В еще большей степени процветанию рода способствовал его сын Федор, камергер Анны Иоанновны, уже знакомый нам владелец пышных палат на Миллионной. Именно ему императрица за усердную службу пожаловала в 1739 году огромный участок земли на Фонтанке, ставший со временем неиссякаемым источником богатства графов Апраксиных. Зато Екатерина II весьма их недолюбливала. Особенное недовольство государыни вызывал Матвей Федорович Апраксин, дед владельца особняка на Литейном.
Он был постоянно одержим всевозможными спекулятивными проектами: вступал в какие-то подозрительные коммерческие компании, распродавал по частям свои земельные владения под купеческие лавки, а в 1788 году дошел до того, что подал официальное прошение о зачислении его в купцы третьей гильдии! Екатерина назвала графа «сумасшедшим» и, разумеется, оставила его просьбу без внимания…
Позднее Матвей Федорович затеял кляузную тяжбу с собственной женой, донимая императрицу жалобами на сенатские решения. Не отличался он также примерным поведением и за одну «неблагопристойную выходку» едва не угодил под суд.
В отличие от деда, внук умел ладить с царями. За год до своей смерти Александр I назначил С. Ф. Апраксина командиром аристократического Кавалергардского полка. 14 декабря 1825 года кавалергарды не поддержали мятежников и послушно принесли присягу Николаю I. За это император относился к Степану Федоровичу с неизменным благоволением и даже сделал его своим постоянным партнером за карточным столом…
К началу 1860-х годов Апраксины продали архитектору А. Х. Пелю половину участка на Литейном с каменным двухэтажным домом, постоянно сдававшимся внаем, оставив себе другую половину с однотипным домом, составлявшим как бы продолжение первого. Оба здания, построенные в середине 1800-х годов тогдашним петербургским обер-полицмейстером Ф. Ф. Эртелем, имели очень схожие фасады в стиле безордерного классицизма.
В 1862 году С. Ф. Апраксин умер, и особняк перешел по наследству к его сыну Антону Степановичу (1817–1899), человеку несомненно примечательному. Незадолго до смерти отца в жизни А. С. Апраксина, в то время генерал-майора свиты, произошло событие, возможно повлиявшее на всю его дальнейшую судьбу.
15 апреля 1861 года, командуя по поручению Александра II военным отрядом, направленным для подавления крестьянских волнений в селе Бездна Казанской губернии, граф отдал приказ стрелять в толпу. В результате погибло более 100 человек, а ранено вдвое больше. За этот сомнительный «подвиг» к нему, как некогда к его пращуру, прочно приклеилось насмешливое прозвище Безднинский, данное ему Герценом…
Очевидно испытывая запоздалое раскаяние и желая загладить свой грех, А. С. Апраксин в дальнейшем, выйдя в отставку, уделял много внимания благотворительности и сделал немало полезного.
В 1867 году, задумав вступить в брак, граф перестроил свое жилище, придав ему более современный облик. Женился он поздно, чуть не в пятьдесят лет, на москвичке М. Д. Рахмановой, почти тридцатью годами моложе его. В обществе на невесту смотрели как на жертву, а над женихом смеялись, рассказывая, что он красит волосы и бакенбарды сапожной ваксой. Многие не любили Апраксина, считая его чудаком, едва ли не помешанным, и это мнение разделял сам царь Александр III.
Поводы для этого находились. Когда он умер, в газете «Гражданин» появился некролог, где, в частности, говорилось: «Ему было свыше 80 лет, и издавна весь Петербург его знал, ибо везде кто-нибудь, в течение этого долгого ряда лет, встречал сгорбленного старика, очень бедно одетого, тихо и везде пешком идущего, с видом нищего, которому хотелось дать подаяние, скряги, которого хотелось упрекнуть за скупость, и страдальца, которому хотелось сказать слова утешения. Однако этот нищий, этот скряга, этот больной был владельцем многомиллионного состояния и не был ни нищим, ни скрягой, ни больным… Его давнишнее презрение к щегольству было одной из потребностей его оригинальной, но прекрасной души, ничего привлекательного для себя в богатстве не находившей… Оказалось, что он деньги любил держать в руках для того, чтобы их тайно давать просящим…»
А. С. Апраксин учредил богадельню для вдов инвалидов Кавалергардского полка, в котором он, идя по стопам родителя, в молодости служил. Это на его средства отстроен после пожара 1862 года Апраксин двор в том виде, в каком мы его знаем. Он же стал инициатором постройки по проекту Л. Ф. Фонтана в 1876–1878 годах на его территории театрального здания, ныне всем известного БДТ имени Г. А. Товстоногова. Когда-то рядом с театром стояла возведенная на средства графа по проекту того же Л. Ф. Фонтана церковь Воскресения Христова, поражавшая роскошью отделки. Теперь на ее месте здание Дома прессы (Фонтанка, 59).