Однако вскоре Кристиан отправился навестить римского папу, взяв в долг деньги у ганзейских купцов и остановившись по пути у своего зятя Лудовико Гонзаги из Мантуи, мужа сестры королевы Доротеи Барбары. Именно во время его пребывания там Андреа Мантанья начал работу над фресками, которые до сих пор украшают Камеру дельи Спози в герцогском дворце, и включил короля Дании в изображение «Сцена встречи», которая находится на западной стене комнаты. Бартоломео Каллеони в Мальпаге близ Бергамо принимал Кристиана столь же хорошо: его чествовали несколько дней, что снова нашло отражение в фресках, украшающих большой зал замка. Еще более значительным для короля было одобрение папой двух новых проектов. Сикст IV разрешил Кристиану основать в Копенгагене Католический университет, один из старейших во всей Европе, и создать новый датский рыцарский орден – Братство Богородицы. Знак с изображением Богоматери и Младенца носили на цепи, сделанной в виде соединенных между собой слонов, давнего символа целомудрия, верности и мудрости.
Во время правления Кристиан I, будучи королем отдельных стран Кальмарской унии, столкнулся с серьезными вызовами. В знак протеста против повышения налогов в 1464 г. Швеция решила отделиться и активно сопротивлялась Кристиану вплоть до его сокрушительного поражения в битве при Брункеберге в 1471 г. Эта главная шведская победа – известная по статуе святого Георгия и дракона в Стокгольме в церкви Святого Николая – привела регента Стена Стуре Старшего к власти, и он занимал престол почти непрерывно в течение примерно трех десятилетий. Короли Дании всегда хотели сохранить унию, но ее будущее теперь оказалось под вопросом, и споры вокруг нее беспокоили двух преемников Кристиана. Через два года после смерти Кристиана его старший сын Иоганн короновался в 1481 г. в Дании и Норвегии, но Швеция все еще отказывалась от сотрудничества и сохраняла независимость на протяжении следующих шестнадцати лет. Столкнувшись с этим вызовом, Иоганн начал наращивать флот и, одержав ряд побед над шведами, в итоге смог заставить их признать его королем. Однако четыре года спустя Стен Стуре восстановил свое положение, и боевые действия продолжались до конца правления Иоганна. От них страдали многие, и их отрицательное воздействие чувствовали союзники Швеции, в частности Ганза. Ударив по финансовым и коммерческим интересам торговцев, конфликт еще больше повредил слабеющему Ганзейского союза.
Когда, к огорчению своих сторонников, Иоганн умер в Ольборге в 1513 г. в результате несчастного случая во время верховой езды, его похоронили в городском соборе в Оденсе на острове Фюн. Здесь представлен замечательный резной алтарь работы Клауса Берга, заказанный королевой после смерти мужа. Считаясь одним из величайших сокровищ Дании, это произведение включает в себя различные религиозные сцены, среди которых художник изобразил королевскую чету, стоящую на коленях рядом с сыном и его женой. Именно этот сын Кристиан II был теперь избран королем датчан и норвежцев, но, поскольку шведы были все еще против унии, продолжалась их война с соседями. Она закончилась только семь лет спустя, после поражения Швеции и капитуляции Стокгольма. После победы Кристиан II наконец короновался в шведской столице, отметив это событие трехдневным пиршеством. 7 ноября 1520 г., пообещав амнистию, он пригласил своих противников во дворец на пир, где (возможно, по предложению хитрого архиепископа Густава Тролле) без предупреждения арестовал гостей. В следующие дни более восьмидесяти дворян были убиты и обезглавлены на Сторторгет, площади в старом центре города. После этого зверства, «Стокгольмской кровавой бани», и других кровавых расправ, унесших жизни сотен противников Кристиана II по всей стране, Кальмарская уния была обречена. Шведы отказались подчиняться «христианскому тирану», и в течение трех лет Густав Ваза взял на себя управление и стал новым королем своей независимой страны. Норвегия осталась верной Кристиану, но теперь начала терять автономию. С упразднением государственного совета она стала обыкновенной частью Дании, которой оставалась на протяжении следующих трехсот лет.