С тонким расчетом Харитон сплетает сюжетные нити, обнаруживая богатую фантазию, когда нужно свести оторванных друг от друга героев или найти переход от одной ситуации к другой. Ведение запутанной интриги у Харитона продолжает традицию новой комедии. Вместо свойственной историческому стилю манеры рассказа, когда одно "деяние" помещается за другим в соответствии с их хронологической последовательностью, здесь господствует принцип "сплетения", осложняемого побочными перипетиями и увенчиваемого конечным узнаванием. Театральный характер наиболее эффектных эпизодов иной раз подчеркивается самим автором.
Действующие лица романа Харитона — в подавляющем большинстве люди, в социальном отношении стоящие очень высоко: сиракузский стратег Гермократ и его дочь, Херей, богатый и знатный милетец Дионисий, сатрапы, царь и царица Персии. Это пристрастие к знатности и блеску сочетается с утонченностью чувств и выражений; эротика у Харитона подана в возвышенном тоне.
Почти все персонажи романа отличаются достойною удивления высотой моральных качеств; даже в борьбе за Каллирою, когда было очень соблазнительно придать некоторым соперникам злодейские черты, Харитон остается верен себе: достаточно вспомнить, например, деликатную нерешительность Артаксеркса (VI, 1). Лишь разбойник Ферон изображен как скопление всяческих пороков, вплоть до того, что он гнусно обманывает своих собственных соратников. Чета центральных героев обрисована в идеальных тонах: только вспыльчивость и ревность Херея несколько оживляют и индивидуализируют его фигуру. Сложнее построен образ Каллирои. В то время, как в "Романе о Нине" приключения связываются, по-видимому, с фигурой Нина, и нет никаких указаний на сколько-нибудь активную роль девушки, у Харитона героиня проходит через длинный ряд приключений и становится важнейшим действующим лицом произведения. Тема верности обогащена мотивом любви к ребенку, позволившим ввести в роман фигуру второго мужа, полную благородства и героизма, морально равноценную образу Херея и создающую сильную драматическую коллизию.
Стройность и симметрия, свойственные риторическим произведениям, сказываются как в композиции романа, так и в создании целой галереи второстепенных действующих лиц. Каждый из основных героев (Херей, Каллироя, Дионисий, Артаксеркс) имеет наперсника, пускаемого в ход, когда не может действовать основной персонаж: друг Херея Полихарм; Плангона и царица Статира; домоправитель Фока; евнух Артаксат. В центральном эпизоде царского суда в Вавилоне оба соперника — Дионисий и Херей — имеют секундантов в лице сатрапов Фарнака и Митридата. Фигуре персидского царя в конце романа противостоит образ его египетского неприятеля.
Смена приключений и странствований в какой-то мере зависит у Харитона от характеров самих действующих лиц, и во всяком случае объясняется фактами естественного порядка. Ревность Херея и материнские чувства Каллирои оказываются столь же действенным фактором в интриге романа, как и происки злой Судьбы. Наряду с этим более слабо проведен мотив гнева Афродиты.
Для повествовательной манеры Харитона характерна склонность перебивать спокойный рассказ патетическими, сильно ритмизированными декламациями (например, II, 9; III, 7-8; IV, 1, 3, 4, 52; VI, 6, 4); они резко выделяются на фоне нарочито бесхитростного языка Харитона. Язык этот беден периодами. В нем отсутствуют также черты, отличающие типичных аттикистов.
Следует отметить обыкновение Харитона перемежать прозаическое изложение стихотворными вставками; за редчайшими исключениями — это цитаты из Гомера, причем они органически входят в рассказ и служат для изображения эмоционально насыщенных сцен (I, 1, 4; II, 3, 9; III, 5, 6; IV, 1). Такое смешение стихов и прозы — одна из особенностей греческого народного сказа, и применялось в жанрах, рассчитанных на распространение среди широких кругов населения.
Этот формальный признак проливает некоторый свет на вопрос о месте Харитона в литературе его времени.
Этот роман рассматривали одно время как один из самых поздних образцов жанра, относя его к V в. н. э. Однако папирусные находки с непререкаемою ясностью доказали, что "Повесть о Херее и Каллирое" читалась в Египте уже во II в. н. э. и была, следовательно, написана не позднее начала этого столетия. Другие обнаруженные в Египте фрагменты Харитона относятся ко II-III и VI-VII вв. и служат ясным доказательством длительности литературной славы этого автора.
Тем поразительнее полное отсутствие упоминаний о нем в литературе, в том числе у Свиды, уделяющего авторам романов довольно много внимания и места.
Наиболее простым объяснением такого положения вещей является предположение, что роман Харитона был произведением, предназначавшимся для широкого круга читателя и в качестве такового стоял вне официально признанной литературы. Становятся также понятными некоторые черты романа: несколько наивное благородство почти всех его персонажей, идеальная простота характеров, ставка на внешнюю увлекательность, сентиментальность.