 1935 году разгорелся спор из-за песни «С одесского кичмана». «Успех был такой, что вы себе не представляете, — рассказывал в интервью Леонид Утесов. — Вся страна пела. Куда бы ни приезжал, везде требовали: «Утесов, “С одесского кичмана!”. «Если вы еще раз споете про этот ваш приблатненный кичман, это будет ваша лебединая песня», — предупредили его. В то время машина массовых репрессий набирала ход, спорить было слишком опасно, и Утесов послушался. Но тут ледокол «Челюскин» застрял во льдах, и вся страна следила за тем, спасут ли герои-летчики героев-челюскинцев. Спасли. В Георгиевском зале Сталин устроил прием в честь полярников, пригласил петь и Утесова. В разгар концерта к артисту подошел дежурный с тремя ромбами в петлице и шепнул: «Просят спеть “С одесского кичмана”. «Мне запретили, — объяснял Утесов. — Ведь чуждая идеология!». «Пойте!» — настаивал офицер. Утесов спел. Полярники залезли на стол, топча унтами тарелки и бокалы. Сталин довольно попыхивал трубкой. Потом Утесов еще трижды исполнил запрещенный шлягер на бис.