Первое соглашение было составлено между второй дочерью Фредерика, тринадцатилетней Анной, и Яковом VI Шотландским, которого десятимесячным младенцем отняли у его матери Марии, королевы Шотландии, и воспитали в традициях протестантской веры. Прежде чем свадьба могла совершиться, в 1588 г. Фредерик умер в возрасте пятидесяти трех лет, вероятно, от рака легких, хотя ходили слухи, что причиной смерти стало запойное пьянство. Он и (позже) его обожаемая жена стали последними Ольденбургами, похороненными в капелле Маргрете в Роскилле. Тем не менее свадебные планы относительно дочери осуществились, и после формального бракосочетания в недавно построенном отцовском замке Кронборг (Якова представлял заместитель), в августе следующего года четырнадцатилетняя Анна отплыла в свою новую страну. Путешествие преследовал шторм, и после нескольких дней в море ей пришлось укрыться в Осло. Весть об этом злоключении дошла до Якова, который ожидал жену в Шотландии. Узнав, что Анна не отправится в путь до следующей весны, он решил последовать за ней. Яков перебрался на юго-запад Норвегии, прежде чем отправиться в сухопутное путешествие протяженностью свыше 400 км до Осло, где состоялась еще одна свадьба. Поскольку новобрачные провели несколько следующих месяцев в Дании, навещая родственников жены в Кронборге и присутствуя на свадьбе ее старшей сестры в Копенгагене, они прибыли в Шотландию только в мае 1590 г., чуть меньше чем за две недели до коронации Анны в Холирудском дворце Эдинбурга.
В 1603 г. старая королева Англии Елизавета I умерла, и в связи с этим ее дальний родственник Яков VI Шотландский унаследовал второй престол как Яков I Английский. Во время его коронации в Вестминстере Анна отказалась причащаться, что усилило подозрение окружающих: не тайная ли она католичка. В то время это вызывало настоящую тревогу, ибо в стране нарастали религиозные трения, вскоре проявившиеся в Пороховом заговоре 1605 г. Хотя изначально Анна восторженно относилась к своей помолвке и король был доволен, когда впервые ее встретил, их брак оказался неудачным, и большую часть времени они проводили раздельно. Хотя Анну порой считали малозначительной фигурой, она, как и ее отец Фредерик II, сыграла заметную роль в поддержке искусств. Она предприняла строительство новых зданий, таких как Королевский дом в Гринвиче, поощряла интерес к театру и лично принимала участие в придворных спектаклях и маскарадах, которые очень любила. За семь лет до смерти Анну потрясла смерть от тифа ее восемнадцатилетнего старшего сына Генри. После этого ее здоровье тоже сильно пошатнулось, и в 1619 г., в возрасте всего сорока четырех лет, она скончалась в Хэмптон-Корте. Даже ее мужа опечалило это известие, но в последние недели жизни Анны рядом с ней находился сын, будущий неудачник Карл I.
В то время, когда Анна была королевой Шотландии и Англии, ее младший брат Кристиан IV правил Данией и Норвегией. Он был избран наследником престола еще в возрасте трех лет и унаследовал корону в возрасте десяти лет из-за ранней смерти отца, а короновался в 1569 г., когда ему исполнилось девятнадцать. Поскольку Кристиан IV пришел к власти очень юным, его правление продлилось пятьдесят девять лет, став самым долгим в истории Дании. Несмотря на беспорядочную личную жизнь, домашние скандалы и военные неудачи, Кристиан IV остается одним из самых популярных королей в стране.
Через год после коронации Кристиан женился на Анне Екатерине Бранденбургской, которая родила семерых детей; из них лишь трое избежали смерти в младенчестве. Это далеко не все дети Кристиана: в результате многочисленных связей он стал отцом более двадцати человек. Когда его жена в 1612 г. умерла, он, проявив некоторую степень раскаяния или сочувствия, приказал похоронить ее со всеми почестями и положить ее драгоценности с ней в могилу. Тем не менее спустя примерно четыре года Кристиан без церковного обряда женился на своей любовнице Кирстен Мунк, сделав ее морганатической женой. Кирстен потеряла по меньшей мере двух своих первых детей, а всего она родила в итоге десятерых или, возможно, больше, но младших король признать отказался, почувствовав к тому времени, что его жена ему изменяла. Как только это обнаружилось, Кирстен была с позором удалена от двора, где, впрочем, осталась ее честолюбивая мать. Последняя, обеспокоенная своим положением и судьбой внуков, вполне могла найти для короля замену из числа бывших фрейлин своей дочери. Новая фаворитка Вибека Крусе оставалась любовницей короля до конца его дней и родила ему двоих детей. Она тоже была решительной женщиной, оказывая сильное влияние на Кристиана IV и разжигая неприязнь между членами его семьи, в результате после смерти Кристиана его дети конфисковали поместья мачехи и пригрозили ей судебным разбирательством, которого она избежала только благодаря своей ранней кончине.