Смольняне, тяготившиеся литовским владычеством, вошли в сношение со своим прирожденным князем Юрием Святославичем, жившим в Рязани у своего тестя Олега. В 1400 году Юрий со слезами начал просить тестя: «Прислали ко мне смоленские доброхоты с известием, что многие хотят меня видеть на моей отчине и дедине; сделай милость, помоги мне сесть на великом княжении Смоленском». Олег исполнил его просьбу. В следующем, 1401 году рязанский князь явился под Смоленском и объявил гражданам, что если они не примут к себе Юрия, то он не уйдет до тех пор, пока не возьмет города и не предаст его огню и мечу. В городе произошла распря: одни стояли за Витовта, другие за Юрия. Последняя сторона пересилила, и в августе месяце смольняне отворили ворота. Юрий дал волю своему жестокому нраву и отпраздновал свое возвращение убийством наместника и главных сторонников Витовта. В происшедшей затем войне литвы с рязанцами и смольнянами Витовт сначала потерпел неудачу. Олег думал, что настала пора отнять у литвы некоторые ее захваты в области северян и вятичей, и отправил своего сына Родослава для завоевания Брянского княжения. Но счастье опять изменило ему и перешло на сторону противника. Витовт послал против рязанцев войско под начальством искусного вождя Симеона Лугвеня Ольгердовича, с которым соединился Александр Патрикиевич, удельный князь Стародубский. Возле городка Любутска (на Оке) рязанцы понесли жестокое поражение (1402). Сам Родослав попался в плен и был заключен в темницу, где томился целых три года, пока не был выкуплен. Престарелый Олег не перенес этого тяжелого удара и вслед за тем скончался.
Тогда изменилось и положение Юрия Смоленского.
Хотя весной 1404 года Витовт тщетно осаждал Смоленск и громил пушками его крепкие стены, но и после своего отступления он обнаруживал твердое намерение овладеть городом. Притом многие бояре и граждане, возмущенные жестокостями Юрия, дружили литовскому государю. Не имея более никакой помощи извне, Юрий обратился к московскому великому князю. Он лично прибыл в Москву и умолял Василия Димитриевича оборонить его от Литвы, обещая быть ему верным подручником. Василий хотя и не отказывался помочь Юрию, но медлил и, очевидно, колебался поднять оружие против своего тестя. Вероятно, влияние энергичной Софии Витовтовны немало участвовало в этом колебании. А между тем Витовт воспользовался отсутствием Юрия, снова подступил к Смоленску, и бояре сдали ему город летом того же 1404 года. Он также отчасти казнил, отчасти изгнал многих своих противников; но, как ловкий политик, постарался привлечь к себе жителей разными льготами и отвратить их от Юрия. Весть о взятии Смоленска возбудила в Москве сильное негодование, которое обрушилось на Юрия; он поспешил уехать в Новгород, где был принят радушно и получил в управление несколько городов.
Теперь сделалось ясно, что Витовт, оправившись от поражения на Ворскле, возобновил свои притязания на земли Новгородско-Псковские. Уже в следующем, 1405 году он напал на Псковскую область, взял город Коложе, избил и пленил много народу. Новгородцы, по обыкновению, или не поспевали вовремя со своей помощью, или совсем отказывали в ней. Тогда псковичи обратились с просьбой о защите к великому князю Московскому. Он наконец понял всю опасность, грозившую от Литвы, решил разорвать мир со своим тестем и послал свои полки воевать сопредельные литовские земли. В течение трех лет (1406–1408) война между тестем и зятем возобновлялась ежегодно. Три раза Василий и Витовт выступали друг на друга с большим войском; но каждый раз они уклонялись от решительной битвы и расходились, заключив перемирие. Очевидно, на эту нерешительность влияли и родственные отношения, и обоюдная осторожность ввиду сильного противника. Последняя их встреча произошла в сентябре 1408 года на реке Угре, составляющей границу их владений. Постояв друг против друга на противоположных берегах этой реки, оба великих князя заключили мир, по которому каждый остался при том, что имел. Витовт после того не предпринимал более серьезных попыток ни против Москвы, ни против Новгорода и Пскова; следовательно, этой войной Москва удержала Витовта от дальнейших захватов на севере и востоке Руси.